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1、·650·化学通报 2002年第10期 http:PPhxtb.icas.ac.cn进展评述硼酸及其衍生物在荧光分子开关中的应用柳清湘 徐凤波 李庆山 曾宪顺 张正之(南开大学元素有机化学研究所 国家元素有机化学重点实验室 天津 300071)摘 要 荧光分子开关中主体和客体之间可以通过多种方式相结合,其中带有荧光团的硼酸衍生物与糖或羟基化合物的结合是通过共价键形成的。糖化学在生命科学中起着非常重要的作用,因此对糖的识别和检测在医学、细胞生物学等领域具有至关重要的意义。硼酸衍生物可以作为荧光分子开关对
2、糖进行有效的选择性识别,因而受到科学家们的广泛关注。本文对近年来国内外相关研究成果进行了综述。关键词 硼酸衍生物 荧光 开关 传感器 糖AbstractTherearemanytypesofcombinationsbetweenthehostsandguestsinfluorescentmolecularswitch.Amongthem,boricacidderivativeswithfluorophoremayselectivelyrecognizesaccharidesorhydroxylcompound
3、sthroughtheformationofcovalentbond.Sincethechemistryofsaccharidesplaysasignificantroleinlifescience,therecognitionanddetectionofsaccharidesareveryimportantinmedicine,cellular,biologicalscienceandotherfields.Asasortofefficientfluroescentmolecularsensors,theb
4、oricacidderivativesaresensitiveandselectiveintherecogni2tionofsomesaccharidesandhaveattractedextensiveattentionsofmanychemists.Inthiscontext,therelativeresultsofresearchaboutthistypeoffluroescentmolecularswitchesinrecentyearswerereviewed.KeywordsBoricacid,F
5、luorescence,Switch,Sensor,Saccharide[1～3]荧光分子开关作为超分子化学的一个重要组成部分,正在受到各国科学家的广泛关注。在荧光分子开关中主体和客体间通过不同的作用方式相结合,它们的形成主要依赖一些弱相互作用,如分子间的氢键、芳香π2π、阳离子2π、CH2π和vanderWaals作用等。但也有一些是通过共价键[4,5]形成的,如硼酸衍生物与糖和羟基化合物的结合即是其中的一类。由于糖化学在生命科学中起着重要的作用,在医学、细胞生物学和食品工业等领域中对糖的识别和浓度的检测有
6、着重要的意[6～8]义。比如,通过对人体内糖含量的测定可以了解人的健康状况;通过对发酵过程中糖含量的测[9,10]定可以跟踪发酵的程度;通过对酶中糖含量的测定为酶的分析提供可行的方法。此外,硼酸在[11]植物的生长过程中起着重要的作用,但是它在植物的细胞中的作用机理还不清楚,经过精心设计的传感器能够被用于探测硼酸在细胞中的生物功能。荧光分子开关在对客体的分析和检测中有一些突出的优点,通过荧光强度的变化可以直观地体现客体的存在;它具有高的灵敏度,甚至单个分子也能被检测到;荧光传感测量法是非侵入性的,对样品不具破
7、坏性。这些优点在细胞生物学上是其它方法无法替代的。目前有关硼酸衍生物的荧光分子开关还较少,主要集中在硼酸衍生物主体对糖客体的检测和识别上。[12]荧光开关发生的原理有几种类型,最常见的一类为光诱导电子转移体系(PhotoinducedElec2柳清湘 男,40岁,博士生,主要从事金属有机化学和超分子化学的研究,E2mail:qxliu@eyou.com国家自然科学基金资助项目(29872019)2001209224收稿,2002206213修回http:PPhxtb.icas.ac.cn 化学通报 2
8、002年第10期·651·tronTransterSystems,PET)。一个完整的光诱导电子转移体系一般由三个部分组成,即荧光团、间质和受体。这三个部分分工明确,各司其职:荧光团部分专管光能的吸收和荧光的发射,受体部分则用于结合客体,这两个部分被间质隔开,仅又靠间质相连成一个分子,其结果是构成了一个在选择性识别客体的同时给出光学信号变化的超分子体系。1 单硼酸衍生物与糖的作用[13]传感器主要包
