2019年《有机化学少学时课件》第3章不饱和烃.ppt

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1、第2节炔烃3.8炔烃的结构以上数据表明：碳碳三键不是由三个σ键加和而成的。主要指碳碳三键的结构。3.8.1碳原子的sp杂化轨道1sp杂化轨道=1/2s+1/2p一个sp杂化轨道二个sp杂化轨道未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直且都垂直于sp杂化轨道对称轴所在直线。乙炔分子的σ键3.8.2乙炔分子的结构乙炔分子中π键的形成3.9炔烃的构造异构和命名3.9.1炔烃的构造异构含有五个或五个以上碳原子的炔烃不仅存在碳架异构还存在官能团位次异构。1-戊炔2-戊炔3-甲基-1-丁炔3.9.2炔烃的命名1)衍生命名法以乙炔为母体的命名方法。无对称问题2)系统命名法4

2、-甲基-1-戊炔2,5-二甲基-3-己炔5-甲基-2-己炔5-十一碳烯1-十三碳炔碳碳三键处于端位的炔烃，一般称为端位炔烃。3.9.3烯炔的命名3-戊烯-1-炔4-乙基-1-庚烯-5-炔若双键和三键处于相同的位次供选择时,优先给双键最低编号。1-丁烯-3-炔5-乙烯基-2-辛烯-6-炔3.10炔烃的物理性质炔烃难溶于水,易溶于非极性和弱极性的有机溶剂。3.11炔烃的化学性质：3.11.1加成反应炔氢的反应1)催化加氢炔烃比烯烃更容易进行催化氢化用喹啉或醋酸铅部分毒化的Pd-CaCO3一般称为Lindlar催化剂.2)与卤素加成现象是溴的红棕色消失,用于检验烯

3、烃、炔烃及其他含有碳碳重键的化合物。卤素加成的活性顺序：氟〉氯〉溴〉碘3）与卤化氢加成炔烃与卤化氢加成的加成比烯烃困难卤化氢的活性次序：HI>HBr>HCl炔烃活性次序：炔烃在相应卤离子存在下与HX加成通常得反式产物：炔烃与HX加成机理：两种正离子稳定性不同Markovnikov规则炔烃加HBr也有过氧化物效应：4)与水加成烯醇式(不稳定)酮式(稳定)炔烃水合5)与醇、羧酸等加成甲基乙烯基醚丙烯腈乙酸乙烯酯炔烃亲核加成机理：碳负离子稳定性与C+相反！在强烈条件下氧化时,非端位炔烃生成羧酸(盐),端位炔烃生成羧酸(盐)、二氧化碳和水。炔烃用高锰酸钾氧化，同样即

4、可用于炔烃的定性分析，也可用于推测三键的位置。3.11.2氧化反应与烯烃相似,炔烃也可以被高锰酸钾溶液氧化.较温和条件下氧化时,非端位炔烃生成-二酮。3.11.3聚合反应聚乙炔顺式聚乙炔反式聚乙炔3.11.4炔烃的活泼氢反应炔氢的酸性碳原子的杂化状态spsp2sp3s成分/%503325电负性3.292.732.48碳负离子稳定性：HC=C>CH2=CH>CH3CH2H2OHC=CHNH3CH2=CH2CH3CH3pKa15.7253436.542金属炔化物的生成及其应用炔烃的鉴定乙炔银（白色）丁炔银乙炔亚铜（棕红色）炔烃纯化乙炔1）碳化钙法2)甲烷裂解法

5、3.12乙炔的工业生产