江苏高考有机化学复习知识清单.doc

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1、有机化学基础一、有机化学基础知识清单1、根据典型有机物的物理性质推断物质物理性质相应物质常温常压下为气态的有机物1-4个碳原子的烃、新戊烷、一氯甲烷、甲醛密度最小的气态有机物甲烷易溶于水的有机物碳原子数较少的醇、醛、羧酸难溶于水的有机物卤代烃、硝基化合物、醚、酯都难溶于水难溶于水并且密度小于1的有机物所有的烃和酯难溶于水并且密度大于1的有机物CCl4、溴苯和硝基苯有果香味且不溶于水的有机物酯2、根据典型有机物的化学性质或反应类型推断物质或官能团化学性质相应物质或官能团与Na或K反应放出H2含羟基化合物，即醇（缓和）、酚（速度较快）、羧酸（速度更快）（醇羟基、酚羟基、羧基）。与NaOH溶

2、液反应酚（浑浊变澄清）、羧酸、酯（分层消失）、卤代烃（分层消失）、氨基酸（酚羟基、羧基、酯基、-X）。与Na2CO3溶液反应酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）与NaHCO3溶液反应羧酸与H2发生加成反应（即能被还原）烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸及其酯、如丙烯酸、油酸甘油酯等（C＝C、C≡C、醛基、酮羰基、苯环）。不易与H2发生加成反应羧基、酯基能与H2O、HX、X2发生加成反应C＝C、C≡C能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀含—CHO的化合物，即醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。（甲酸需加碱中和后有银镜或红色沉淀产生）常温下

3、能溶解Cu(OH)2羧酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合产生绛蓝色溶液多羟基化合物，如甘油、葡萄糖。使溴水褪色烯烃、炔烃、苯酚、醛和含不饱和碳碳键的其它有机物（C＝C、C≡C、CHO、酚羟基）遇浓溴水褪色且有白色沉淀酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、酚、醛类和含不饱和碳碳键的其它有机物。使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物能发生加成（加聚）反应含有不饱和键（包括碳氧双键）的物质。能发生水解反应卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、肽类、蛋白质等。能发生消去反应卤代烃和醇。注意与-X、-OH所连碳原子的邻位碳原子上无H原子的卤代烃和醇不能发生消去反应，如CH

4、3X、(CH3)3CCH2X、—CH2X等。能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、C＝C、C≡C能发生显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色；淀粉遇I2显蓝色；蛋白质遇浓硝酸显黄色；多元醇遇新制的Cu(OH)2显绛蓝色。能发生缩聚反应的物质苯酚与醛（或酮）、二元羧酸与二元醇、二元羧酸与二元胺、羟基酸、氨基酸等。能与石蕊试液显红色羧酸既能氧化成羧酸又能还原成醇的物质醛ABCA是醇（－CH2OH）或乙烯有机物的成环反应①二元醇分子内或分子间脱水；②二元醇和二元羧酸脱水酯化；③羟基酸分子内或分子间酯化；④氨基酸脱水。酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置邻位或对位3、根据典型有

5、机物的反应条件推断物质或官能团反应条件反应物质和类型NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应（－X）稀H2SO4、加热酯的水解或二糖、多糖的水解反应浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上的硝化反应浓H2SO4、170℃醇的消去反应浓H2SO4、140℃醇生成醚的取代反应溴水或Br2的CCI4溶液不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应Cl2或Br2、Fe粉或卤化铁苯环上的取代反应X2、光照烷烃或芳香烃的烷基上的卤代O2、Cu或Ag、加热醇的催化氧化反应（－CH2OH、－CHOH）O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反应酸性KMnO4

6、溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化反应H2、催化剂不饱和有机物的加成反应(C=C、C≡C、醛基、羰基、苯环)水浴银镜反应、酯的水解（70℃-80℃水浴）、酚醛树酯的制备（沸水浴）、苯的硝化和磺化、二糖的水解等碱石灰/加热R－COONa4、根据有关数据分析官能团及其个数⑴与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2，注意酚在苯环上发生溴代反应的位置在邻位或对位）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2；~3H2）⑵银镜反应：─CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）⑶与新制的Cu(OH)2反应：─CHO~2Cu(OH)2；─COOH~Cu(OH)2⑷与钠反应：

7、─OH（包括醇羟基、酚羟基和羧基）~H2⑸与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；─COOH~NaOH；一个醇酯~NaOH；一个酚酯~2NaOH；R─X~NaOH；—X~2NaOH。⑹与Na2CO3反应：一个酚羟基~Na2CO3；─COOH~Na2CO3；⑺与NaHCO3反应：─COOH~NaHCO3；⑻根据酯化反应时的比例关系推断羧酸或醇的元数⑼根据分子式中的碳氢原子个数关系推可能的结构——不饱和度的应用5、根据反应产物推断官能团的位置结构⑴由