有机化合物中引入羟基二十八.doc

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1、有机化合物中引入羟基二十八法侯建国在有机物中如何引入羟基是有机物合成和制备的重要内容，也是各类考试考查的热点。中学有机化学中引入羟基主要涉及：醇羟基、酚羟基和羧羟基三种类型，现将中学常见和常用的引入羟基二十八种方法分类归纳如下：OH一、醇羟基的引入十二法1．烯烃水合法催化剂加热、加压R—CH=CH2+HOHR—CH—CH3催化剂加热、加压例如：CH2=CH2+HOHCH3CH2OH2．卤代烃水解NaOHR—CH2X+H2OR—CH2OH+HXNaOH例如：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrNaOH—CH2Cl+H2O—CH2OH+HCl3．醛类加氢还原催

2、化剂△R—CHO+H2R—CH2OH催化剂△例如：CH3—CHO+H2CH3—CH2OH4．酮类加氢还原OOH催化剂△R—C—R‘+H2R—CH—R‘OHO催化剂△例如：CH3—C—CH3+H2CH3—CH—CH35．酯类水解无机酸△RCOOR‘+H2ORCOOH+R‘OH浓硫酸酸△例如：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH6．环氧乙烷水解，生成乙二醇O140∽150℃2MPaOHOHCH2—CH2+H2OCH2—CH27．环氧氯丙烷水解，生成丙三醇OHOHONa2CO3100∽150℃OHCH2—CH—CH2Cl+2H2OCH2—CH—CH2+H

3、Cl8.甲烷在一定条件下氧化,生成甲醇催化剂200℃,10MPa2CH4+O2CH3OH9.醇钠水解R—ONa+H2OR—OH+NaOH例如：CH3CH2—ONa+H2OCH3CH2—OH+NaOH10.酯与氨反应,生成醇RCOOR‘+H—NH2RCO—NH2+R‘OH例如：CH3COOC2H5+H—NH2CH3CO—NH2+C2H5OH11.酯与醇反应,生成醇酸或醇钠C2H5COOCH3+C2H5OHC2H5COOC2H5+CH3OH例如：12.甲醛在浓碱存在下发生歧化反应,生成甲醇浓NaOH△2HCHOHCOONa+CH3OH二、酚羟基引入四法1．芳香族卤代烃水解

4、Cl+H2O催化剂高热、高压OH+HCl例如：2．酚钠盐与酸反应ONa+HClOH+NaClONa+CO2+H2OOH+NaHCO33．苯甲醚与氢碘酸反应O—CH3100∽150℃+HIOH+CH3I4．乙酸苯酚酯水解OHCH3COO浓硫酸酸△CH3COOH+三、羧羟基引入十二法2CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O催化剂加热、加压1．丁烷氧化2CH2=CH2+O2催化剂加热、加压2CH3COOH2．烯烃氧化例如：3．烷基苯氧化例如：CH35+6KMnO4+9H2SO4△COOH+56MnSO4+3K2SO4+14H2O2CH3CH2CH2OH+

5、O2催化剂2CH3CH2CH2COOH4．醇氧化，生成羧酸例如：5．酯类水解COOCH3+H2O浓H2SO4△COOH+CH3OH例如：6．醛氧化，生成羧酸2CH3CHO+O2催化剂△2CH3COOH例如：CH3CH2CHO+2Cu（OH）2△CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O7．烯烃羰基化反应，生成羧酸CH3CH=CH2+CO+H2O催化剂加热、加压（CH3）2CHCOOH例如：8．羧酸盐与强酸反应RCOONa+HClRCOOH+NaCl例如：CH3CH2COONa+HClCH3CH2COOH+NaCl9．腈水解，生成羧酸R—CN+2H2O+HCl△RCOO

6、H+NH4ClCH3CH2—CN+2H2O+HCl△CH3CH2COOH+NH4Cl例如：10．酰氯水解，生成羧酸RCOCl+H2ORCOOH+HCl例如：CH3COCl+H2OCH3COOH+HCl11．酰氨水解，生成羧酸催化剂△催化剂△R—CO—NH2+H2OR—COOH+NH3↑例如：CH3CO—NH2+H2OCH3COOH+NH3↑12．羧酸酐水解，生成羧酸△（RCO）2O+H2O2RCOOH△例如：（CH3CO）2O+H2O2CH3COOH