高中化学《有机化合物的命名》文字素材6 新人教版选修5.doc

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1、烯烃和炔烃的命名1.烯基、亚基和炔基（1）烯基烯烃去掉一个氢原子，称为某烯基（−enyl）。烯基的编号从带有自由价（freevalence）的碳原子开始，烯基的英文名称用词尾“enyl”代替基的词尾“yl”。下面是三个烯基的普通命名法和IUPAC命名法。（2）亚基有两个自由价的基称为亚基（−ylidene或−ylene）。有两种类型。R2C=型亚基英文命名用词尾“ylidene”代替基的词尾“yl”。例如：型亚基英文用词尾“ylene”代替基的词尾“yl”。中文命名要在名称前标上两个自由价原子的相对位置。例如：以上两

2、种亚基的名称在普通命名法和IUPAC命名中均适用。（3）炔基炔烃去掉一个氢原子即得炔基，词尾用ynyl代替相应烷基的词尾yl，如：2.烯烃和炔烃的系统命名（1）单烯烃和单炔烃的系统命名单烯烃的系统命名可按下列步骤进行：（i）先找出含双键的最长碳链，把它作为主链，并按主链中所含碳原子数把该化合物命名为某烯。如主链含有四个碳原子，即叫做丁烯。十个碳以上用汉字数字，再加上碳字，如十二碳烯。（ii）从主链靠近双键的一端开始，依次将主链的碳原子编号，使双键的碳原子编号较小。（iii）把双键碳原子的最小编号写在烯的名称的前面。取

3、代基所在碳原子的编号写在取代基之前，取代基也写在某烯之前。（iv）若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连，这时会产生两个立体异构体，可以采用Z、E构型来标示这两个立体异构体。即按顺序规则，两个双键碳原子上的两个顺序在前的原子（或基团）同在双键一侧的为Z构型（Zconfiguration）（德文，Zusammen，在一起的意思），在两侧的为E构型（Econfiguration）（德文，Entgegen，相反的意思）。在采用Z、E标示双键构型以前，曾采用顺、反来标示双键的构型，规定连在两个双键碳原子上的相同或相似的基团

4、处于双键同侧称为顺，处在双键异侧称为反。由于该法在判断相似基团时会出现一些混淆，现在大都采用Z、E构型标示。（v）按名称格式写出全名。英文命名时将某烷的词尾ane改为ene，即为某烯的名称。分析两个实例：分子中只有一个官能团：碳碳双键。选含碳碳双键的最长链为主链。由于双键处于链的中间，因此无论从左向右编号还是从右向左编号，双键的位置号均为4。在无法根据官能团的位置号来确定编号方向时，应让取代基的位号尽可能小，所以采用自右向左的编号方式。本化合物的碳3是手性碳，其构型为S，分子中的碳碳双键为Z构型。因此本化合物的中文名

5、称是(3S,4Z)−3−甲基−4−辛烯。英文名称是(3S,4Z)−3−methyl−4−octene。ene是烯烃名称的词尾。该化合物的双键在环中，所以母体是环己烯。编号时，首先要使官能团的位号尽可能小，所以环中，主官能团的位号为1。其次，要使取代基的位置号也尽可能小，因此，本题按逆时针方向编号。分子中的碳3为手性碳，但因结构式中未明确标明构型，所以命名时不涉及。本化合物的中文名称是3−(2−甲基丙基)环己烯或3−异丁基环烯。其英文名称为3−(2−methylpropyl)cyclohexene或3−isobutyl

6、cyclohexene。下面是几个命名的实例：从上面的命名中可以看到，顺、反与Z、E在命名时并不完全一致，即顺型不一定是Z构型，反型也不一定是E构型。单炔烃的系统命名方法与单烯烃相同，但不存在确定Z、E构型的问题。炔的英文名称是将相应烷烃中的词尾ane改为yne。(2)多烯烃或多炔烃的系统命名多烯烃的系统命名按下列步骤进行。（i）取含双键最多的最长碳链作为主链，称为某几稀，这是该化合物的母体名称。主链碳原子的编号，从离双键较近的一端开始，双键的位置由小到大排列，写在母体名称前，并用一短线相连。（ii）取代基的位置由与

7、它连接的主链上的碳原子的位次确定，写在取代基的名称前，用一短线与取代基的名称相连。（iii）写名称时，取代基在前，母体在后，如果是顺、反异构体，则要在整个名称前标明双键的Z、E构型。二烯烃的英文名称以adiene为词尾，代替相应烷烃的词尾ane。例如：多炔烃的系统命名方法与多烯烃相同。二炔烃的英文名称以adiyne为词尾，代替相应烃的词尾ane。(3)烯炔的系统命名若分子中同时含有双键与叁键，可用烯炔作词尾，英文名称用enyne代替烷中的ane，给双键、叁键以尽可能低的编号，如果位号有选择时，使双键位号比叁键小，书写

8、时先烯后炔：一烯一炔（enyne）二烯一炔（dienyne）、三烯一炔（trienyne）、一烯二炔（enediyne）、二烯（diene）、二炔（diyne）的英文名称则用括号中的词尾代替相应烷烃中的ane，但烷烃名称很多是由词头与词尾ane组合而成，如buta（四），penta（五），hexa（六），hepta（七），octa（八），non