江苏省华罗庚中学高中化学《1.2.2 有机化合物结构的研究 有机化学反应的研究》学案 苏教版选修5.doc

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1、专题1认识有机化学第二单元科学家怎样研究有机物第二节　有机化合物结构的研究　有机化学反应的研究【学习目标】1.了解李比希提出的基团理论，体会其对有机化合物结构研究的影响。2.能用1H核磁共振波谱图分析简单的同分异构体，知道核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法和紫外光谱法等用来研究有机化合物结构的方法。3.认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性，能用同位素示踪法解释简单的化学反应。【知识导航】德国化学家李比希1.基团理论：(阅读教材P7“化学史话”)：在有机化学发展的历史进程中，“基团理论”对有机化学的

2、发展起到了巨大的推动作用，这一理论是由_______率先提出来的。有机物中的基团具有不同的结构和性质，它们是不带电的。例如：—COOH具有酸性；－NH2具有碱性，有机物的性质可以看作是各种基团性质的加和。请写出下列常见基团的结构简式：羟基______________,醛基____________,羧基______________,氨基____________甲基_____________。思考：基和根的区别分别写出羟基和氢氧根的电子式_________、___________。2.有机物的分类有两个主

3、要角度，一是按碳链骨架分类，例如把有机物分为链状化合物和环状化合物；二是按官能团分类，这是最重要的分类方法，这种分类方法起始于德国化学家李比希创建的“基团”概念。（1）请填写下面表格：物质类别官能团代表物定性检验方法烯烃醇醛酸酯【你知道吗】现代测定有机化合物的方法较多，通常有核磁共振（NMR）、红外光谱（IR）和质谱（MS）等。1.红外光谱（IR）：在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发

4、生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。2.1H核磁共振谱（1H－NMR）——氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中（分子结构中的不同地位）的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称为化学位移δ；而且吸收峰的强度与H原子个数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有

5、几种不同类型的氢原子及它们的数目。例如：CH4或CH3－CH3分子中只有种氢原子，因而在核磁共振图谱中只出现个吸收峰，CH3－CH2－CH3分子中有4用心爱心专心种的氢原子，原子个数比，因而在核磁共振图谱中出现　　　个吸收峰，强度之比为。【问题探究】1.思考课本P8《观察与思考》提出的问题，并解决之。2.通过测定，某有机物分子式为C2H4O2，它的1H－NMR谱图中有2个吸收峰，强度比为3∶1，写出这种有机物可能的结构简式___________________________________，若要进一

6、步确定结构，你认为应该如何做？。若它的1H－NMR谱图中有3个吸收峰，强度比为2∶1∶1，则其结构简式是___________________________。【你知道吗】有机物的结构决定有机物在发生化学变化的时候的条件和历程，中学阶段主要关注有机反应的结果，很少知道反应是如何进行的。但有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等，这些的研究对进一步认识物质结构与性质的关系、更恰当地运用有机反应以及合成新有机物有着很大的意义。一些常见元素的某种同位素具有放射性，很容易被仪器检测到，并能测

7、出其含量，例如14C、18O等。若反应物用这些同位素制成，就可以随时跟踪到这些元素，从而确定反应的机理。这种方法叫做“　　　　　　　法”。用相同的原理还广泛地应用于生物学、医学、考古学等等许多领域。【拓展视野】自由基的概念：含有未成对电子的原子或原子团，具有配对倾向，具有很高的反应活性，只能在反应过程中短时间存在。如Cl2在光照射时吸收光子离解成2个氯自由基（即氯原子·Cl），尚未连接成分子的－CH3就是甲基自由基（·CH3）。【问题探究】1.请观察课本P12图1－16，说说反应原理。写出CH3Cl生

8、成CH2Cl2反应历程的化学方程式：2.完成课本P13《问题解决》。【课堂小结】【课堂反馈】1.能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是　　　　　　　　　　　　（　　）A．质谱B．红外光谱C．紫外光谱D．核磁共振谱2.二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（　　）A．利用金属钠或者金属钾B．利用质谱法C．利用红外光谱法D