有机化学习题课(1-9章).pptx

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1、一、有机化合物的命名系统命名的基本方法：选择主要官能团→确定主链位次→排列取代基列出顺序→写出化合物全称。1）开链化合物的命名（1）选择主链选择最长、含支链最多的链为主链，根据主链碳原子数称为“某”烷。将主链以外的其它烷基看作是主链上的取代基（或叫支链）（2）取代基位号和最小。（3）按基团优先次序排列。（4）分子中同时含双、叁键化合物:母体称“某烯炔”；编号：主链从最接近任一官能团的末端开始编号。谁近谁优先，相同烯优先。123456789123122-甲基-5-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丙基)壬烷3-己烯-1-炔1-戊烯-4-炔5-

2、己炔-2-醇甲氧基乙烷2-甲基-3-己烯2）立体异构体的命名（Z/E,R/S）按“次序规则”，两个‘优先’基团在双键同侧的构型为Z型；反之，为E型。(Z)-1-溴-1,2-二氟乙烯(Z)-3-乙基-5-氯-4-己烯-2-醇顺-1-乙氧基-2-甲氧基环戊烷R/S法——该法是将最小基团放在远离观察者的位置，在看其它三个基团，按次序规则由大到小的顺序，若为顺时针为R；反之为S。（会看纽曼式，费歇尔投影式以及键线式）(S)-2-溴丁烷二、选择题考察基本概念，基本反应规律，物理性质比较，稳定性比较等。共振式：P361-19，P3826,27杂化类型

3、的判断（sp,sp2,sp3）共轭效应诱导效应π-π共轭：单双键交替，等中心等电子类型；p-π共轭：电荷得到分散凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子云密度，则这些基团有吸电子共轭效应，用-C表示，如-NO2，-COOH，-CHO，-COR；凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子共轭效应，用+C表示，如-NH2，-OH，-R。因某一原子或基团的极性而引起分子中σ键电子云分布发生变化，进而引起分子性质变化的效应。推电子诱导效应：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-吸电子诱导效应：-NO

4、2>-CN>–COOH>–F>–Cl>–Br>-I5.有机化合物的物理性质：分子间作用力：色散力、静电力、氢键。沸点：①分子极性相同，则分子越大，分子间作用力越大，沸点越高。（CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3CH2CH2Cl）②分子极性相同，相对分子质量也相同，但分子结构不同，则分子间接触面积越大，分子间作用力越大，沸点也越高。例：同碳异构体中，直链异构体的沸点比支链高，并且支链越多，沸点越低。③极性越大，沸点越高。（反式<顺式）④分子可形成氢键，沸点高。（卤代烃<醇；）P26523熔点：①同碳数，分子对称性好，排列整齐，熔点也高；②

5、不同碳数，碳数占绝对优势时，C越多，熔点越大；③奇数C熔点小于偶数C化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的影响。P49，P239，P188习题P265266.酸碱性的强弱问题：空间位阻破坏了烷氧离子的溶剂化作用和氢键对烷氧离子的破坏。诱导效应随电负性基团数目的增加而增大，随与氧距离的增加而减小。(3R,4S)-3,4AD由于苯环上的吸电子作用,使苯酚氧的电子向苯环移动,从而导致了苯酚氧上的电子云密度变小，因此苯酚酸性大于烷基醇。4312(3R,4S)-3,4诱导效应是由电负性不同产生的，随距离的增大而减弱。

6、吸电子的诱导效应可以使酸性增强。给电子的基团则相反。（1）取代环烷烃的最稳定构象（尽可能占据e键）P119环己烷平伏取代的构象异构体翻转为直立键取代的构象异构体的自由能变化7.立体化学问题：P13222.指出下列环烷烃衍生物（i）是顺式还是反式异构体（ii）是否处于最稳定构象。反式异构体最稳定构象aa反式异构体eeeaCH(CH3)2prefersanequatorialpositionmore(2.2kcalmol-1)thandoesOH(0.94kcalmol-1).顺式异构体，不是最稳定构象ae反式异构体ae顺式异构体ee反式异构

7、体顺式异构体ee反式异构体不是最稳定构象ae反式异构体不是最稳定构象COOHprefersanequatorialpositionmore(1.41kcalmol-1)thandoesBr(0.55kcalmol-1).反式异构体最稳定构象(反)-1-甲基-3-异丙基环丙烷E（2）手性分子若一个分子无对称面，则有手性；若一个分子中只有一个手性碳，则该分子一定有手性；若一个分子中有两个或多个手性碳，则该分子不一定有手性，需进一步判断有无对称面。具有对映异构体的分子才有光学活性。一般手性分子具有光学活性。（3）光学活性（4）内消旋化合物包含两

8、个或多个立体中心，但与其镜像是可重合的化合物。（5）构型（R/S）判断R/S顺序规则：按取代基优先次序确定顺序，原子序数大的基团优先，原子序数小的基团放在离眼最远的位置。判断绝对构型①分子在平