2012届高三化学 第8单元第28讲 卤代烃和重要的有机反应类型.ppt

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1、第28讲卤代烃和重要的有机反应类型一、溴乙烷1．分子结构2．物理性质通常情况下，溴乙烷为无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，不溶于水。3．化学性质由于受到官能团溴原子(—Br)的影响，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既可发生水解反应，又可发生消去反应。(1)水解反应CH3CH2—Br＋H—OHCH3CH2OH＋HBr(或CH3CH2—Br＋KOHCH3CH2OH＋KBr)。△溴乙烷的水解反应是—OH取代了溴乙烷分子中的溴原子，因此，该反应属于取代反应。(2)消去反应：有机物在一定条件下，从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应

2、叫做消去反应。溴乙烷在强碱的醇溶液中会发生反应，分子内脱去一个小分子HBr生成不饱和的烯烃。溴乙烷与氢氧化钠无论是发生取代反应还是消去反应，都有NaBr生成，可用AgNO3溶液检验该物质的存在。由于AgNO3溶液能与NaOH发生反应，因此在加入AgNO3溶液之前应先加入HNO3溶液将溶液调至酸性。二、卤代烃1．结构特点烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物称为卤代烃，故卤素原子是卤代烃的官能团。2．分类3．物理通性(1)溶解性：所有的卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。(2)熔、沸点：一卤代烃同系物的沸点随着碳原子数的增多而升高，常温下，除低级卤代烃如CH3C

3、l、CH3Br、C2H5Cl及CH2CHCl为气体外，大多为液体或固体。卤代烃中，当烃基相同时，氯代物的沸点最低，密度最小；碘代物沸点最高，密度最大。卤素相同时，其沸点随烃基的增大而增高，密度则减小。4．化学通性由于卤素原子的非金属性比碳强，所以C—X之间的共用电子对偏向卤素原子，形成一个极性较强的极性键，卤素原子易被其他原子或原子团所取代。卤代烃与溴乙烷的化学性质相似，在一定条件下能发生水解反应和消去反应。(1)消去反应从卤代烃分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤代氢小分子，可表示为：(2)水解反应(取代反应)R—X＋NaOHROH＋NaX水解反应的特征是有水参加

4、，常为可逆反应，为了加速反应，通常将卤代烃与强碱溶液混合后一起加热。水解反应的本质是取代反应，所有的卤代烃都可以发生水解反应。△(3)卤代烃发生消去反应的规律从分子结构来看，卤代烃要发生消去反应应具备的条件是和卤原子相连的碳原子(α碳原子)的相邻碳原子(β碳原子)上有氢原子，如下列情况下的卤代烃不能发生消去反应：①只含一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如：CH3Br；5．氟氯烃(氟利昂)对环境的影响(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。②Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应Cl＋O3→ClO＋O2，ClO＋O→Cl＋O2，总的反应式

5、：O3＋O2O2。③实际上氯原子起了催化作用。(2)臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。(1)关于卤代烃，重点强化水解反应和消去反应，注意两者反应条件的区别，这两个反应在有机合成和推断中应用广泛。(2)卤原子的检验方法①实验原理：R—X＋NaOHR—OH＋NaX、HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O、AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3。若卤化银沉淀的颜色为白色，则卤原子为氯；若卤化银沉淀的颜色为浅黄色，则卤原子为溴；若卤化银沉淀的颜色为黄色，则卤原子为碘。②实验步骤：取少

6、量卤代烃→加入NaOH溶液→加热煮沸→冷却→加入稀HNO3酸化→加入AgNO3溶液。三、卤代烃在有机合成中的作用在有机合成反应中，卤代烃是联系烃和烃的衍生物之间的一座桥梁，是有机合成中引入官能团的“中转站”。有机合成的难点是官能团的引入。因此在有机合成中需要引进官能团时，首先需要考虑到卤代烃。如以乙醇为原料合成乙二醇，关键是碳碳双键的形成，根据顺推和逆推可选择如下最佳合成路线：1．引入方法卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。在烃分子中引入一个X原子有以下两种途径：(1)烃与卤素单质的取代反应2．所有卤代烃都可发生水解反应。

7、3．卤代烃发生消去反应和取代反应的外界条件不同。在醇和强碱存在的条件下发生消去反应，在水和强碱存在的条件下发生取代反应。四、重要有机反应类型及判断1．重要有机反应类型有机四大基本反应类型：①：取代反应（卤代反应、酯化反应、水解反应、其他反应）②：加成反应③：消去反应④：聚合反应（加聚反应、缩聚反应）反应类型概念实例卤代反应有机物中的某些原子(或原子团)被卤素原子替代的反应①烷烃的卤代②苯及其同系物的卤代③苯酚与浓溴水酯化反应羧酸与醇作用生成酯和水的反应①酸(含无机含氧酸)与醇的酯化②葡萄糖与乙酸的酯化水解反应有机物与水反应，分解成两种或多种物质①酯的水解②卤代烃的

8、水解③二糖