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时间:2020-04-06
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1、第七章醇酚醚-2农药——复硝酚钠水剂是一种新型植物促长和营养兼备的助长剂,能直接迅速被植物根、茎、叶吸收,增强细胞活力,并迅速膨大,可使叶色浓绿,加快生长,壮苗壮秧;可提早开花,保花保果,提高结实率;增强光合作用,改良品质,防止早衰,增强抗寒、耐旱抗病能力,增产十分显著,用后二天见效。防腐漆消毒剂酚、醚有广泛的用途。那么它的用途主要是由其化学性质决定的,我们来学习其化学性质。任务一:试以苯酚为原料设计一种制备邻溴苯酚的较好方法。酚一、酚的化学性质及应用二、酚的物理性质三、酚的命名一、酚的化学性质及应用羟基上的未共用电子对可以与苯环发生p-共轭,从而加大了苯酚O-H键
2、的极性,因此,苯酚具有弱酸性;苯酚具有弱酸性,其酸性比碳酸弱,比水和醇强。1、酸性+NaOH+H2O+CO2+H2O+NaHCO3应用:鉴别醇和酚。可加入氢氧化钠溶液,无混浊出现的是酚.↓当苯酚羟基的邻对位有吸电子基团时,其酸性增强,有供电子基团时,酸性减弱。〈〈〈〈2、苯环上的取代反应+Br2↓白(1)被溴取代向苯酚溶液中加入溴水,则可生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。应用:此反应可用于苯酚的定性鉴定和定量分析。浓硝酸可使苯酚氧化,因此,苯酚的硝化在稀硝酸溶液中进行。(2)被硝基取代(3)被磺酸基取代苯酚与浓硫酸作用,得到羟基苯磺酸.+H2SO4发烟硫酸室温100℃
3、4-羟基-1,3-苯二磺酸在空气中放置即可被空气中的氧所氧化生成醌,因此,长期放置的苯酚为红色。3、氧化反应(1)氧化反应:抗氧剂和除氧剂4、酚羟基的反应(1)与三氯化铁反应多数酚可以与三氯化铁溶液作用生成有色物质,其颜色随酚结构的不同而不同。6C6H5OH+FeCl3[Fe(OC6H5)6]3-+3HCl+3H+蓝紫色应用:三氯化铁溶液可作为酚及具有烯醇式结构定性鉴定的试剂。(2)酚醚的生成被碘氢酸解HI+CH3I应用:在有机合成上常利用生成酚醚的方法来保护酚羟基。(3)酚酯的生成结论:酚也可以生成酯,但比醇困难。+HCl酸或碱++(CH3CO)2O+CH3COOH
4、酸或碱×+H2SO4+HCHO+催化剂5、与烯烃及羰基化合物的加成酚羟基邻对位上的氢比较活泼,可以与烯烃、羰基化合物发生加成反应。(CH3CO)2OCH3COOH水杨酸乙酰水杨酸世纪神药阿斯匹林那么,现在我们可以完成任务任务一:试以苯酚为原料设计一种制备邻溴苯酚的较好方法。总结:一、酚的化学性质及应用1、酸性2、苯环上的取代反应3、氧化反应4、酚羟基的反应5、与烯烃及羰基化合物的加成酚一、酚的化学性质及应用二、酚的物理性质三、酚的命名二、酚的物理性质与醇相似,由于酚也能形成分子间氢键,因此其沸点远高于分子量相近的芳烃。例:M=94b.p=181.8℃M=92b.p=1
5、10.6℃酚一、酚的化学性质及应用二、酚的物理性质三、酚的命名三、酚的分类与命名1、分类(1)按酚分子中芳环不同可将酚分为苯酚、萘酚等。萘酚苯酚(2)根据酚分子中-OH的数目可分为一元酚、二元酚、多元酚等。一元酚二元酚多元酚根据酚分子中相应的芳烃基称为某酚。若环上有取代基,则将环进行编号,编号时从-OH开始,沿使取代基位次和最小的方向进行。例:2、酚的命名苯酚2,3-二甲基苯酚-萘酚(2-萘酚)若芳环上除羟基外,还有-COOH、-CHO、-SO3H等基团时,将羟基看作取代基。例:5-甲基-2-羟基苯甲酸对羟基苯甲醛(4-羟基苯甲醛)醚一、醚的化学性质及应用二、醚的物
6、理性质三、醚的命名1、釒羊(yang)盐的生成醚分子氧原子上的孤对电子,可以接受质子形成釒羊(yang)盐。+浓HCl:釒羊(yang)盐不稳定,加水稀释即可重新分解成原来的醚,因此,利用这个反应可实现醚的分离、纯化和鉴定。一、醚的化学性质2、醚键的断裂在强酸性条件下,醚可与HI、HBr作用,醚键断裂生成碘(溴)代烷和醇(酚)。HI+对于脂肪混合醚,则小的基团生成碘代烷,大的基团生成醇;而对于芳香醚,脂烃基生成碘代烷,芳烃基转变为苯酚。HI+HI+O23、过氧化物的生成-C原子上有氢原子的醚,在空气中放置,慢慢被氧化生成过氧化物。过氧化物不易挥发,受热会发生爆炸,因
7、此,在使用乙醚且需要蒸馏时,不能蒸干,否则会引起爆炸。在使用乙醚(或其它醚)前要检查其是否含有过氧化物,检查的方法是:用碘化钾或淀粉—碘化钾试纸,如有过氧化物,可加入还原剂(如硫酸亚铁)除去。醚与醇属于同分异构体,但由于醚分子中没有OH,不能形成分子间氢键,因此,醚的沸点比其同分异构体醇低的多,而与分子量相近的烷烃接近。M=747472b.p=117.234.536.1二、醚的物理性质三、醚的分类与命名1、分类(1)根据醚分子中与O原子相连的两个基团是否相同,可分为简单醚和混合醚两类。简单醚(单醚)混合醚(混醚)(2)根据醚中烃基的结构不同,可将醚分
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