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1、专题3第二单元苯的结构与性质云南师范大学胡绍青1866年,德国化学家凯库勒提出了苯的结构.历史回顾动手实验实验操作实验现象结论向水中加入1mL的苯,充分振荡,静置向酸性高锰酸钾溶液加入1mL的苯,充分振荡,静置向溴水中加入1mL的苯,充分振荡,静置分层,上层无色,下层紫色分层,上层橙红色,下层无色分层,上层和下层无色萃取苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应苯的物理性质1.用实验事实说明二、苯分子结构的探究苯分子不存在独立的碳碳双键结构2.用1H核磁共振谱图分析苯分子中的6个H所处的化学环境完全相同苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能通过发生化学反应使溴水褪色。3.用取代产物验
2、证二取代产物只有三种:证明苯分子中不存在碳碳单双键交替结构二、苯分子结构的探究一取代产物只有一种:证明苯分子6个H所处的化学环境完全相同CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH34.从能量的角度探究苯分子中不存在碳碳单双键交替的结构苯分子比环己二烯稳定(g)+H2(g)→(g);△H=-119.6kJ·mol-1(g)+2H2(g)→(g);△H=-237.1kJ·mol-1-208.4kJ·mol-1(g)+3H2(g)→(g);△H=信息提示5.从键长的角度分析苯分子中碳碳键键长:1.40×10-10m碳碳单键键长:1.54×10-10m碳碳双键键长:1.3
3、4×10-10m苯分子中的碳碳键是相同的键,既不是碳碳单键,也不是碳碳双键.每个碳原子的最外层4个电子,一个电子与H原子共用,形成C-H键,两个电子与相邻的两个碳原子共用,每个碳原子均提供一个电子,6个电子形成一个大п键.120°拓展视野120°三、苯的化学性质A.可燃B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(2)加成反应(1)氧化反应(3)取代反应工业上制取环己烷的主要方法(难氧化）（难加成）+3H2Ni18MPa180~250℃观察与思考三颈烧瓶中的反应液微沸，有红棕色气体充满烧瓶气体颜色变浅，有红褐色絮状沉淀生成底部有褐色、油状液体生成锥形瓶中出现白雾问题讨论问题1:向锥
4、形瓶中加入硝酸酸化的硝酸银溶液,生成淡黄色沉淀，说明溶液中有Br-,故能证明苯与溴发生取代反应,你觉得严密吗?若不严密还需要进行怎样的改进?问题2:在烧瓶与锥形瓶之间加一个能吸收Br2的装置(洗气瓶),洗气瓶中可以盛放什么物质呢?(请选择)A.AgNO3溶液B.NaOH溶液C.NaI溶液D.CCl41.装置中冷凝管的作用？2.锥形瓶中长导管口为什么不插到液面下？3.装置最后为何用干燥管？交流与讨论冷凝、回流、导气防止倒吸吸收尾气，防止污染环境玻璃管冷凝回流温度计硝基苯:无色、苦杏仁味,有毒,油状液体,密度大于水.+2Br2—Br+2HBrFeBr3Br—+2Br2—B
5、r+2HBrFeBr3—Br+2HNO3NO2+2H2O浓硫酸100~110℃NO2特别提示小结苯环结构比较稳定,易发生取代反应,而破坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难.苯的性质特点:易取代、难加成、难氧化结构决定性质1866年,凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但它不能解释下列事实.A.苯不能使溴水褪色B.苯能与H2发生加成反应C.溴苯没有同分异构体D.邻二溴苯只有一种AD练一练某化学课外小组用右图装置制取溴苯.先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中.(1)C中盛放CCl4的作是.(2)能证明苯
6、和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应的方法：向试管D中加入,现象是；或向试管D中加入,现象是.除去HBr中的溴蒸气酸化的硝酸银溶液淡黄色沉淀生成石蕊试液溶液变红练一练苯的二氯取代物有3种，化合物B3N3H6(硼氮苯)与苯的分子结构相似(如右图所示),则硼氮苯的二氯取代物的同分异构体数目为（）A.6B.4C.3D.2课后思考1.无色，有特殊气味的液体2.密度小于水3.不溶于水,易溶于有机溶剂4.熔点5.5℃,沸点80.1℃5.易挥发6.苯蒸气有毒一、苯的物理性质作业:课本P.56,第2题课本P.58,第2题作业本:P.20~22.谢谢大家！云南师范大学胡绍青
