脂肪烃及芳香烃.ppt

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1、第五章芳香烃Aromaticcompounds概述1.脂肪烃及芳香烃Aliphaticandaromaticcompounds芳香性Aromaticity+Br2/CCl4×+Br2/FeBr3×KMnO4Aromaticity芳香性稳定的环，易取代，难加成，难氧化？2.烷基苯工业来源（Industrialsourceofalkylbenzenes）CoalPetroleum（见书第四节）Coal△（noair)Coke(焦炭）Coaltar(煤焦油)+CoalgasBenzene,toluene,xylenes,phenol

2、cycloalkanesAromatichydrocarbonCatalyticreforming催化重整馏分名称沸点范围/℃主要成分轻油<180苯、甲苯、二甲苯酚油180~210苯酚、甲苯酚等萘油210~230萘、甲基萘等洗油230~300联苯、苊、芴等蒽油300~360蒽、菲等沥青>360沥青、游离碳煤焦油的分馏产物3.分类单环芳烃多环芳烃非苯芳烃第一节单环芳烃苯及同系物（benzeneandhomolog）一.苯的结构（structureofbenzene）1.开库勒结构式（Kekulestructure）In1825

3、M.FaradayIn1834E.MitscherlichIn1865AugustKekuleAugustKekuleIwassittingwritingatmytextbook,buttheworkdidnotprogress;mythoughtswereelsewhere.Iturnedmychairtothefire,anddozed.Againtheatomsweregambolingbeforemyeyes.Thistimethesmallergroupskeptmodestlyinthebeckground.Mym

4、entaleye,renderedmoreacutebyrepeatedvisionsofthiskind,couldnowdistinguishlargerstructuresofmanifoldconformations;longrows,sometimesmorecloselyfittedtogether;alltwistingandturninginsnake-likemotion.Butlook!Whatwasthat?Oneofthesnakeshadseizedholdofitsowntail,andthefor

5、mwhirledmockinglybeforemyeyes.AsifbyaflashoflightningIwoke;……Ispenttherestofthenightworkingouttheconsequencesofthehypothesis.Letuslearntodream,gentlemen,andthenperhapsweshalllearnthetruth.AugustKekule苯环结构的诞生是有机化学发展史上的一块里程碑KekuleformulaDewarformula2.轨道理论Theoryoforbit

6、C—SP2（1）Csp2hybridized（2）Particularlystable（3）电子离域ElectronDelocalizationCH3—CH3Csp3-Csp3154pmCH2=CH—CH3Csp2-Csp3150pmCH2=CH—CH=CH2Csp2-Csp2146pmC6H6Csp2-Csp2139pm3.分子轨道理论Theoryofmolecularorbit4.共振（Resonancestructureofbenzene）ResonanceContributorsLinuspauling电子离域与共振E

7、lectronDelocalizationandResonance上述非经典结构式较好地表示了电子的离域，但是却无法告诉我们该结构中含有多少双键。因此化学家常用共振结构（共振极限结构）来表示。p-electronsinconjugateddienesandbenzenearedelocalized定域电子：被限制在两个原子核区域内运动的电子离域电子：不局限于两个原子核区域内运动的电子这种电子的离域作用我们也称之为共轭作用HowtodrowresonancecontributorsRulesforDrawingResonance

8、ContributorsOnlyelectronsmove.ThenucleioftheatomsnevermoveTheonlyelectronsthatcanmoveareπelectronsandnonbondingelectronsThetotalnumberofel