高二化学 34烃和烃的衍生物复习培优教案.doc

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1、烃和烃的衍生物复习一.主要的有机物间的相互转化关系1.烃的衍生物的主要化学性质类别卤代烃R-X醇R-OH苯酚C6H5-OH醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR′代表物CH3CH2BrCH3CH2OH-OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3代表物的主要化学性质①与稀NaOH溶液作用生成乙醇②与浓NaOH醇溶液作用，发生消去反应生成乙烯①与Na发生置换反应生成乙醇钠和氢气②与浓硫酸共热到170℃发生消去反应生成乙烯③在催化剂作用下，被O2氧化成乙醛④与酸发生酯化反应成酯⑤与氢卤酸作用生成卤代烃①与NaOH反

2、应生成苯酚钠和水②与浓溴水作用生成白色三溴苯酚沉淀③和FeCl3溶液作用显紫色④易被氧化显红色⑤液态苯酚与Na反应，生成苯酚钠放出H2①发生银镜反应②被氧化剂氧化乙酸③与H2加成（被还原）生成乙醇①具有酸的通性，是弱酸②用浓H2SO4作催化和吸水试剂，与醇发生酯化反应生成酯用稀硫酸做催化剂与水发生水解反应（属于取代）生成乙酸和乙醇2.烃及其衍生物的相互转化关系3.苯、甲苯、苯酚化学性质的比较——官能团的相互影响从煤焦油里分离出苯、甲苯和苯酚，它们的主要化学性质有些相似，也有很大的差别。（1）与KMnO4(H+)溶液的反

3、应CH3苯（）不能被KMnO4（H+）氧化，而，-C2H5等苯的同系物都能被KMnO4（H+）氧化，生成苯甲酸，而使KMnO4溶液褪色。无论苯环上的取代烃基含多少个碳原子，总是α-碳被氧化成羧基。-CH2CH2CH3-COOH苯酚不仅使KMnO4溶液褪色，而且由于接触空气后，被氧气氧化而变成红色。（2）与溴水的反应苯、甲苯跟溴水均不发生反应，只是萃取水中的溴。而苯酚在室温下与浓溴水顺利发生取代反应而生成三溴苯酚。（3）芳环上的取代和加H2反应苯、甲苯、苯酚都能发生卤代、硝化、磺化但反应条件不同。-Br；-NO2；-SO

4、3H+（C6H12）CH3CH3环已烷CH3NO2CH3-Br-SO3HCH3；O2N--NO2；CH3；（C7H14）(甲基环已烷)BrSO3H如果不使用催化剂，而是在光照的条件下，则取代反应发生在侧链上CH2ClCHCl2CCl3-CH3++OHBrNO2OHOHOHBr--Br；-NO2+；-OH环已醇多官能团之间要相互影响，如上所述，-CH3，-OH使苯环的邻位和对位碳上的H活泼，比苯更易发生取代反应，而使新引入的取代基定位在-CH3和-OH的邻、对位上。苯环也影响甲基和羟基，使它们也变得活泼，例如，甲烷不能被

5、KMnO4氧化，而甲苯能被KMnO4（H+）氧化，生成苯甲酸。而苯环影响酚羟基，使酚羟基容易失去H原子，被空气氧化，而呈红色。4.三种羟基性质的比较（1）羟基中H原子的反应有机物电离常数与Na反应与NaOH反应与Na2CO3反应与NaHCO3反应醇CH3CH2OHKa=3.0×10-20√———酚C6H5OHKa=1.0×10-10（液）√√√—羧酸CH3COOHKa=1.8×10-5√√√√（2）生成酯的反应条件乙醇和乙酸成酯反应，需浓硫酸存在的条件下，加热，可生成乙酸乙酯。浓H2SO4ΔOOCH3-C-OH+H-O

6、CH2CH3CH3C-OCH2CH3+H2O如果是多元醇制取乙酸酯，应该在乙酸存在的条件下，与乙酸酐反应生成CH3COOHCHOCHO酯，如：CHOH+（CH3CO）2OCHOCOCH3+H2OCH2OHCH2OCOCH3苯酚也能成酯，但教材中没介绍，在97年高考试题中涉及到酚羟基成酯，现介绍两种苯酚成酯的反应。酚跟醇不一样，它不能与酸直接酯化成酯，但是可以用酸酐或酰氯等化合物与酚作用制备有机酸酯及无机酸酯。例如：CH3COO-OH+O—→-O-C-CH3+CH3COOHCH3CO醋酸苯酯醋酸酐OO-OH+CH3-C-

7、Cl—→-O-C-CH3+HCl乙酰氯3-OH+POCl3—→(-O)3PO+3HCl磷酰氯磷酸三苯酯例1:某芳香烃衍生物的化学式为C8H8O4，已知等量的该芳香烃衍生物分别与Na、NaOH、NaHCO3完全反应时，所需三种物质的量之比为3：2：1；又知该化合物分子中苯环上的一氯取代物有两种，写出该衍生物的结构简式。解：由于与Na反应的取代基，应该有酚羟基、醇羟基和羧基；与NaOH反应的有酚羟基和羧基；而与NaHCO3反应的只有羧基。又由于苯环上的一氯取代物只有两种，那么芳环上应有两种不同的氢原子，那么必然有两种不同的

8、取代基连在苯环的对位上，这个芳烃衍生物的结构简式应该是：HO--CH-COOHOH例2：（1997年全国高考第33题）通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构-C-OH—→-C=O+H2O，下面8个化合物的转化关系：OH（1）化合物①是_______，它跟氯气发生反应的条件A是_