硫醚氧化成砜的新方法.pdf

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1、2014年第22卷合成化学Vo1．22，2014第4期，526—528ChineseJournalofSyntheticChemistryNo．4，526～528·研究简报·硫醚氧化成砜的新方法徐建h，李学强h，姚新波h，董莉h(1．宁夏大学a．化学化工学院；b．宁夏天然药物工程技术中心，宁夏银川750021)摘要：以丙酮为溶剂，30％双氧水为氧化剂，钨酸钠为催化剂，研究了硫醚(烃基硫醚、苄基硫醚、不饱和硫醚、含二级胺的饱和硫醚、含三级胺的饱和硫醚)被氧化成相应砜的反应。结果表明，饱和烃基硫醚能方便的氧

2、化为相应的砜类；苄基硫醚、含三级胺官能团的饱和硫醚也能氧化成相应的砜；含苄基和氨基的硫醚不能氧化成相应的砜。化合物的结构经HNMR和”CNMR确证。关键词：硫醚；双氧水；催化剂；氧化；砜；合成中图分类号：0623．83文献标识码：A文章编号：1005-1511(2014)04-0526-03ANovelSyntheticMethodforOxidationofSulfidetoSulfoneXUJianh，LIXue．qiang，，YAOXin．boh，DONGLih(a．CoUegeofChemist

3、ryandChemicalEngineering；b．NingxiaDevelopmentCenterofNaturalProductsandMedication，1．NingxiaUniversity，Yinehuan750021，China)Abstract：Inthispaper，directoxidationofaseriesofsulfidestosulfonesby30％hydrogenperoxideusingsodiumtungstateasthecatalystandactoneast

4、hesolventisreported．Itwasfoundthatsaturat—edhydrocarbonsulfidesCanbeoxidizedtothesulfonesconvenientlyunderthiscondition．benzylsul-tidesandcontainingtertiaryaminefunctionalgroupsaturatedsulfidescanbeoxidizedtothesulfonesunderthisconditionwithoutafectingth

5、ebenzylandamine．ThestructureswereconfirmedbyHNMR肌d”CNMR．Keywords：sulfide；hydrogenperoxide；catalyst；oxidation；sulfone；synthesis砜类化合物不仅是有机合成中的重要中间虽然上述氧化剂均可以将硫醚直接氧化成砜，但体¨-3】，而且多数具有广谱的生物活性，在杀虫、从原子经济性、环境无公害、操作安全和简便等角杀菌、除草、抗肿瘤、抗病毒、抗HIV-1、抗涝等药度出发，H：0：无疑是一种最受青睐的

6、氧化剂¨。物中均表现出良好的作用一’J，已广泛应用于农以H：0为氧化剂，助催化剂等氧化体系氧化硫药和医药等领域。。。醚已有报道，但是对于一些对酸、碱性敏感的含三砜一般由硫醚或者亚砜直接氧化而得¨¨。级胺类的硫醚氧化的报道却很少。在已报道的一在已报道的氧化体系中，所用的氧化剂有：些方法中，也或多或少存在诸如反应条件剧烈、处H202[引NaCIO[引H5106[14]PhIC12[5。CrO3[61，，，，，理繁琐、价格昂贵(有的需要借助稀有昂贵的有K-~04，KHSO5㈣，AcO2HI19]和CF3CO3

7、H加等。机金属催化剂)、选择性氧化率不高等缺收稿日期：2014-01-06；修订El期：2014-04-16基金项目：国家自然科学基金资助项目(21062014)；教育部科学技术研究重点项目(210237)；宁夏自然科学基金资助项目(NZ0606)；211工程三期建设高校重点学科建设资助项目；作者简介：徐建(1988一)，男，汉族，浙江嘉兴人，硕士研究生。主要从事药物合成及天然药物的改性研究。通信联系人：李学强，教授，E—mall：lixq@nxu．edu．cn第4期徐建等：硫醚氧化成砜的新方法．-——

8、527．-——圳。因此开发一种高效、简便的含活性基团mL和二水合钨酸钠100mg，搅拌使其溶解；慢慢的硫醚氧化成砜的方法不仅具有重要的经济效滴加30％双氧水1．03mL(10mmo1)，回流(55益，而且还具有良好的环境效益。℃)反应5h(TLC跟踪)。减压蒸除丙酮，加入饱本课题组长期从事双氢青蒿素衍生物的和Na2S2O3溶液3O．0mL，用乙酸乙酯(2×25合成。2006年，RichardKHaynes[以青蒿素为mL)萃取，合并萃取液，