一种二齿型离子液体的合成.pdf

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1、第39卷第1期应用化工V01．39No．12010年1月AppHedChemicalIndustryJan．2010一种二齿型离子液体的合成刘泓，杨懿帆(上海师范大学生命与环境科学学院，上海201418)摘要：以乙二醛、甲醛、氨水和叔丁胺为原料，在甲醇溶剂中合成1一叔丁基咪唑。由l-叔丁基咪唑与1，4--"溴丁烷反应合成一种二齿型离子液体一1，4--(1-叔丁基咪唑)丁烷溴化物，产物经IR，HNMR和”CNMR予以表征。关键词：离子液体；1-叔丁基咪唑；合成中图分类号：0626．23文献标识码：B文章编号：1671-3206(2010)01-0153一o2Synt

2、hesisofabidentateionicliquidLIU脚，YANG和l(CoHegeofLifeandEnvironmentalScience，ShanghaiNormalUniversity，Sha~shai201418，China)Abstract：1-Tert—butylsubstitutedimidazoleWaSsynthesizedbyreactionof￡e—butylaminewith~yoxal。formMdehydeandammoniainmethano1．Didentateionicliquidsynthesizedbyusing1-

3、tea—butyl—imidaz-ole．ThecompoundwasconfirmedbyIR．’HNMRandnCNMR．Keywords：ionicliquid；1-tert·-butyl-imidazole；synthesis离子液体是由特定的阳离子和阴离子构成的在该类离子液体由于其双咪唑阳离子的对称性非室温或近室温下呈液态的物质，具有独特的理化性常好，使得其熔点较其他离子液体略高。其亚甲基质⋯：液体状态温度范围广，具有良好的热稳定性链越长则极性越小，所以它们与绝大多数有机溶剂及化学稳定性；蒸汽压低，不易挥发，无色无嗅，可用不能混溶，是一个良好的萃取剂。热

4、稳定性比含相于高真空体系，同时可减少因挥发而产生的环境污同阴离子的咪唑类离子液体稍好。本文合成了一种染问题；对有机物、无机物都有良好的溶解性，使许新的咪唑类二齿型离子液体，结构经IR，HNMR。多化学反应得以在均相中完成，且反应器体积大为”CNMR光谱确认。减小；密度大，与许多溶剂不互溶，由于重力，容易使1实验部分溶剂和目标物的分离，从而保证溶剂和催化剂的高1．1试剂与仪器效使用；具有较大的可调控性，定向设计离子液体体甲醇、环己烷、30％甲醛水溶液、石油醚、乙酸乙系；具有较大的电化学窗口、良好的导电性、热稳定酯、26％氨水溶液、甲苯均为分析纯；叔丁胺、l，4一二性

5、和极好的抗氧化性，可作为许多物质电化学研究溴丁烷、30％乙二醛水溶液均为化学纯。的电解液。咪唑类二齿型离子液体的通式为：WRX一1S显微热分析仪；NicoletAVATAR330型红外光谱仪(KBr压片)；BrokerAvarice400型核磁共振仪(TMS作内标)。R／＼㈣＼R1．2l-叔丁基咪唑的合成】在甲醇介质中用一步环合法制得1．叔丁基咪一般，R：-CH2CH3，一cH(CH3)2，-C(CH3)3等；唑：X一：Br一，N(CF3SO2)2一；n=2—8。iIIICHsOH(1IlC)3——C——NH2+HC——CH+HCHO+NH·H，O一一c；N闩．,

6、,CN在250mL三口烧瓶中加入30％的乙二醛水溶(100mL)，搅拌均匀，升温至70℃。搅拌下滴加叔液(40mmo1)，38％的甲醛水溶液(40mmo1)和甲醇丁胺(40mmo1)，滴加完毕后，再滴加26％的氨水收稿日期：2009-11-04作者简介：刘泓(1968一)，女，上海人，上海师范大学副教授，硕士，从事有机合成研究。电话：021—57122473，E—mail：lh68@shnu．edu．cn应用化工第39卷(40retoo1)。投料完毕后，于7O℃继续反应4h，蒸硫酸镁干燥，浓缩，柱层析得目标产物。产率69％，除甲醇，将产物倒人冰水中。用乙酸乙酯萃取

7、，无水无色液体。1．31，4-二(1．叔丁基咪唑)丁烷溴化物的合成H,Cl／_=BclII)．B一亍一—一rI,C}／——CHI在100mL圆底烧瓶中加人2．4mmol的1一叔丁且可能产生甲醛和乙二醛的聚合物。在1，4一二(1一基咪唑，5mL甲苯和5mL环己烷，搅拌下滴加叔丁基咪唑)丁烷溴化物的合成中，采用甲苯与环1．2mmol的1，4-二溴丁烷，回流24h，得不溶于溶己烷的等体积混合溶剂，可以提高收率和纯度，降低剂的离子液体。用乙酸乙酯和三氯甲烷洗涤数次，回流温度，防止咪唑环分解。由于其双咪唑阳离子干燥得目标产物。产率58．7％，白色晶状物。mp．的对称性非常好

8、，中问碳链