真题及答案解析.doc

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1、机密★启用前和使用过程中厦门大学2009年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题科目代码：617科目名称：基础化学招生专业：化学系、材料科学与工程系各相关专业考生须知：答题须用黑（蓝）色墨水（圆珠）笔；不得在试题（草稿）纸上作答；凡未按要求均不予评阅、判分。一、解答下列问题。（40分）1.分别用中、英文系统命名法命名下列化合物：2.将下列各组化合物分别按酸性由大到小的顺序排列：3.下列化合物哪些是相同的？哪些是对映体？4.下列两个SN1反应，哪个反应速率快？5.下列两个SN2反应，哪个反应速率快？6.以2-苯基乙醇为原料，可使用其他任何无机和有机试剂，制备下列化合物：（1）Styr

2、ene（PhCH=CH2）（2）Phenylacetaldehyde（PhCH2CHO）（3）1-Bromo-2-phenylethane（4）1-Phenylethanol（5）Ethylbenzene7.用Fischer投影式表示下列反应中化合物A—F的结构式。8.写出下列化合物受热反应所得主要产物的结构式：9.写出苯胺分别与下列试剂反应所得主要产物的结构式：10.以环氧乙烷、碘甲烷、二甲胺和乙酰氯为原料制备化合物A，写出各步反应的反应式。二、写出下列反应的主要有机产物，必要时写明产物的立体构型。（15分）三、写出下列反应的机理，用弯箭头“”表示电子对的转移，用鱼钩箭头“”

3、表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。（25分）四、推测结构。（20分）（1）写出下述合成路线中化合物A—E的结构式。（6分）（2）请根据红外光谱和核磁共振谱推测化合物F（C9H10O）的结构式。（6分）（3）根据下列反应推测化合物G—M的结构式：（8分）五、完成下列转化（可使用必要的无机及其他有机试剂）：（10分）六、以乙烯、丙烯、苯、甲苯和必要的无机试剂为原料合成下列化合物：（15分）七、实验题：（25分）（一）、是非题（4分）（1）在气相色谱中，每种物质的保留值都是确定不变的。（）（2）制备醋酸正丁酯的实验中，一般用无水氯化钙干燥产物。（）（3）用柱色谱法分离有机化合

4、物，在洗脱过程中，吸附能力弱的组分随溶剂首先流出。（）（4）制备甲基橙的实验中，应先将对氨基苯磺酸和盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液。（）（二）、选择题（5分）（1）制备苯氧乙酸的反应机理属于（）。ASN1BSN2CE1DE2（2）下列实验中，反应机理属于自由基加成的是（）。A正溴丁烷的制备B2-甲基-2-己醇的制备C安息香的制备D苯频那醇的制备（3）水杨酸可用（）检验纯度。A氯化铁B高锰酸钾C硝酸银D银氨溶液（4）下列操作行为正确的是（）。A蒸馏乙醚时用酒精灯加热B乙醚着火时，可以用水浇灭C抽滤洗涤固体时，边抽气边洗D减压蒸馏时，用圆底烧瓶作蒸馏瓶（5）减压蒸馏开始时，应（）。A

5、先抽气后加热B边抽气边加热C先加热后抽气D以上皆可（三）、填空题（6分）1.减压蒸馏保护装置中，氢氧化钠用来吸收______________，块状石蜡用来吸收______________，氯化钙或硅胶用来吸收__________________。2.索氏提取器是利用_________________及___________________原理使固体物质每一次都能为____________________所萃取。（四）、回答下列问题（10分）在用苯胺和乙酸制备乙酰苯胺的实验中：1.该反应有何特点？应采取哪些措施提高产量？（2分）2.苯胺为什么要重新蒸馏？（1分）3.加入锌粉的作用

6、是什么？（1分）4.分馏时温度计的读数为什么要控制在105~110℃之间？温度过高或过低有何后果？（2分）5.分馏的速度应怎样控制为好？（1分）6.反应终点可从哪些方面判断？（1分）7.重结晶粗产物时用何溶剂？（1分）8.可否把活性炭和溶剂一起加入，然后加热溶解粗乙酰苯胺？为什么？（1分）2009年真题解析一、解答下列问题。1.（1）2,4-二氯-6-溴苯甲醚2-bromo-4,6-dichloromethylphenylether（2）（2S,3R）-3-（2-甲基苯基）-2-丁醇（2S,3R）-3-（2-methylphenyl）-2-butanol（3）（E）-4-甲基-

7、5-乙基-4-辛烯-7-炔-2-酮（E）-4-methyl-5-ethyl-4-octen-7-yne-2-one2.酸性大小顺序为：A组：（d）＞（c）＞（b）＞（a）B组：（d）＞（b）＞（a）＞（c）【解析】：有机物失去氢离子后的负离子稳定性越强，原有机物的酸性越强。3.（2）与（6）相同；（1）、（3）和（4）相；（2）、（6）与（5）是对映体。【解析】：本题考查的是纽曼式、锯架式和费歇尔投影式表示化合物的方法，及如何判断这三种方法表示的有机物手性碳的“R/S”构型。4.SN1反应速