双标记^(13)C,^(15)N_3-呋喃妥因的制备.pdf

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1、第23卷第4期化学研究中国科技核心期刊2012年7月CHEMICALRESEARCHhxyjl@henu．edu．cn双标记C，N3一呋喃妥因的制备徐建飞，杜晓宁，王伟，张彰(1．上海大学环境与化学工程学院，上海200444；2．上海化工研究院上海稳定同位素工程技术研究中心，上海200062)摘要：以双标记”c，N。一氨基脲为原料，先与苯甲醛缩合，继而与氯乙酸乙酯取代、环化，再经盐酸水解反应后与5一硝基糠醛二乙酯反应，最终制得双标记“c，N。一呋喃妥因．产物经红外光谱、高效液相色谱及质谱表征．结果表明，所选用的合成路线反应条件温和，产物

2、总收率高于6o，且同位素丰度不下降；目标产物的化学纯度>99．0，C同位素丰度>98，“N同位素丰度>99．关键词：氨基脲；”C；N；双标记呋喃妥因；制备中图分类号：O621．3文献标志码：A文章编号：1008一1011(2012)04—0001—05PreparationofdoublelabeledC，N3-nitrofurantoinXUJian—fei一，DUXiao—ning，WANGWei，ZHANGZhang(1．SchoolofEnvironmental&ChemicalEngineering，ShanghaiUnive

3、rsity，Shanghai200444，China2ShanghaiEngineeringResearchCenterofStableIsotope，ShanghaiResearchInstituteofChemicalIndustry，Shanghai200062，China)Abstract：Anove1methodwasestablishedtosynthesizedouble1abeledC，N一nitr0furantoin．StartingmaterialC，N3一semicarbazidewasfirstlyconvert

4、edtobenzaldehydesemicarbazone(II)bycondensationwithbenzaldehyde．Compound(II)wasthenallowedtoreactwithethyla—chloroacetateinthepresenceofsodiumethoxide，forming1一benzylideneaminohydratoin(III)．Compound(III)washydrolyzedwithhydrochloricacidandcondensedwith5-nitrofurfu—raldi

5、acetate，generatingthetargetcompound，nitrofurantoin一(¨C，”N3)(V)．As—synthesizedtargetproductwascharacterizedbyinfraredspectrometry，high—performanceliquidchromatog—raphy，andmassspectrometry．Ithasbeenfoundthattheestablishedsyntheticrouteisdomi—natedbymildreactionconditionsan

6、dgivesrisetothefinalproductinayieldofabove60％，whiletheabundanceoftheisotopesdoesnottendtodecline．Namely，thechemicalpurityofthetargetproductisabove99．0，andtheabundancesofCand¨Nareabove98％and99，respectively．Keywords：nitrofurantoin；”C；N；doublelabeledsemicarbazide；preparatio

7、n呋喃妥因，化学名为1一{[(5-硝基一2一呋喃基)亚甲基]氨基}_2，4-咪唑烷二酮，最初由美国NorwichEaton制药公司研制口]，属硝基呋喃类广谱抗菌药物．早期曾被广泛用作动物饲料添加剂，后发现其具有较强的细胞诱变性和动物致癌毒性l_2]，因而在饲料生产中遭到全面禁用]．另外，鉴于呋喃妥因也能作为化妆品添加剂，为避免含有此类药物的化妆品给消费者带来危害，我国《化妆品卫生规范》l_4中明确规定这种药物在化妆品中为禁用物质．为了对饲料和化妆品中的呋喃妥因进行检验，常需使用双标记珀C，N一呋喃妥因作为内标物，通过同位素稀释质谱法(I

8、DMS)_5进行定量的分析测定．收稿日期：2012—02—21．作者简介：徐建飞(1979一)，男，硕士生，研究方向为化学工程与工艺．通信联系人．Email：zhzhang9@shu．edu．cn．化学研究