福建省永安市高中化学 有机合成导学案 新人教版选修5.doc

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1、有机合成自学导航【学习目标】1、巩固有机物之间的相互转化方程式的正确书写2、初步了解有机合成题型的思维方法【重点难点】有机合成题的基本解题方法和思维方法学习过程预习检测有机合成⒈定义：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的基础原料辅助原料1……中间体1辅助原料2辅助原料3副产物1中间体2副产物2目标产物有机化合物。⒉过程：ABC反应物反应条件反应物反应条件……D⒊表达方式：合成路线图⒋合成方法：①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，

2、保护方法或设法将各片断拼接衍变③正逆推，综合比较选择最佳方案5.解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架③目标分子中官能团引入（有机物官能团的引入和演变）6.官能团引入:官能团的引入-OHR-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH-X烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HXC=CR-OH和R-X的消去,炔烃加氢-CHO某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2-CO

3、OHR-CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；R-COOR’+H2O-COO-酯化反应〖自主练习〗1、H是一种香料，可用下图的设计方案合成。已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：(1)烃A→B的化学反应方程式为。(2)F→G的化学反应类型是。(3)E+G→H的化学反应方程式为。(4)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是(用结构简式表示。)【合作探究】：2（09上海）尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。完成下列填空：（1）写出反

4、应类型：反应②__________________反应③_________________________（2）写出化合物D的结构简式：_______________________________________________（3）写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：____________________________________________________________________________（4）写出反应①的化学方程式：____________________________________________

5、________________________________（5）下列化合物中能与E发生化学反应的是_________。a．b．c．d．（6）用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）：___________________________________________________________________________巩固练习1、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是（）A．步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生

6、反应D．步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验2、以苯酚为原料的合成路线如下所示，请按要求作答：（1）写出以下物质的结构简式：B；F；（2）写出反应①④的化学反应方程式：①④（3）反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为：3、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1)A的结构简式是；B的结构简式是。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④，反应类型。反应⑤，反应类型。4、由丙烯经下列反应可得到

7、F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。CH3－CH＝CH2聚合FBr2AEDCBNaOH/H2O△O2/Ag△氧化H2/Ni△聚合—O－CH－C—[]nOCH3（G）⑴聚合物F的结构简式是；⑵D的结构简式是；⑶B转化为C的化学方程式是；⑷在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是。5、巳知：RCH2Cl+NaOHRCH2OH+NaCl有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等。可以用下列方法合成。⑴写出有机物的名称⑵写出下列反应的化学方程式①A+C→E：②CH2=CH2D⑶E和F的相互关系是A、同一

8、种物质B、