高考化学二轮 专题十三 有机物结构与性质最新讲义.doc

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1、专题十三有机物结构与性质有机化合物空间构型顺反异构手性分子结构加成反应a取代反应b消去反应c聚合反应d氧化反应e反应烷烃b烯炔de芳香烃abe醇bce酚abcee醛ae羧酸b酯b性质【备考策略】近三年江苏高考有机部分主要考查：有机物的分子构型、典型官能团的性质及特征反应、醇酚酸羟基的特殊性、手性碳原子的判断、有机化合物结构简式的书写、反应类型的判断、限制条件的同分异构体的推断与书写、有机反应副产物的分析、目标化合物合成路线的设计、有机物的应用等知识的理解和掌握程度。预测2013年江苏高考I卷的选择题考查有机物的结构与性质。复习时关注手性碳原子、反应量（H2、Br2、NaOH）的计算。类型一、有

2、机物的同分异构体例1．有机化合物A~H的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是；（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成B。由B转化为C的化学方程式是；（3）链烃E是A的同分异构体，具有顺反异构的同分异构体，其催化氢化产物为正戊烷，写出E所有种的结构简式；（4）F也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构），则F的结构简式为。（5）A完全加氢反应后的一氯代物的种类有种。【技巧与归纳】1．同分异构体的书写注意点（1）具有限度官能团的有机物，一般先抽出

3、官能团，后确定碳链异构，再考虑位置异构。芳香族化合物的同分异构体中苯环若有2个侧链，则存在邻、间、对三种结构。酯的同分异构体注意RCOOR＇中，R-所含碳原子由少（可以是0）到多，R＇所含碳原子由多（到少不可以是0）。如分子式是C8H8O2的芳香酸同分异构体，分析思路：抽出官能团－COOH、苯环，残基是CH2(或CH3),考虑位置异构，出现下列4种结构：；如分子式是C8H8O2的芳香酯同分异构体，分析思路：抽出官能团酯基－COO-、苯环，残基是CH2(或CH3)，考虑甲酸酯有：；考虑乙酸酯有：；考虑苯甲酸酯有：。（2）在有机物分子中碳的价键数为4，卤素原子、氢原子的价键数为1，氧原子的价键数为

4、2，氮原子的价键数为3，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。2．同分异构体数目的判断方法（1）基元法]如，丁基（－C4H9）有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体（抽出官能团后的残基都是丁基）。（2）替代法如，二氯苯（C6H4Cl2）有3种同分异构体，四氯苯（C6H2Cl4）也有3种同分异构体（将H替代为Cl）；又如CH4的一氯代物有1种，则甲烷三氯代物也有1种。【变式训练1】（2012·江苏各地模拟组题）（1）写出的符合要求的同分异构体的结构简式①有一个手性碳原子②能发生银镜反应③能与FeCl3溶液发生显色反应④苯环上一氯代物有两种（2）的同分异构体很多，符合下列条件的

5、异构体有____________种。①苯的衍生物②含有羧基和羟基③分子中无甲基（3）写出同时满足下列条件的物质的同分异构体的结构简式（写出一种即可）①属于芳香族化合物；②苯环上的一取代物只有两种；③在铜催化下与O2反应，其生成物1mol与足量的银氨溶液反应生成4molAg类型二、有机物反应类别例2．（2012·苏州中学模拟改编）4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下：已知：（1）写出反应类型A→B，E→F。（2）写出C→D的化学方程式。由C→D的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。【热点透视】（1）重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系如下

6、表（2）主要有机物类型之间的关系【变式训练2】（原创）霉酚酸（Mycophenolicacid）是一种生物活性化合物。请填充（1）该物质的分子式是：（2）该物质不能发生的化学反应是A.加成反应B.水解反应C.酯化反应D.消去反应E.加聚反应F.还原反应G.显色反应（FeCl3）H.银镜反应(3)1mol该有机物最多消耗的氢气物质的量是；(4)若将该物质表示为RCH=C(CH3)COOH，则该物质与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式是：;类型三、有机物的性质例3．（2012·苏北四市高三期末）普罗帕酮为广谱高效抗心律失常药。下列说法正确的是A．反应物X与中间体Y互为同分异构体B．可用溴水或FeCl3溶

7、液鉴别X和Y[C．普罗帕酮分子中有2个手性碳原子D．X、Y和普罗帕酮都能发生加成、水解、氧化、消去反应【知识总结】物质性质小结：（1）能发生银镜反应的有机物有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖和麦芽糖等。（2）能与NaOH溶液反应的有机物是：酚、羧酸、卤代烃和氨基酸等。（3）能与氢气加成的有机物有：烯烃、炔烃、芳香族混合物、醛和酮等。（4）能和溴水反应的有机物：烯烃、炔烃、酚和醛等。（5）能与Na