羧酸和酯的同分异构体课件.ppt

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1、第三节　羧酸　酯第2课时　酯烃的含氧衍生物一、酯的组成结构1．定义酯是羧酸分子的羧基中的______被______取代后的产物。2．官能团酯的官能团为________：—COO—或。3．通式酯的一般通式为RCOOR′或___________。R是任意的烃基或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。由此可以看出，R和R′可以相同，也可以不同。—OH—OR′酯基—C—O—ROR′—C—4．羧酸酯的命名根据生成酯的酸和醇的名称来命名，将醇改为酯，称为某酸某酯。如CH3COOC2H5称为________。二、酯的性质1．物理性质(1)气味：低

2、级酯具有芳香气味。(2)状态：低级酯通常为________。(3)密度和溶解性：密度比水________；________溶于水，________溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。乙酸乙酯液体小　难易2．化学性质——水解反应酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的酸和醇。属于________反应。(1)在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式______________________________________________。(2)当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全

3、，因此，碱性条件下水解是不可逆反应。如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式：______________________________________________。取代CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH无机酸三、酯的存在和用途低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的水果香料。酯水解的规律1．断键部位：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。例如RR′中，酯基中的C—O键是酯化反应时形成的键，则水解时C—O

4、键断裂，C原子连接水提供的—OH，O原子连接水提供的—H，分别形成羧基和羟基。RR′＋H—OHROH＋R′—OH—C—O——C—2．若RR′则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必须有—CH2OH结构。如：C14H12O2(酯)，则A为酯为3．若RR′若酸与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多了一个碳原子。如HO—C2H5关键一点：能发生银镜反应的有机物除醛类外，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯及葡萄糖、麦芽糖。羧酸和酯的同分异构体的书写1．分子式相同的羧酸(如CnH2nO2)与酯(如CnH2nO2)，当n≥2时互为同分异构体。2

5、．羧酸同分异构体书写如书写C5H10O2的羧酸的同分异构体。将C5H10O2写为C4H9—COOH，烷基—C4H9有4种结构，则羧酸C5H10O2的同分异构体共4种：规律：C4H9Cl的卤代烃，C4H9OH的醇，C4H9CHO的醛，C4H9COOH的羧酸同分异构体数目相同。3．酯的同分异构体书写书写时，可将酯看作由酸、醇两部分组成。如书写C5H10O2的酯的同分异构体，可分析为：饱和一元羧酸饱和一元醇饱和一元酯的同分异构体数碳原子数同分异构体数碳原子数同分异构体数11444213223121142112则饱和一元酯C5H10O2共有9种同分异

6、构体。关键一点：同分异构体的书写一般用“减碳法”，同时兼顾碳链异构、位置异构、官能团异构等。有机物与碱液反应时消耗NaOH的量的判断依据有机物的结构简式确定1mol该有机物消耗NaOH的物质的量时，要特别注意官能团的连接方式，因不同的连接方式可消耗不同量的NaOH，否则容易造成判断错误。(1)只有1个—OH连在苯环上时，1mol该有机物消耗1molNaOH，而—OH连在烃基上时不与NaOH发生反应。(2)—X连在烃基上时，1mol该有机物消耗1molNaOH，而—X连在苯环上时，1mol该有机物能消耗2molNaOH。(3)(酯基)氧连在烃基

7、上时，1mol该有机物消耗1molNaOH，而酯基氧连在苯环上()时消耗2molNaOH。关键一点：通常，酚羟基、酸羟基、卤代烃都与NaOH反应。酸的结构和性质某种有机物的结构简式为，当它完全水解时，可得到的产物有()A．2种B．3种C．4种D．5种解析：该分子中有三个可水解的官能团，水解后得到：、、CH3COOH和CH3CH2OH四种物质。答案：C名师点睛：掌握能够发生水解反应的物质及其水解原理，顺推水解产物，即可解答本题。—C—O——COOHHO-变式应用1．某有机物结构简式为，该物质1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物

8、质的量为()A．5molB．4molC．3molD．2mol2．(双选)中药狼巴草的成分之一M具有消炎杀菌的作用，M的结构如图所示：。下列叙述正确的是()A．M的相