氨基酸的酸碱性质.ppt

氨基酸的酸碱性质.ppt

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时间:2020-04-01

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1、氨基酸的酸碱性质(一)AA的兼性离子形式--.AA熔点很高,200摄氏度以上。--.AA能使水的介电常数增高,乙醇、丙酮却使水的介电常数降低。解释:AA在晶体或水中以兼性离子的形式存在作用力:强大异性电荷之间的静电吸引(二)AA的两性解离酸碱质子理论酸碱可互相转化1.AA在水中:既起酸(质子供体)的作用。有起碱(质子受体)的作用2.AA完全质子化时,可看成是多元酸,侧链不解离的中性AA可看作二元酸,酸性AA和碱性AA可看成三元酸HAA-+H+pH=pKa/+Log[A-]/[HA](1)pKa/就是HA50%解离([碱]=[酸])时溶液的pH值,Ka

2、/就是此时溶液的[H+](2)当HA50%解离时,溶液的pH值等于pKa/(3)pH=pKa/时,[碱]=[酸](50%解离)pH>pKa/时,[碱]>[酸](>50%解离)pH[碱](<50%解离)Ka/Ka/=[H+][A-]/[HA]Handerson-Hasselbalch公式:给pK‘1和pK’2等数据,可算出在任一pH条件下一种氨基酸的各种离子的比例。pH=pKa+log[A-]/[HA]氨基酸的两性解离和酸碱滴定曲线α-羧基pK1在2.0左右,当pH>3.5,α-羧基以-COO-形式存在。α-氨基pK2在9.4左右,当

3、pH<8.0时,α-氨基以α-NH+3形式存在。在pH3.5-8.0时,带有相反电荷。在pH2.34和pH9.60处,Gly具有缓冲能力。起点:100%Gly+净电荷:+1第一拐点:50%Gly+,50%Gly±平均净电荷:+0.5pH=pK+lg[Gly±]/[Gly+]=pK1=2.34第二拐点:100%Gly±净电荷:0等电点pI第三拐点:50%Gly±,50%Gly-平均净电荷:-0.5pH=pK2+lg[Gly-]/[Gly±]=pK2=9.6终点:100%Gly-净电荷:-1AA的带电状况与溶液的pH值有关。改变pH可以使AA带上正电荷或负电

4、荷,亦可使它处于正负电荷数相等即净电荷为零的兼性离子状况。pI(Isoelectricpoint):在一定pH环境下,氨基酸游离成阴、阳离子的程度及趋势相等或不游离(氨基酸不带电荷或所带电荷数相等)而成为兼性离子(Zwitterion),在电场中既不向阳极也不向阴极迁移时的pH值。1.氨基酸的离解性质氨基酸在结晶形态或在水溶液中,不以游离的羧基或氨基形式存在,而是离解成两性离子。在两性离子中,氨基是以质子化(-NH3+)形式存在,羧基是以离解状态(-COO-)存在。在不同的pH条件下,两性离子的状态也随之发生变化。pH1710净电荷+10-1正离子两性离

5、子负离子等电点pI氨基酸的两性解离性质及等电点(pI)pH=pI净电荷=0pHpI净电荷为负CHRCOOHNH3+CHRCOONH2CHRCOONH3++H++OH-+H++OH-(pK´1)(pK´2)当氨基酸溶液在某一定pH值时,使某特定氨基酸分子上所带正负电荷相等,成为两性离子,在电场中既不向阳极也不向阴极移动,此时溶液的pH值即为该氨基酸的等电点(isoelctricpoint)。对侧链R基不解离的中性AA而言,其等电点是它的()和()的算术平均值∴等电pH值与离子浓度无关,只决定于兼性离子(R0)两侧的pK'值。甘氨酸滴定

6、曲线甘氨酸盐酸盐(A+)等电点甘氨酸(A)甘氨酸钠(A-)一氨基一羧基AA的等电点计算:pI=2pK´1+pK´2谷氨酸(A)和赖氨酸(B)滴定曲线和等电点计算一氨基二羧基AA的等电点计算:pI=2pK´1+pK´2二氨基一羧基AA的等电点计算:pI=2pK´2+pK´3BApK1pK2pIpIpK3pK3pK2pK1加入的OH-mL数加入的OH-mL数pHpH对有三个可解离基团的AA,如Asp、Lys,只需写出其解离公式,取兼性离子两边的pK'值的平均值,则得其pI值。pIAsp=1/2(pK1'+pKR')=1/2(2.09+3.86)=2.98p

7、ILys=1/2(pK2'+pKR')=1/2(8.95+10.53)=9.74∴在等电点以上任何pH,AA带负电,在等电点以下任何pH,AA带正电。等电点(isoelectricpoint,pI)aamayhavenegative,positiveorzeronetcharge.ThenetchargeofanaaisaffectedbythepHofsolution.AtitspI,itbearsnonetcharge.pH>pInegativechargepH

8、sppI2.97AsnpI5.41Gly的等电点2.氨基酸的等电点当溶液浓度为某

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