2011新课标高中总复习：有机化学基础

《2011新课标高中总复习：有机化学基础》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

有机化学基础2011新课标高中总复习： 下列各组物质不属于同分异构体的是()A．2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析：甲基丙烯酸的结构简式为CH2＝C(CH3)COOH，分子式为C4H6O2，甲酸丙酯的结构简式为HCOOCH2CH2CH3，其分子式为C4H8O2，因此二者不是同分异构体。考点一　有机物同分异构体的判断与书写 答案：D点评：本题考查同分异构体的知识，更重要的是要求同学们能根据物质名称写出该物质的结构简式及分子式，这是烷烃命名的衍生。 【变式练习】根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是()A．3B．4C．5D．6解析：可推测出该分子式为C5H12。12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A 考点二　有机物分子式、结构简式、有机反应类型等基础知识(2010·全国Ⅰ)有机化合物A～H的转换关系如下所示： 请回答下列问题：(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是______________________________________________。(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是______________________________________________；(3)G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是______________________________________________；(4)①的反应类型是____________；③的反应类型是____________。 解析：由H判断G中有5个碳，进而A中有5个碳，再由A能与H2、Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据1molA燃烧，消耗7molO2，故A分子式为C5H8，再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式为(CH3)2CHCCH。A再与等物质的量的H2完全加成后得到E：(CH3)2CHCH=CH2，E再与Br2加成的反应就很好写了。 答案： 【变式练习】某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为　；(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_______(填“是”或者“不是”)；是 (3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。反应②的化学方程式为 C的化学名称是_______________________；E2的结构简式是_______________________；④、⑥的反应类型依次是_______________________。2,3二甲基1,3丁二烯1,4加成反应、取代反应 解析：(1)根据相对分子质量为84，且含有碳碳双键可设其分子式为CnH2n，则有14n＝84，n＝6，即分子式为C6H12，再根据其分子中只含一种类型的H，即可推出其结构简式。(2)根据乙烯的结构可类推其分子中所有碳原子都处于同一个平面。(3)由A的结构简式可知①是加成反应，由反应②的条件可知该反应是消去反应，结合C的分子式，可推知C的结构简式为H2CCCH3CCH3CH2，根据系统命名法可命名为：2,3二甲基1,3丁二烯。 考点三　官能团与有机物性质间的关系【例1】胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：HOCH2CHCH2，下列叙述中不正确的是()A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应B．1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应C．胡椒酚可与甲醛发生缩聚反应D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 解析：胡椒酚分子中有1个苯环和1个碳碳双键，因此1mol该有机物最多可与4molH2发生反应。由于酚羟基的邻对位可以被溴取代，但对位已被占据，同时Br2会与碳碳双键发生加成反应，因此1mol该有机物最多与3molBr2发生反应；根据苯酚和HCHO可以发生缩聚反应，可判断该有机物也可以发生缩聚反应；由于该有机物中烃基较大，因此其在水中的溶解度比苯酚在水中的溶解度还要小。答案是B。答案：B点评：考查有机物的结构与性质的关系，这也是学习有机化学的基础，一定要能过关。 (2010·浙江湖州期末考)举办“人文奥运”的一个重要体现就是禁止运动员服用兴奋剂。已知一种兴奋剂乙基雌烯醇(Etylestrenol)的结构简式如图所示，则下列关于该物质的说法不正确的是()A．乙基雌烯醇的分子式为C20H32OB．在浓硫酸作用下，乙基雌烯醇分子内消去一个水分子，产物有三种同分异构体C．乙基雌烯醇能使溴水褪色D．1mol乙基雌烯醇能与1molH2发生加成反应B 解析：给定有机物的结构推断其性质，关键是确定其结构中存在的官能团种类。因该有机物中含有碳碳双键，则1mol乙基雌烯醇能与1molH2发生加成反应，且能使溴水褪色，故CD正确；该有机物中又含羟基，但与羟基相连碳原子的相邻碳原子只有两个连有氢原子，故发生消去反应的产物只有两种，B错误；根据结构判断有机物分子式为C20H32O，A正确。 1.下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是()解析：考查取代反应的判断和同分异构体的知识。C 2.(2010·衢州检测)已知：CH3CH2CH2CH3(g)＋6.5O2(g)4CO2(g)＋5H2O(l)ΔH＝－2878kJ·mol－1(CH3)2CHCH3(g)＋6.5O2(g)4CO2(g)＋5H2O(l)ΔH＝－2869kJ·mol－1下列说法正确的是()A．正丁烷分子储存的能量大于异丁烷分子B．正丁烷的稳定性大于异丁烷C．异丁烷转化为正丁烷的过程是一个放热过程D．异丁烷分子中的碳氢键比正丁烷的多A 解析：从能量的角度判断同分异构体的性质。正丁烷完全燃烧放出的热量大于异丁烷燃烧放出的热量，说明正丁烷分子储存的能量大，分子能量越高，该物质越不稳定。 3.(2010·福建)下列关于有机物的正确说法是()A．聚乙烯可发生加成反应B．石油干馏可得到汽油、煤油等C．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为分异构体D．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成解析：本题考查了有机化学基础知识。乙酸乙酯和油脂都属于酯类，与氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油。D 4.(2010·杭州检测)莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()A．两种酸都属于芳香族化合物B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D．等物质的量的两种酸与足金属钠反应产生氢气的量相同D 解析：从能量的角度判断同分异构体的性质。正丁烷完全燃烧放出的热量大于异丁烷燃烧放出的热量，说明正丁烷分子储存的能量大，分子能量越高，该物质越不稳定。 5.(2010·浙江湖州期末考)有机化学中取代反应范畴很广，下列有关CH3CH2OH的反应中(条件未注明)属于取代反应范畴的是()①CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O②2CH3CH2OH―→CH3CH2OCH2CH3＋H2O③CH3CH2OH―→CH2CH2↑＋H2O④2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2OA．①②④B．③C．①②D．全是解析：分子中某一原子或基团被其他原子或原子团所取代的反应称取代反应。根据此定义知反应①②属于取代反应，反应③属于消去反应，反应④属于氧化反应。C 6.下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是()A．干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料B．用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料C．用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇D．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应D 解析：由煤制备化工原料通过干馏(煤在高温下的分解)，A对。丙烷燃烧生成CO2和H2O，并没有污染大气的气体生成，为清洁燃料，B对。大米发酵生成乙醇，再经过一系列反应生成酯，时间越长，酯浓度越大越香醇，C对。纤维素水解生成葡萄糖；蔗糖水解生成葡萄糖与果糖；脂肪水解生成高级脂肪酸与甘油；葡萄糖为单糖，不会发生水解，D错。 7.(2010·杭州月考)从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构()的化合物。现有试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()A．①②B．②③C．③④D．①④A 解析：该化合物中含有两种官能团：碳碳双键和醛基，①是强氧化剂，能氧化碳碳双键，而醛基既有氧化性，也有还原性，所以既能被高锰酸钾氧化，也能和氢气发生还原反应，而③④都只能和醛基反应。 8.通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。(1)X的分子式是_______。(2)X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是(有机化合物用结构简式表达)____________________________________________(3)X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y，Y的结构简式是______________。CH3CHO2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑C2H6O 解析：Z为CH3COOH，与X反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O已知n(CH3COOH)＝＝2moln(C2H5OH)＝>2mol所以乙醇过量，应以乙酸计算产率，2mol乙酸完全酯化可生成乙酸乙酯2mol×88g·mol－1＝176g所以该反应的产率为×100%＝60.2% 9.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：______________________________(任填两种)。加成反应、氧化反应、还原反应 (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式2CH3CHOCH3CHCHCHO＋H2O(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。) 10.克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下(反应均在一定条件下进行)： (1)化合物Ⅰ的某些化学性质类似于苯。例如，化合物Ⅰ可在一定条件下与氢气发生加成反应生成NHCH3其反应方程式为：(2)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，所需另一种反应物的分子式为______________。CH2O (3)下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质，说法正确的是_______(填字母)。A．化合物Ⅱ可以与CH3COOH发生酯化反应B．化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气C．化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色D．化合物Ⅲ不可以使高锰酸钾酸性溶液褪色(4)化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为AC 解析：(1)3mol双键加成；(2)原子利用率为100%，则所有反应物的原子个数正好等于生成物，即Ⅱ和Ⅰ差的原子即为答案；(3)考查化合物Ⅱ和化合物Ⅲ中官能团的性质；(4)和乙烯的加聚反应类似，碳碳双键打开做连接点，其余部分作为支链。 11.2003年抗“非典”、2005年抗“禽流感”中，“过氧乙酸”是广泛应用于医院、地面、门窗、禽舍等方面的消毒液。下面是市售过氧乙酸的商品标签：过氧乙酸本品包括甲、乙两种溶液，体积各500mL，使用时取甲、乙两种溶液各1份在玻璃容器中混合，并放置24小时，反应产生的过氧乙酸的浓度不少于10%。再用50倍的纯水稀释至0.2%才能使用[探究课题]配制过氧乙酸消毒液的甲、乙溶液的主要成分各是什么？某校研究性学习小组为此进行了实验探究。 [查阅资料](1)H2O2在酸性介质中稳定存在，是一种强氧化剂；CH3COOH是弱酸，也是一种消毒液。(2)过氧乙酸(CH3COOOH)消毒液是由H2O2、H2O、CH3COOH及少量的H2SO4混合后，反应而生成的。CH3COOOH容易放出原子氧，它与空气中的微生物机体作用，而达到灭菌的目的，它是消毒液的主要成分。[提出假设]甲溶液的主要成分为_______________________；乙溶液的主要成分为_______________________。CH3COOH、H2OH2O2、H2SO4、H2O [交流与讨论](1)根据消毒要求，如急需配制0.2%的过氧乙酸消毒液1m3，则需要购进甲溶液_______瓶，乙溶液_______瓶。(2)若要测定消毒液有效成分的含量，可用已知浓度的NaOH溶液滴定乙溶液，则测定甲溶液有效成分的方法是(不需详细的操作过程)__________________________________________实验主要步骤实验主要现象取少量甲、乙溶液，分别加入几滴紫色石蕊试液，充分振荡甲溶液先变成红色，后又褪为无色，乙溶液由无色变成红色2020使H2O2分解，测O2的体积以计算其含量。 解析：本题取材于社会热点，能激发学生探究的兴趣。由题意知，过氧乙酸是由甲、乙两溶液混合，现用现配而来的。再结合资料卡的内容：“过氧乙酸消毒液是由H2O2、H2O、CH3COOH及少量的H2SO4混合后，反应生成的”及“H2O2在酸性介质中稳定存在，是一种强氧化剂”知，H2O2与CH3COOH反应前不可能共存于同一溶液中，则不难写出制备过氧乙酸的化学方程式：CH3COOH＋H2O2―→CH3COOOH＋H2O。所以甲溶液的主要成分是H2O2、H2SO4、H2O，乙溶液的主要成分是CH3COOH、H2O。 要验证甲、乙溶液的确切成分，可考虑H2O2的性质：既有酸性又有漂白性，所以设计出的实验为：取少量甲、乙溶液，分别加入几滴紫色石蕊试液，充分振荡，甲溶液先变成红色，后又褪为无色，乙溶液则由无色变成红色。要配制0.2%的过氧乙酸消毒液1m3，则需购进甲、乙溶液各n瓶，有关系式：(500n＋500n)×10%＝1×106×0.2%，得n＝20。由题意，乙溶液的有效成分为CH3COOH，用已知浓度的NaOH溶液来滴定以测定其含量，甲溶液的有效成分为H2O2，可用使H2O2分解的方法，测定O2的体积来计算其含量。