碳水化合物教案.doc

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1、第三章碳水化合物　课时数：8课时教学目标及具体要求：通过本章学习，使学生对糖类的结构功能及在食品加工中的应用。教学重点：1.食品在贮藏加工条件下糖类化合物的美拉德褐变反应及其对食品营养，感官性状和安全性的影响。2.淀粉的糊化和老化及其在食品加工中的应用。3.功能性低聚糖简介。4.食品中总糖、还原糖、淀粉、果胶及粗纤维含量的测定。教学难点：糖类化合物的结构与功能间的关系。教学内容：   3.1碳水化合物分类   3.2单糖   3.3低聚糖   3.4食品中单糖和低聚糖的功能3.5多糖教学方法：讲授法、多媒体教学相结合教学内容：一、    碳水化合物分类1.定义:碳水化合物是多羟基醛

2、或多羟基酮及其缩合物和衍生物的总称。2.碳水化合物的分类：1）单糖；2）低聚糖；3）多糖。二、单糖1．定义：单糖是最简单的碳水化合物，是不能再被水解的多羟基醛或多羟基酮及其衍生物。2.单糖的结构1)单糖的化学组成和链状结构单糖的组成可表示为Cn（H2O）n。食品中常见的单糖包括：葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、鼠李糖、木糖、阿拉伯糖、半乳糖醛酸、葡萄糖醛酸、葡萄糖酸和山梨糖酸等。分子中碳原子数≥3的单糖因含手型碳原子，所以有D及L两种构型。凡单糖分子中离羰基最远的不对称碳原子上－OH的空间排布与D－甘油醛相同的，即－OH在不对称碳原子右边的为D－型；若与L－甘油醛相同，则为L－型。 

3、                                                  图 葡萄糖的链状结构2）单糖的环状结构单糖不仅以直链结构存在，还以环状形式存在。单糖分子的羰基可以与糖分子本身的一个醇羟基反应，生成分子内的半缩醛或半缩酮，形成五元呋喃糖环或更稳定的六元吡喃糖环。3）环状结构的α构型和β构型   糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时，由于C=O为平面结构，羟基可从平面的两边进攻C=O，所以得到两种异构体α构型和β构型。两种构型可通过开链式相互转化而达到平衡，这就是糖具有变旋光现象的原因。α构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一侧。β构型—

4、—生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在不同的两侧。α-型糖与β-型糖是一对非对映体，α-型与β-型的不同在C1的构型上故有称为端基异构体和异头物。         4）单糖的构象所谓构象是指1个分子中不改变共价键结构，仅由于单键周围的原子或基团旋转所产生的原子或基团的空间排列。由一种构象变为另一种构象时不要求共价键的断裂和重新形成。与此相反，构型的改变则涉及到原来共价键的破坏。近代X射线分析技术对单糖的结构研究表明，以五元环形式存在的糖，如果糖、核糖等，分子成环的的碳原子和氧原子都处于1个平面内。而以六元环存在的糖，如葡萄糖、半乳糖等，分子成环的碳原子和氧原子不在1个平面内，有椅

5、式和船式两种构象，其中以较稳定的椅式构象占绝对优势。  3.单糖的物理性质1)旋光性　一切单糖分子都含有不对称碳原子，具有旋光能力。2)溶解度　纯净的单糖，为白色晶体,具有较强的吸湿性。单糖分子中有多个羟基,增加了它的水溶性,所以极易溶于水,尤其在热水中的溶解度极大。单糖在乙醇中也能溶解，但不溶于乙醚、丙酮、脂肪等有机溶剂。3)甜度　糖甜味的大小称为糖的甜度。单糖有甜味，但甜度大小不同。各种糖甜度大小次序为：果糖＞转化糖＞蔗糖＞葡萄糖＞木糖＞鼠李糖＞麦芽糖＞半乳糖＞棉籽糖＞乳糖4.单糖的化学性质  1)氧化反应单糖含有自由醛基或酮基具有还原性,都能发生氧化作用。（1）土伦试剂、费林

6、试剂氧化（碱性氧化）  醛糖与酮糖都能被象土伦试剂或费林试剂这样的弱氧化剂氧化，前者产生银镜，后者生成氧化亚铜的砖红色沉淀，糖分子的醛基被氧化为羧基。凡是能被上述弱氧化剂氧化的糖，都称为还原糖，所以，果糖也是还原糖。果糖具有还原性的原因： 差向异构化作用——果糖在稀碱溶液中可发生酮式-烯醇式互变，酮基不断地变成醛基（土伦试剂和费林试剂都是碱性试剂，故酮糖能被这两种试剂氧化）。（2）溴水氧化（酸性氧化） 溴水能氧化醛糖，但不能氧化酮糖，因为酸性条件下，不会引起糖分子的异构化作用。可用此反应来区别醛糖和酮糖。2）还原反应  单糖有游离羰基，易于还原。单糖在一定压力与催化剂（LiAlH4

7、或NaBH4）或酶的作用下，羰基还原成羟基。醛糖还原成糖醇；酮糖还原成两个非对映体的糖醇。例如：D-葡萄糖的羰基加氢还原成羟基，得到D-葡萄糖醇，称山梨糖醇，是一种保湿剂，甜度仅是蔗糖的50%。D-果糖经氢化还原得到D-葡萄糖醇和D-甘露醇。3）成脎反应  这是单糖分子中羰基所引起的反应。无论是醛糖还是酮糖，都能和苯肼作用生成糖脎。生成糖脎的反应是发生在C1和C2上。不涉及其他的碳原子，所以，如果仅在第二碳上构型不同而其他碳原子构型相同的差向异构体，必然生成同一个脎。