基于二噻吩并[2,3-b3′,2′-d]噻吩开环反应的二芘基四联噻吩的制备及其激基缔合物荧光行为.pdf

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1、2015年1月化学研究1第26卷第1期CHEMICALRESEARCHhttp：／／hxya．cbpt．cnki．net基于二噻吩并[2，3-b：3，2'-d]噻吩开环反应的二芘基四联噻吩的制备及其激基缔合物荧光行为徐莉，仲浩，李春丽，王鹏飞，王华(1．河南大学化学化工学院，河南开封475004；2．河南大学特种功能材料教育部重点实验室，河南开封475004)摘要：通过芘基锂对二(三甲基硅基)二噻吩并[2，3-b：3，2'-d]噻吩开环产生碳负离子，再经氯化铜氧化偶联，获得二芘基四联噻吩化合物．考察了该化合物

2、在溶液中的光谱行为，结果表明，该化合物在溶液相的部分分子可以发生基于分子构象折叠而形成的分子内激基缔合物；在THF-HO二元体系中可以形成分子间的基于激基缔合物的聚集诱导发光现象．关键词：开环反应；二噻吩并[2，3-b：3，2'-d]噻吩；二芘基四联噻吩；激基缔合物；聚集诱导发光中图分类号：O626文献标志码：A文章编号：1008—101I(2015)01—0001～O7Thesynthesisofpyrenylend—cappedquarterthi0phenemadefromring-openingrea

3、ctionofdithieno[-2，3-b：3，2'-d]thiopheneanditsexcimeremissionbehaviorXULi，ZHoNGHao。，LIChunli，WANGPengfei，WANGHua’。(1．CollegeofChemistryandChemicalEngineering，HenanUniversity，Ka咖ng475004，Henan，China2．KeyLabforSpecialFunctionalMaterials，HenanUniversity，Kang475

4、004，Henan，China)Abstract：Usingpyrenyllithiumforthering—openingofdi(trimethylsilany1)一dithieno[2，3-b：3，2一d]thiophene(DTMS—DTT)，theformedintermediateofcarbanionofbithiophenespeciesisoxidizedbyCuC12一promotedcouplingtogeneratepyrenylend—cappedquarterthiOphene(B

5、PSQT)．BPSQTshowsbothextendedandfoldedconfigurationsinsolution，andthefoldedconfigurationgivesintramolecularexcimeremission．InTHF—H2Obinarysolventsystem，BPSQTshowsstrongaggregation—inducedemission(AIE)behaviorfromitsintermolecularex-cimer．Keywords：ring—openin

6、greaction；dithieno[2，3-b：3，2'-d]thiophene；pyrenylend—cappedquar—terthiophene；exeimer；aggregation—inducedemission二噻吩并[2，3-b：3，2，_d]噻吩(DTT)是一类重环反应]．开环反应后产生芳硫基取代的联噻吩碳要的有机光电功能材料，被应用于有机薄膜晶体管负离子(图1)，如果遇到强的亲电试剂DMF，就可(OrganicThinFilmTransistors，OTFTs)，同以产生结构特殊的芳硫基联

7、噻吩甲醛化合物[5]．但时作为有机合成的构筑模块应用于螺烯化学中的噻如果形成中间体芳硫基取代的联噻吩碳负离子时直吩螺烯[。]与双螺烯l3的合成．本课题组在研究该化接使用氯化铜氧化偶联，就可以设计合成出具有对合物的化学性质时首次发现该化合物可以在正丁基称结构的二芳硫基取代的四联噻吩衍生物．我们关锂存在的条件下发生开环反应[4]，同时发现除了正注芳基为芘基的衍生物，因为多年来芘基衍生物的丁基锂外，其他强碱(如芳基锂)也可以与之发生开光物理行为一直成为人们的关注对象，其原因在于芘基具有很好的发光能力，对环境的发光稳

8、定性以收稿日期：2014—11—28．及易形成激基缔合物(excimer)等特点]．以芘基封基金项目：国家自然科学基金(21270255，20972041)．端的线性低聚物_7]与支化聚合物[8]通过激基缔合物作者简介：徐莉(1970一)，女，副教授，研究方向为有机波谱分析．通讯联系人，E—mail：hwang@henu．edu．cn．特征发光(发光峰位480nm)的变化，从而作为荧DOI：10．1