王镜岩-生物化学-经典课件-2脂的生物化学-考研必备-学生物化学必备.ppt

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1、第2章脂质一、引言(一)脂质的定义脂质是低溶于水，高溶于非极性溶剂的有机分子。(二)脂质的分类按照化学组成可分为:1.单纯脂质:主要有甘油三酯和蜡；2.复合脂质:主要有磷脂和糖脂；3.衍生脂质:主要有取代烃,固醇类,萜和其他脂质。按照极性可分为非极性脂质和4类极性脂质(参见表2-1)非极性脂质：水不溶，不能形成单分子层。如胆甾烷、长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯等。Ⅰ类极性脂质：能参入膜，但自身不能形成膜，如三酰甘油、胆固醇等；Ⅱ类极性脂质：能形成膜，如磷脂和鞘糖脂；Ⅲ类极性脂质：具可溶性，如脂肪酸盐、胆质酸盐、皂苷等。ⅢA类有长链脂肪酸的盐；阴离子、阳离子和非离子去污剂；溶血磷脂酸；脂酰Co

2、A等。ⅢB类有胆汁酸、皂苷等。(三)脂质的生物学作用1.贮存能量；2.构成体质；3.生物活性物质。二、脂肪酸（一）脂肪酸的种类(见表2-2)其中棕榈酸（16：0）、硬脂酸（18：0）、棕榈油酸（16：1，△9）、油酸（18：1，△9）、芥子酸（22：1,△13）、亚油酸（18：2）、α-亚麻酸（18：3，△9，12，15）、γ-亚麻酸（18：3，△6，9，12）、花生四稀酸（18：3，△5，8，11，14）、EPA(20：5，△5，8，11，14，17）和DHA(22：6,△4，7，10，13，16，19）等较重要。（二）天然脂肪酸的结构特点1.碳原子数多为偶数；2.单不饱和脂肪酸的双键多在

3、第9位,第2和第3个双键多在第12和第15位；3.双键多为顺式,少数为反式。(三)脂肪酸的理化性质链长则在水中的溶解度低；双键多则熔点低；顺式异构体的熔点比反式异构体低；可以发生氧化,加成等化学反应。(四)脂肪酸盐和乳化作用脂肪酸盐有亲水部分和疏水部分，可以使脂类形成小滴，分散到水中，可以作为去污剂使用，也可以用于生化实验，分离膜蛋白会使蛋白质变性失活。(五)多不饱和脂肪酸（PUFA）亚油酸是ω-6家族PUFA的原初成员,也是二十碳烷化合物的前体,α-亚麻酸是ω-3家族PUFA的原初成员,ω-6家族PUFA可降低血清胆固醇,ω-3家族PUFA可显著降低血清甘油三酯，防治神经、视觉和心脏疾病，

4、人类可能缺乏ω-3家族PUFA。EPA(20碳五稀酸）和DHA（22碳六稀酸）有保健价值。（六）类二十碳烷类二十碳烷是由20碳PUFA衍生而成的，包括前列腺素、凝血烷和白三烯等，合成的前体主要是花生四烯酸。前列腺素存在广泛，种类较多，不同的前列腺素或同一前列腺素作用于不同的细胞，产生不同的生理效应，如升高体温，促进炎症，控制跨膜转运，调整突触传递，诱导睡眠，扩张血管等。凝血烷最早从血小板分离获得，能引起动脉收缩，诱发血小板聚集，促进血拴形成。白三烯最早从白细胞分离获得，能促进趋化性，炎症和变态反应。阿司匹林消炎、镇痛、退热的原因是抑制前列腺素的合成，也抑制凝血烷合成，因而有抗凝血作用。前列

5、腺素凝血烷白三烯三、三酰甘油和蜡（一）甘油取代物的构型以手性碳原子为中心，S（反时针）-原羟甲基（增加该基团优先性时，手性原中心为S-构型）为1位，R（顺时针）-原羟甲基（增加该基团优先性时，手性原中心为R-构型）为3位，称作立体专一编号系统（sn-系统）。（二）三酰甘油的类型及二酰甘油、单酰甘油三酰甘油的R1，R2，R3相同时，为简单三酰甘油，若R1，R2，R3不同则为混合三酰甘油，大多数天然油脂是简单三酰甘油和混合三酰甘油的混合物。二酰甘油和单酰甘油在自然界存在不多，是合成反应的中间物，单酰甘油在食品工业中可用作乳化剂。（三）烷醚酰基甘油其分子结构与三酰甘油相似，但其中一个-羟基以醚键

6、与长链烷基相连。在自然界存在不多，但分布广泛。（四）三酰甘油的物理和化学性质三酰甘油能在酸、碱或酶作用下水解成脂肪酸和甘油，碱水解称作皂化，皂化1g油脂所需的KOHmg数称作皂化价；油脂中的双键氢化可制造人造黄油；油脂中的双键还可与碘反应，100g油脂所能吸收的碘的克数称作碘值；油脂中的羟基可被乙酰化，中和1g油脂中乙酰基释放的乙酸所需的KOHmg数称作乙酰价；油脂自动氧化生成挥发性醛、酮、酸称作酸败,中和1g油脂中游离脂肪酸所需的KOHmg数称作酸价；在油脂中加入抗氧化剂，可以防止油脂酸败。（五）蜡蜡是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯，天然蜡是多种蜡酯的混合物。蜡分子含一个很弱的极性头

7、和一个非极性尾，因此完全不溶于水，蜡的硬度由烃链的长度和饱和度决定。蜂蜡存在于蜂巢；白蜡是白蜡虫的分泌物，可用作涂料、润滑剂和其他化工原料；鲸蜡是抹香鲸头部鲸油冷却时析出的白色晶体；洗涤羊毛得到的羊毛蜡可用作药品和化妆品的底料；来源于棕榈树叶片的巴西棕榈蜡可用作高级抛光剂。四、脂质过氧化作用(一）自由基、活性氧和自由基链反应1.自由基定义：含有奇数价电子并因此在一个轨道上有一个未成对电子的原子或原子团。特征：