有机化学习题 第六章 立体化学.pdf

《有机化学习题 第六章 立体化学.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第六章立体化学（一）在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳：ClCH3CH3CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2*CHCH3CH3CCH2ClCH3CCH3Cl氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷（C2*），2-甲基-1-氯丁烷（C2*），2-甲基-3-氯丁烷（C3*）有手性碳原子：ClClCH3**CH3(CH2)4ClCH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3ClCH3CH3CH3*CH3CHCH2CH3CH3CCH2CH3CH3CHCH2CH2ClCH3CCH3C

2、H2ClClCH2Cl（二）各写出一个能满足下列条件的开链化合物：具有手性碳原子的炔烃C6H10；具有手性碳原子的羧酸C5H10O2（羧酸的通式是CnH2n+1COOH）。**CH3CH2CHCCHCH3CH2CHCOOHCH3CH3解：（1）（2）（三）相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些？用Fischer投影式表明它们的构型。CH2CH3CH2CH3CH3HHCH3解：CH2CH2CH3和CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH3HHCH3CH(CH3)2和CH(CH3)2（四）C6H12是一个具有旋光性的不饱和烃，加氢后生成相应的饱和烃。C6H12不饱和烃是

3、什么？生成的饱和烃有无旋光性？CH2CH3CH2CH3CH3HHCH3解：C6H12不饱和烃是CH=CH2或CH=CH2，生成的饱和烃无旋光性。（五）比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项：（1）沸点（2）熔点（3）相对密度（4）比旋光度（5）折射率（6）溶解度（7）构型解：（1）、（2）、（3）、（5）、（6）相同；（4）大小相同，方向相反；（7）构型互为对映异构体。COOHHOH（六）下列Fischer投影式中，哪个是同乳酸CH3一样的？CH3OHCH3COOHHOHHCOOHCOOHOHHOCH3（1）COOH（2）CH3（3）H（4）H解：（1）、（3）、（4）和题

4、中所给的乳酸相同，均为R-型；（2）为S-型。提示：①在Fischer投影式中，任意两个基团对调，构型改变，对调两次，构型复原；任意三个基团轮换，构型不变。②在Fischer投影式中，如果最小的基团在竖键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时，手性碳的构型为R-型，反之，为S-型；如果最小的基团在横键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时，手性碳的构型为S-型，反之，为R-型；CH3HBr（七）Fischer投影式CH2CH3是R型还是S型？下列各结构式，哪些同上面这个投影式是同一化合物？BrCH3C2H5HHCH3CH3HHBrCH3C2H5CH3HHH（1）CH3

5、（2）Br（3）H（4）Br解：S-型。（2）、（3）、（4）和它是同一化合物。（八）把3-甲基戊烷进行氯化，写出所有可能得到的一氯代物。哪几对是对映体？哪些是非对映体？哪些异构体不是手性分子？解：3-甲基戊烷进行氯化，可以得到四种一氯代物。其中：3-甲基-1-氯戊烷有一对对映体：HHCH3CH2CH2CH2ClClCH2CH2CH2CH3CH3CH33-甲基-2-氯戊烷有两对对映体：CH3CH3CH3CH3ClHHClHClClHHCH3CH3HHCH3CH3HC2H5C2H5C2H5C2H5（1）（2）（3）（4）（1）和（2）是对映体，（3）和（4）是对映体；（1）

6、和（3）、（2）和（3）、（1）和（4）、（2）和（4）、是非对映体。（九）将10g化合物溶于100ml甲醇中，在25℃时用10cm长的盛液管在旋光仪中观察到旋光度为+2.30°。在同样情况下改用5cm长的盛液管时，其旋光度为+1.15°。计算该化合物的比旋光度。第二次观察说明什么问题？α+2.3°[α]===+23.0°C⋅L10g⋅1dm解：100ml第二次观察说明，第一次观察到的α是+2.30°，而不是-357.7°。（十）（1）写出3-甲基-1-戊炔分别与下列试剂反应的产物。（A）Br2，CCl4（B）H2，Lindlar催化剂（C）H2O，H2SO4，HgSO4

7、（D）HCl（1mol）（E）NaNH2,CH3I（2）如果反应物是有旋光性的，哪些产物有旋光性？（3）哪些产物同反应物的手性中心有同样的构型关系？（4）如果反应物是左旋的，能否预测哪个产物也是左旋的？BrBrCHCCHCH2CH3CH2=CHCHCH2CH3BrBrCH3CH3解：（1）（A）（B）OClCH3CCHCH2CH3CH2CCHCH2CH3CH3CH3（C）（D）CH3CCCHCH2CH3CH3（E）（2）以上各产物都有旋光性。（3）全部都有同样的构型关系。（4）都不能预测。（十一）下列化合物各有多少立体异构体存