有关烯烃亲电加成反应的教学探索

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1、中国西部科技Z010年08月(上旬)第09卷第22期总第219期陈明君周群英傅杨武(重庆三峡学院化学与环境工程学院，重庆万州404000)摘要：本文系作者在多年教学实践的基础上对烯烃亲电加成反应的教学总结，通过拓展马氏定则，拓宽了马氏定则的适用范围，让学习者能轻松地掌握烯烃的亲电加成反应取向问题。将烯烃分子设计在一个假想平面上进行讲解亲电加成反应机理，大大方便学生对烯烃亲电加成反应机理和有关立体化学的理解和掌握，学生在遇到相关内容的问题时可以从容应对。关键词：烯烃；亲电加成；反应机理；教学探索D0I：10．3969／j．issn．1671—6

2、596．2010．22．041烯烃的亲电加成反应是烯烃的主要化学性质之一，也电荷部分加到带负电荷的双键碳上，带负电荷部分加到带正是大学有机化学中最先接触到的有关亲电加成的内容。而电荷的双键碳上，主要得到符合马氏定则的加成产物，即：在现有的各种有机化学教材中对这些内容讲得比较简单，A-_I-f{=：=兰J℃5H-2+E一卜——A—cH—c学生在学习的过程中存在较大难度，基本上是看书知道，＼．／／EI做题茫然，笔者在多年教学实践的基础上总结出一一套比较适合教师教学和学生学习的方法。当乙烯分子中的一个氢原子被吸电子基(-A)如硝基、亲电加成反应是指

3、由亲电试剂与底物发生的加成反羰基、羧基、磺酸基、三卤甲基、三甲氨基正离子等取代应，烯烃亲电加成反应主要包括亲电加成反应的取向和亲时，其电荷分布如下图，根据电荷同性相斥、异性相吸的原电加成反应的机理两个方面的内容，现逐一进行讨论。理，亲电试剂带正电荷部分加到带负电荷的双键碳上，带负l亲电加成反应的取向电荷部分加到带正电荷的双键碳上，主要得到反马氏定则的1．1不对称烯烃的亲电加成反应的取向加成产物，即：当不对称烯烃与不对称亲电试剂发生亲电加成反应时，会遇到亲电试剂与哪一个双键碳原子相键合，取代基A—H．一^1EHNH对烯烃亲电加成反应活性的影响又

4、如何?⋯般教材“～中q给出的答案就是遵守马氏定则(即当不对称烯烃与不对称2亲电加成反应的机理亲电试剂发生亲电加成反应时，其主要产物是氢加到含氢由于双键中的电子云分布在。键平面的上、下方，它较多的双键碳上)。但无法说明教材中不对称烯烃与次卤比。键电子云更加暴露而具有供电子的性能，因此它容易受酸反应的主要产物，因此笔者在教学过程中将马氏定则进亲电试剂E—Nu中带部分正电荷的E+的进攻。当E—Nu与它反行了拓展，将马氏定则叙述为当不对称烯烃与不对称亲电时，它可提供一对n电子与亲电试剂作用，由于带正电荷试剂(E-Nu)发生亲电加成反应时，其主要产物为

5、带部分不同，烯烃的亲电加成反应机理主要有两种可能历程：正电荷部分(E“)加到含氢较多的碳上，带负电荷部分一种是碳正离子历程，另⋯种是绘离子历程。2．1碳正离子历程(Nu)加到含氢较少的碳上。这样就可以涵盖所有烯烃与亲电试剂的加成反应。与此矧时要给学生讲明，由于对当烯烃与酸性亲电试剂(H-Nu)发生加成(如Hx、马氏定则阐述方式的不同，不对称烯烃与硼烷的反应是遵H2S04等)反应，由于亲电部分为H，H最外电子层上没有孤守马氏定则的，因为在硼烷中氢的电负性(2．20)大于硼对电子，不能与碳正离子形成环状结构的锚离子，因此只能的电负性(2．01)，

6、和有机化学教材内容产生矛盾，其本按碳正离子历程进行。即：质上是一致的，仅仅是由于马氏定则阐述方式的不同造成的。1．2不对称取代烯烃的亲电加成反应的取向(主要讨论>—G+H三一_竺—H取代)2．2豁离子历程当乙烯分子中的一个氢原子被供电子基(-A)如烷基、烷氧基、氨基、取代氨基等取代时，其电荷分布如下当烯烃与中性分子(E-Nu)发生加成(如X，H0X图，根据电荷同性相斥、异性相吸的原理，亲电试剂带正等)反应时，由于亲电部分为E，其最外电子层上有孤对电收稿日期：2010—06—26修回日期：2010—07—22基金项目：重庆三峡学院科学研究项目(

7、10ZZ一017)；重庆市教委科学技术项目(KJ1O1116)。作者简介：陈明君(1965一)，男，四川大竹籍，学士。讲师，研究方向为有机化学与环境化学。82厂_]塾蔓量3结语影响烯烃亲电加成反应取向及机理的因素有烯烃的结构、亲电试剂的种类、溶剂的种类以及反应温度等，本文官铒主要讨论烯烃的结构、亲电试剂的种类对亲电加成反应的在鲶离子中由于E一般是体积较大、外层电子较多的原影响。通过对马氏定则的拓展，拓宽了马氏定则的适用范子，对亲核部分Nu一有较人的阻碍和排斥作用，因而Nu从的围，让学习者能轻松地掌握烯烃的亲电加成反应取向问E的反向进攻双键碳所

8、受到的空间位阻和排斥作用较小，因题。将烯烃分子设计在⋯个假想平面上进行讲解亲电加成此烯烃按鲻离子历程进行的亲电加成反应是反式加成，并反应机理，大大方便学生对烯烃亲电