生物化学课件--糖.ppt

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1、生物化学第二章糖类的化学学习要点：1、掌握糖的定义和分类，了解其生物学功能。2、掌握单糖的结构、理化性质。（1）葡萄糖分子链状和环状结构、分子构象。（2）了解溶解度、旋光性等物理性质。（3）化学性质。（4）能写出果糖、核糖、半乳糖的分子结构式。3、掌握几种重要寡糖——麦芽糖、蔗糖、乳糖的分子结构和理化性质。4、掌握几种重要多糖——淀粉、纤维素、糖原和几丁质的结构和性质，了解其功能和应用。第一节概述糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所有的动物、植物和微生物体内都含有糖类。地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的光合作用。一、糖的定义与组成糖（s

2、accharide)的元素组成：C、H、O通式:Cn(H2O)n:糖也称碳水化合物（carbohydrate）例外：脱氧核糖（C5H10O4），甲醛(CH2O)，乙酸(C2H4O2)，乳酸(C3H6O3)等碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在西文中还广泛使用。定义：糖类（saccharide）物质是多元醇的醛衍生物或酮衍生物。常见的葡萄糖（己醛糖）和果糖（己酮糖）分别是它们的典型代表。包括：多羟基醛、多羟基酮、它们的缩聚物（例：聚糖）及其衍生物。二、糖的分类与命名1．单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮（1）碳

3、原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。（2）醛糖、酮糖：如葡萄糖、果糖。糖类物质以它们水解的情况——能否水解，以及水解产物组成情况进行分类。2．寡糖（oligosaccharide）：又称低聚糖，由2～10分子单糖结合而成。可分为二糖、三糖、四糖、五糖等，或采用习惯名称，如蔗糖、麦芽糖等。3．多糖（polysaccharide）：由多分子单糖或单糖的衍生物聚合而成。（1）均一多糖、同聚多糖（homopolysaccharide）：由同一种单糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。（2）不均一多糖、杂多糖（heteropolysaccharide

4、）：由不同种单糖或单糖的衍生物及某些非糖物质聚合而成，如透明质酸等。4、糖和非糖物质共价结合成的复合糖（complexsaccharide），例如糖与脂类结合成糖脂或脂多糖，糖与蛋白质结合成糖蛋白或蛋白聚糖。三、糖类的生物功能生物能源——淀粉和糖原结构物质植物细胞壁中的纤维素细菌细胞壁的肽聚糖昆虫、甲壳类动物外骨骼几丁质细胞识别的信息分子——复合糖参与细胞识别、免疫、血型区分等第二节单糖的结构和性质问题1、在单糖分子前常冠有符号“－”或“－”，“＋”或“－”以及“吡喃”或“呋喃”等字样，它们有何意义？问题2、葡萄糖的分子式为C6H12O6，

5、其结构式的表示方法有那些？写出-D-吡喃葡萄糖的这些结构式。问题3、如何划分单糖的构型？问题4、如何确定单糖旋光异构体的数量？问题5、除以外，单糖都是手性分子，具有旋光性。问题6、Fischer提出单糖环状结构的依据？问题7、解释变旋光现象。一、单糖的旋光性与开链结构不对称碳原子（手性碳原子）：是连接4个不同原子或基团的碳原子。不对称分子（手性分子）：因有不对称碳原子，可形成互为镜像关系的两种异构体（对映体、对映异构体），这是手性分子的两种构型。构型的划分：常以甘油醛为例，在其开链结构式中，将氧化程度高的基团（醛或酮基）写在上方，其余碳原子依

6、次写在下方，最下面的是伯醇基，与伯醇基相连的一个不对称碳原子上，羟基的排列方位决定单糖分子的构型。醛糖和酮糖单糖含有一个羰基和多个羟基。根据羰基在碳链上的位置可分为，醛糖(Aldoses)和酮糖(Ketoses)。含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖形式。旋光异构现象：当光波通过尼克棱镜时，由于棱镜的结构，通过的只是沿某一平面振动的光波，其它都被遮断，这种光称为“平面偏振光”。当它通过某种物质时，如果偏振面向右（顺时针）或向左（逆时针）旋转，则这种物质为旋光性物质。一种化合物的D－型与L－型异构体的旋光方向不同，因此又称其为旋光异构体，右旋—

7、—“＋”，左旋——“－”。旋光度和比旋光度：α:测得的旋光度(°)l:旋光管的长度(dm)c:糖液浓度(g/100ml)问题4、如何确定单糖旋光异构体的数量？问题5、除以外，单糖都是手性分子，具有旋光性。凡分子中含有n个不对称碳原子的化合物，有2n个旋光异构体。酮糖二羟丙酮：问题6、Fischer提出单糖环状结构的依据？1、变旋光现象：一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋光。2、葡萄糖的化学反应：+D-葡萄糖链状结构环状结构（Fischer投影式）+D-果糖链状结构环状结构（Fischer投影式）吡喃型与呋喃型结构：单糖在水溶液

8、中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。对于六碳醛糖来说，C-1上的醛基和C-5上的羟基可以反应形成六元吡喃环状结构。也可以与C-4上的羟基反应形成五元呋喃