有机物分子共面问题.pdf

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1、有机物分子共面有机物分子中原子共平面问题的解决方法是由简单到复杂。首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型（依据：单键(C-C、C-H、C-O)可以旋转，而双、三键不能旋转）：①甲烷(CH4)是正四面体结构，任意3个原子共平面凡是C原子与其他四个原子形成共价单键时，空间结构为四面体结构；结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面②乙烯(CH2CH2)分子是平面结构，2个C、4个H，所有原子共平面当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内；结构中每出现一

2、个碳碳双键，至少有6个原子共面；需要注意的是：C=C不能转动，而C-H键可以转动③乙炔(HCCH)分子是直线型结构，4个原子都在同一直线上当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线；结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；C≡C不能转动，而C-H键可以转动④苯()分子是平面正六边形结构，6个C、6个H，所有原子共平面当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内；结构中每出现一个苯环，至少有12个

3、原子共面O⑤甲醛(HCH)分子是平面结构，4个原子都在同一平面结构不同的基团连接后原子共面分析1.直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面2.平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通

4、过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个14．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子，记住一

5、句歌词“对面的女孩看过来”。【针对练习】CCH1、苯乙炔分子中最多有个原子共平面CH32、结构式为CH3的烃，分子中至少有个碳原子处在同一平面上3、对于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的描述(1)下列叙述中，正确的是().A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上(2)一定在同一直线上的碳原子个数为______(3)位于同一平面内的原子数最多有______个4、(1)下列有机分子中，所有的原子不

6、可能处于同一平面的是()A.CH2＝CHCNB.CH2=CH—CH=CH2C.苯乙烯D.异戊二烯(2)上述分子中所有原子一定处于同一平面的是()5、下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是()6、如图所示分子中14个碳原子不可能处在同一平面上的是()27、化学式为C6H12的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为___________________，其名称为_________；若分子式为C10H18的链烃分子中所有的碳原子也有可能在同一平面上，它的结构简式为_________

7、_______。8、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（）A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上。B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上。C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上。D.该烃属于苯的同系物。9、香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。OHOHOCH3OCH3……CH2CHCH2CHO丁香酚香兰素有关上述两种化合物的说法正确的是（）A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应B．丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应C．

8、1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应D．香兰素分子中至少有12个原子共平面10、在分子中处于同一平面上的原子数最多可能是（）A.18B.20C.21D.2311、在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是()。A．①②B．②③C．③④D．②④12、利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如题12图所示。下列叙述正确的是（）A.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B.利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C.1mol利尿酸能与