高考化学 第四节 有机物的推断与合成知识精讲.doc

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1、第五节有机物的推断与合成【知识网络】一．官能团引入:官能团的引入引入-OHR-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH引入-X烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HX引入C=CR-OH和R-X的消去,炔烃加氢引入-CHO某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2引入-COOHR-CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；R-COOR’+H2O引入-COO-酯化反应二．合成方法：①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关②据现有原料

2、，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变③正逆推，综合比较选择最佳方案三．合成原则:①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高四．解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架③目标分子中官能团引入五．烃及衍生物的相互转化:烃—R-XR-OHR’-CHOR’COOHR’COOR”【易错指津】1．对信息题：①能区分出哪些是解题所必须的，②能将所给信息和已有知识结合起来，③

3、更能引发出能够承上启下的衍生信息。解答信息给予题的思维模式：阅读观察“搭桥”应用结论2．对有机合成题可用逆推法将目标有机物分解成若干片断；寻找官能团的插入、转换、保护的方法；设法将片断（小分子化合物）拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键点突破点。【典型例题评析】例1甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，其旧法合成的反应是：(CH3)2C=O+HCN→(CH3)2C(OH)CN(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4→CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO420世纪90年代新法的反应是：CH3C≡CH+CO+CH3

4、OHCH2=C(CH3)COOCH3。旧法相比较，新法的优点是（1997年全国高考题）A.原料无燃爆危险B.原料都是无毒物质C.没有副产物，原料利用率高D.对设备腐蚀性较小思路分析：对比新旧两种方法可以看出，A、B都不正确，因为新法所用3种原料都是可燃物，且CO、CH3OH都是毒性很强的化学物质。而C、D两项则是正确的；旧法用了H2SO4，是一种对金属制成的设备有强腐蚀性的物质；另方面旧法产物中有副产物NH4HSO4，新法则只有唯一的产品，利用率达100%。答案：C、D引申发散：本题所阐述的20世纪90年代合成甲基丙烯酸甲酯的方法比旧方法的改进，正符

5、合当今化学工艺“绿色化学”的方向。绿色化学工艺的概念，就是力求从化工生产的各方面都要对环境的友好，其中重要的是减少生产工艺副产品的产生，尤其是废物质的排放，提高合成工艺中的原子利用率。原子利用率指的是：原子利用率=期望产品的摩尔质量/化学方程式中按化学计量数所得物质的摩尔质量以原子利用率的多少衡量本题提供的新合成法，由于产品只有一种所期望的单体，故其原子利用率为百分之百，当然比旧法优越得多。例2在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下列式中R代表烃基,副产物均已略去。（1996年全国高考题）Δ适当的溶剂适当的溶剂HBrRCH=CH2

6、RCH-CH2BrHRCH-CH2BrHHBr,过氧化物请注意H和Br所加成的位置RCH=CH-CH3浓NaOH,乙醇溶液RCH2-CH-CH3OH稀NaOH水溶液HBrHRCH-CH-CH2请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH思路分析：题目要求两步反应：（1）CH3CH2CH2CH2→？→CH3CH2CHCH3，要将Br原子从1位移到2位。从所给信息可BrBr以看出，烯

7、键加成HBr，不同条件下加成位置不同。Br在2位上应该从CH3CH2CH=CH2加HBr。CH3CH2CH=CH2如何得到？应从题目信息中找到消去反应的条件，从CH3CH2CH2CH2Br制备。CH3CH2CH2CH2BrCH2CH2CH=CH2乙醇溶液Δ浓NaOH（2）(CH3)2CHCH=CH2→？→(CH3)2CHCH2CH2OH，可以考虑(CH3)2CHCH2CH2OH由(CH3)2CHCH2CH2Br水解（题目已给信息）而来。(CH3)2CHCH2CH2Br应该用什么条件从(CH3)2CHCH=CH2制备？题目也给了信息。答案：（1）CH3

8、CH2CHCH3BrCH3CH2CH=CH2适当溶剂HBr(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHC