药物化学教案-第十一章 抗菌药

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1、第十一章第十一章抗菌药抗菌药张彦文田桂杰知识目标：学习目标�掌握喹诺酮类抗菌药、磺胺类药物、合成抗结核药典型药物的化学结构、合成、理化性质及作用特点�掌握喹诺酮类抗菌药的基本结构、构效关系�熟悉喹诺酮类抗菌药的体内代谢�了解喹诺酮类抗菌药、磺胺类药物的作用机制和磺胺类药物的构效关系�了解异喹啉类、硝基呋喃类抗菌药�了解抗病毒药的类型、典型药物能力目标：�能写出喹诺酮类抗菌药、磺胺类药物及抗菌增效剂典型药物的结构特点，能认学习目标识诺氟沙星、环丙沙星、氧氟沙星、左氧氟沙星、磺胺嘧啶、甲氧苄胺嘧啶、对氨基水杨酸钠、异烟肼、酮康唑、氟康唑、盐酸小檗碱的结构式

2、�能应用典型药物的理化性质、构效关系解决该类药物的制剂调配、鉴别、贮存保管及临床应用问题�能写出对氨基水杨酸钠的合成路线，熟悉从事氨基酰化反应、水解反应、产品纯化中的成盐反应等药物合成的简单操作简介抗菌药是一类抑制或杀灭病原微生物的药物（或称化学治疗剂）。由于细菌、病毒等各种病原微生物所致的感染性疾病遍布临床各科，因此在人类与感染性疾病的抗争中，抗菌药物得到了广泛的应用，为目前医药界关注的热点。抗菌药包括喹诺酮类、磺胺类、硝基呋喃类、异喹啉类抗菌药、消毒防腐药、抗结核药、抗真菌药、抗病毒药和抗生素。第一节喹诺酮类抗菌药结构类型、结构特点结构类型、结构特

3、点典型药物典型药物和理化性质和理化性质结构类型、结构特点和理化性质结构类型喹诺酮类抗菌药主要是由吡啶酮酸并联苯环、吡啶环或嘧啶环等芳香环组成的化合物，按其基本母核结构特征可分为：�萘啶羧酸类�噌啉羧酸类�吡啶并嘧啶羧酸类�喹啉羧酸类其中噌啉羧酸类药物仅有西诺沙星，因其已少用，所以喹诺酮类抗菌药也可分为3种结构类型。其中第一代主要有萘啶酸OCOOHH3CNNC2H5萘啶酸第二代主要有吡哌酸和西诺沙星OCOOHNHNNNN吡哌酸C2H5第三代主要有诺氟沙星、培氟沙星、环丙沙星、氧氟沙星、左氧氟沙星等OFCOOHHNNNC2H5诺氟沙星第四代目前主要有莫西沙

4、星、加替沙星、司帕沙星等FOFCOOHHHNNNOCH3HNH2OFCOOH莫西沙星HNNNF司帕沙星结构特点综合临床使用的四代喹诺酮类抗菌药的结构，归纳其基本结构通式如下：4位酮羰基R2O第三、四代喹诺酮类抗菌药R3COOH46位为氟原子X6533位羧基7821R4N1位为取代的氮原子R5R15、7、8位可有不同的取代基理化性质�本类药物因含有羧基显酸性，在水中溶解度小，但在强碱水溶液中有一定溶解度。�喹诺酮类抗菌药遇光照可分解，对病人产生光毒性反应，应采取避光措施。�本类药物结构中3，4位为羧基和酮羰基，极易和金属离子如钙、镁、铁、锌等形成螯合物，

5、不仅降低了药物的抗菌活性，同时长时间使用也使体内的金属离子流失。课堂活动讨论：某个医院护士给病人静脉点滴三代喹诺酮类抗菌药时用黑色纸包裹输液瓶，有必要吗？根据我们所学的知识，对喹诺酮类抗菌药应采取哪些避光措施？喹诺酮类抗菌药遇光照可分解，可对病人产生喹诺酮类抗菌药遇光照可分解，可对病人产生光毒性反应，使用前后均应避光。但静脉点滴时由光毒性反应，使用前后均应避光。但静脉点滴时由于时间短暂，没有必要用黑色纸包裹输液瓶。应采于时间短暂，没有必要用黑色纸包裹输液瓶。应采取避光措施是：使用前运输和贮存时要避光，病人取避光措施是：使用前运输和贮存时要避光，病人用药

6、后（特别是静脉点滴该类药物后）要避免阳光用药后（特别是静脉点滴该类药物后）要避免阳光暴晒。暴晒。实例分析喹诺酮类抗菌药应怎样口服？分析：因为喹诺酮类抗菌药含有羧基显酸性，对胃分析：因为喹诺酮类抗菌药含有羧基显酸性，对胃有的医生在给病人开处方给药时，特别注上喹诺酮类分析：因为喹诺酮类抗菌药含有羧基显酸性，对胃有的医生在给病人开处方给药时，特别注上喹诺酮类分析：因为喹诺酮类抗菌药含有羧基显酸性，对胃有的医生在给病人开处方给药时，特别注上喹诺酮类肠道有刺激性，应饭后服用。但由于其肠道有刺激性，应饭后服用。但由于其抗菌药应在饭后服用，最好与食物同服可避免对胃肠

7、道的33，，44位的羧基和位的羧基和酮羰基极易和金属离子如钙、镁、铁、锌等形成螯合酮羰基极易和金属离子如钙、镁、铁、锌等形成螯合刺激；因而病人在服药时与大量食物同服，虽然避免了对物，降低药物的抗菌活性，所以这类药物不宜和牛奶等物，降低药物的抗菌活性，所以这类药物不宜和牛奶等胃肠道的刺激，但药效也受到影响，请分析原因。含钙、铁等食物和药品同时服用。但与食物同服时应注含钙、铁等食物和药品同时服用。但与食物同服时应注意食物种类，最好服用食物意食物种类，最好服用食物1515分钟以后再服。分钟以后再服。典型药物诺氟沙星NorfloxacinOFCOOHHNNNC

8、2H5化学名：1-乙基-6-氟-1，4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸，又名