有机化学(杨红)第十一章-----含氮有机化合物教学教材.ppt

《有机化学(杨红)第十一章-----含氮有机化合物教学教材.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第十一章含氮有机化合物学习要求：1.掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法2.熟练掌握胺、酰胺的化学性质3.掌握重氮盐的反应和偶合反应在有机合成中的应用。4.掌握一些其他含氮化合物的重要性质5.了解季铵盐和季铵碱的特性硝基化合物§1胺的分类及命名一、胺的分类根据胺中烃基种类的不同，可分为：第一节胺脂肪族胺芳香族胺混合胺根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、多元胺。根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、叔胺和季铵化合物二、命名1.简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写出烃基的数目及名称二乙胺

2、N-甲基环己胺N-甲基-N-乙基环丙胺2.复杂的胺以烃作母体，氨基作为取代基来命名2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷3.季铵类化合物(CH3CH2)4N+Cl-乙酸二甲铵（二甲胺乙酸盐）§2胺的结构胺与氨的结构相似，氮原子是ＳＰ3杂化很快转化，不能分离能分离到两种对映体§3胺的物理性质状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体，有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味；二甲胺和三甲胺有鱼腥味。溶解度：胺与水能形成氢键，因此低级胺较易溶于水；随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性逐渐下降。沸点：伯胺和仲胺分

3、子间可形成氢键，但比醇分子间的氢键要弱，所以分子量与醇相近的伯胺、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键，它的沸点与分子量相近的烃相近。分子量8788101100沸点104.4℃138℃89.3℃93.5℃§4胺的化学性质一、胺的碱性结构对碱性的影响：1.诱导效应2.共轭效应3.空间效应同诱导效应相反同共轭效应一致综合各种因素，各种胺的碱性强弱顺序如下：给电子基碱性增强吸电子基碱性减弱比较下列化合物碱性：季铵碱的碱性可与KOH、NaOH相比。二、烷基化反应三、酰基化反应这个方法既可分离又可鉴别伯、

4、仲、叔胺，该反应称为兴斯堡反应四、胺与亚硝酸的反应1.伯胺的反应脂肪族伯胺重氮盐NaNO2HCl芳香族2.仲胺的反应：脂肪族：芳香族(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)3.叔胺五、芳香胺的特殊反应1.氧化反应产物复杂，有色物质(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)2.芳环上的取代反应例如：H2O六、重氮盐的反应１．重氮基被取代的反应2例如：1.2.偶合反应橙黄3.还原反应弱还原剂强还原剂§5重要的胺类化合物一、胆胺与胆碱HO—CH2CH2—NH22-羟基乙胺或2-氨

5、基乙醇胆胺（HO—CH2CH2—N+(CH3)3）OH-氢氧化三甲基羟乙铵(胆碱)第二节酰胺概述一、命名根据酰基和氨基的名称，称为“某酰胺”或“某酰某胺”，有时也常用“Ｎ”标出取代氨基上所连的烃基。N-甲基-N-乙基乙酰胺乙酰苯胺N,N-二甲基甲酰胺N,N-二甲基苯甲酰胺二、结构三、物理性质熔点及沸点都比较高，绝大多数酰胺都是固体。m.P.2℃-61℃b.P.192℃153℃水溶性：低级酰胺溶于水四、化学性质(一)、酸碱性中性酸性(二)、水解与脱水反应(三)、霍夫曼降级反应(四)、与亚硝酸反应五、碳酸

6、酰胺氨基甲酸尿素光气一、氨基甲酸酯（稳定）杀虫剂、杀菌剂和除草剂二、尿素1.成盐弱碱性（不稳定）2.水解3.与ＨＮＯ2反应４．二缩脲反应二缩脲二缩脲的碱溶液中，加入很稀的CuSO4溶液时生成紫红色，这个颜色反应称为二缩脲反应。它也是检查蛋白质的重要反应。发生缩二脲反应的条件：含有两个或两个以上酰胺键第三节其它含氮化合物一、腈乙腈己二腈苯甲腈1.水解反应2.加氢反应二、硝基化合物1.还原反应