高中化学 知识导学 第1章 有机化合物的结构与性质 第2节 有机化合物的结构与性质（第2课时）同分异构现象及结构与性质的关系学案 （答案不全）鲁科版选修5（通用）.doc

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1、第2课时　同分异构现象及结构与性质的关系案例探究在自然界里，许多生物在遇到外界敌人侵袭时，常用自身分泌出的化学物质进行防卫，并形成了保护发展自身的“化学武器”，这是在生物进化过程中逐渐形成的。有一种蚁，它们通过分泌一种有气味的物质来传递警戒信息，这种物质中含有正十一烷。还有一种虎蛾，雌虎蛾为了吸引雄虎蛾，分泌出一种叫2甲基十七烷的物质。为了捕杀这种害虫，人们利用化学反应合成这种2甲基十七烷，将其放在诱集器内，就可以把虎蛾诱杀。这种昆虫之间用以传递信息而分泌的化学物质叫昆虫信息素。用合成信息素的方法消灭害虫、保护作物已成为

2、很有发展前途的生物化学的新领域。雌蚕蛾分泌的“蚕蛾醇”能吸引同类雄蛾，这种蚕蛾醇有两种结构，一个顺式排列，一个反式排列，但只有一种能传递信息。我们看见事物的原理也与顺反式结构有关。看东西离不开“视黄醛”。当顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛，并且从蛋白质上分离。这个信号传送给大脑，即产生视觉。这两种结构我们在化学上称为顺反异构体，它是同分异构现象的一种。对我们研究同分异构非常重要，尤其是在药物学方面，很多药物中选用特定结构的物质，若用同分异构体可能有害。思考:1.何为同分异构现象？何为同分异构体？2.互为同分异构体

3、的物质在性质上相同吗？自学导引一、有机化合物的同分异构现象1.化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做_______，具有同分异构现象的化合物互称为_______，它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是_______化学变化。同分异构体的特点是相同，_______不同，_______不同。2.同分异构现象的类别（1）碳链异构，由于_______不同产生的异构现象。（2）位置异构，由于_______不同产生的异构现象，如CH3CH═CHCH2和CH2═CH—CH2—CH3。（3）官能团异构，

4、由于具有不同的_________而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH3和等。答案（1）同分异构现象　同分异构体　分子式　结构化学性质（2）碳骨架　官能团位置（3）官能团二、有机化合物结构与性质的关系1.官能团与有机化合物性质的关系官能团是______，一种官能团决定______类化合物的化学性质。一类是______，如；另一类是，如C、C等。由于碳原子的不饱和程度，使得烯烃、炔烃的化学性质比烷烃，如烯烃、炔烃能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色，而烷烃则无此性质。2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系推测有机物

5、的性质时还应考虑官能团与相邻基团之间的相互_______，如比，_______原因是甲基对苯环的影响，使得更活泼，同时苯环对甲基的影响使得_______更活泼。（1）决定有机物化学性质的原子或原子团　一　一些官能团中含极性较强的键　官能团中含不饱和碳　活泼（2）影响　活泼　苯环上的H原子　甲基疑难剖析一、同分异构现象和同分异构体1.概念有些分子分子式相同，但结构不同，如C4H10有两种结构:CH3CH2CH2CH3和。我们把具有相同分子式，但具有不同结构式的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

6、注意:“同”指分子组成相同即分子式同、相对分子质量同。但相对分子质量相同不一定是同分异构体，如:C9H12（壬烷）和C10H8（萘）:Mr=128。再如:CH3CH2OH（乙醇）和HCOOH（甲酸）:Mr=46。“异”指结构不同，即分子中原子之间的连接方式不同。同分异构体之间可能属同类物质，也可能属不同类物质。属同类物质时，化学性质相似，物理性质不同；属不同类物质时，化学性质、物理性质均不同。2.同分异构体的类型（1）碳链异构:指的是因分子中碳原子的结合次序不同而引起的异构现象，如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异

7、戊烷和新戊烷。（2）位置异构:指的是因分子中取代基或官能团在碳链（或碳环）上的位置不同而引起的异构现象，如正丙醇和异丙醇，邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯等。（3）官能团异构:指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如:丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖等。常见的官能团异构:烯烃～环烷烃炔烃～二烯烃～环烯烃醇～醚　芳香醇～酚～芳香醚醛～酮羧酸～酯硝基化合物～氨基酸3.同分异构体的书写方法书写同分异构体应严格按照正确的步骤和方法进行，切忌随心所欲，想一个写一个，以防遗漏和重复。（1

8、）根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。（2）就每一类物质，写出官能团的位置异构体。（3）碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。以C6H14为例介绍同分异构体的书写方法:a.先写直链结构C—C—C—C—C—C（略去氢原子及相应价键）b.再减一个碳原子并移动位置c.减