生物化学之单糖.ppt

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1、第一章糖Carbohydrates糖是多羟基醛或多羟基酮目录1.1单糖1.2寡糖和多糖1.3糖蛋白1.4总结1.5习题1.1单糖单糖：不能进一步水解的糖构成寡糖或多糖的单体单位1.1.1重要的单糖及其衍生物1.1.2单糖的旋光异构（生物分子的多样性）（分子进化的选择性）1.1.3单糖的化学反应1.2寡糖和多糖1.2.1寡糖（糖苷键类型和单糖单位）1.2.2多糖（糖苷键类型和单糖单位）（结构与功能）1.3糖蛋白1.3.1糖蛋白的分布1.3.2糖蛋白中的糖链1.3.3如何研究糖蛋白1.1单糖（monosaccharides）

2、1.1.1重要的单糖及其衍生物1.1.2单糖的旋光异构1.1.1重要的单糖及其衍生物1、几种重要的单糖（见后图）己糖：葡萄糖（Glc）、半乳糖（Gal）、甘露糖（Man）戊糖：核糖、脱氧核糖2、几种重要的单糖衍生物糖苷（glycoside）、氨基糖、糖醛酸、磷酸糖、唾液酸醛糖酮糖糖苷（glycoside）糖苷（glycoside）：单糖的缩醛式化合物。配糖体：形成糖苷的反应属于羟醛缩合。单糖的醛基（半缩醛羟基）参与反应，而提供羟基的分子称为配糖体。配糖体可以是糖等。糖苷键：糖苷化合物中单糖单位与配糖体的连接方式。单糖的半缩

3、醛羟基糖苷键（glycosidicbond）C1（2）—O—C-糖苷：如（14）-糖苷：如（14）O-糖苷：C1（2）—O—CN-糖苷：C1（2）—N—CS-糖苷：C1（2）—S—C糖苷化合物举例糖苷配糖体苦杏仁苷羟氰化物（HO-CH（CN）-苯）毛地黄苷甾醇强心苷甾醇水杨苷水杨醇皂角苷三萜、甾体熊果苷对苯二酚花色苷花色素葡萄糖醛酸氨基葡萄糖3、糖醛酸2、氨基糖4、磷酸糖（见代谢）例如Glc-1-P、Glc-6-P5、唾液酸（sailicacid）N-乙酰-D-神经氨酸（NeuNAC）1.1.2单糖的旋光异构旋

4、光性——物质具有的使经过的偏振光旋转一定角度的能力。用+、-表示旋光符号旋光性发生的原因——分子的不对称结构。如不对称C原子。旋光异构——异构指分子的化学组成相同但结构不同的现象，由于异构而引起旋光性改变，称为旋光异构或光学异构。1、旋光性和旋光异构2、葡萄糖的旋光异构体理论上链式葡萄糖应该有24=16种旋光异构体。可以根据最后一个，即第4个C原子的-OH排布方向将异构体分为D型和L型。天然葡萄糖是D型。自然界已知的单糖基本上都是D型。16种中必有两者互为镜像，称为对映体。D-葡萄糖的对映体是L-葡萄糖，后者在自然界是不存

5、在的。由于葡萄糖分子可以形成环状结构（吡喃葡萄糖），使第一个C原子成为不对称C原子，因而旋光异构体增加(32个）。用和以示区分。构型符号和旋光符号无关。-D-吡喃葡萄糖3、葡萄糖的变旋现象附、异构现象及其意义构型上的异构或/和构像上的异构可以引起异构体间化学性质和生物学功能的显著差异甚至改变，因此确定分子构型或构像是非常重要的。顺式反式构型异构—顺反异构由于环和双键不能自由旋转而引起的构型异构，对环状化合物多采用以氢是否在环的同侧而命名为顺式或反式。对烯烃类化合物,除也采用顺式、反式标记构型外，更多地采用Z/E命名法

6、不对称中心对映体镜面构型异构—旋光异构由于中心原子连结的四个不同基团在空间的方位不同而出现的两种构型。这类异构体一般都具有旋光性，属于旋光异构。旋光异构体可用D-、L－法标记其构型，也可用R-、S－法标记其分子中每个原子的构型。=CH2OH=OH=OD-葡萄糖D-半乳糖=CH2OH=OH=OD-葡萄糖（存在于自然界）L-葡萄糖