高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物3.2有机化合物结构的测定学案鲁科版.docx

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1、第2节　有机化合物结构的测定[课标要求]1．了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。2．能利用化学检验方法鉴定官能团。3．初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。4．懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。1.有机化合物中碳、氢元素的测定方法是燃烧法，卤素是沉淀法。2．利用质谱法测定有机化合物的相对分子质量。3．利用紫外光谱法、红外光谱法及核磁共振谱，可确定有机化合物的官能团和碳骨架。4．常见官能团的不饱和度一个碳碳双键或碳氧双键、一个脂环，Ω＝1；一个碳碳叁键或碳氮叁键，其Ω＝2；一个苯环，Ω

2、＝4。1．有机化合物结构的测定流程测定有机化合物结构的核心步骤是确定分子式，检测分子中所含有的官能团及其在碳骨架上的位置。2．确定有机化合物的元素组成要确定有机化合物的分子式，首先要知道该物质的组成元素，各元素的质量分数，必要时还要测量其相对分子质量。1．如何确定卤代烃中卤素原子的种类？提示：卤代烃在NaOH水溶液中共热后，加入稀HNO3和AgNO3溶液，由不溶性AgX的颜色不同，可由此判断卤素原子的种类。若AgX为白色沉淀，则X为Cl；若AgX为浅黄色沉淀，则X为Br；若AgX为黄色沉淀，则X为I。2．2.3g某有机物完全燃烧后生成4.4g二

3、氧化碳和2.7g水，该有机物的组成元素有哪些？提示：该有机物中含C：×12g·mol－1＝1.2g含H：×2×1g·mol－1＝0.3g因2.3g>(1.2g＋0.3g)，故该有机物中还含有氧元素。因此，该有机物是由C、H、O三种元素组成的。1．确定有机化合物分子式的一般途径2．确定有机物相对分子质量的方法(1)公式法①M＝m/n(M表示摩尔质量，m表示质量，n表示物质的量)。②已知有机物蒸气在标准状况下的密度：M＝22.4ρ(注意密度的单位)。③已知有机物蒸气与某气体物质(相对分子质量为M′)在相同状况下的相对密度D，则M＝M′D。④＝M(A

4、)×A%＋M(B)×B%＋…[表示平均摩尔质量，M(A)、M(B)分别表示A、B物质的摩尔质量，A%、B%分别表示A、B物质的物质的量分数或体积分数]。(2)其他方法①根据化学方程式计算确定。②利用质谱法测定。3．确定有机化合物分子式的方法(1)实验式法由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。(2)物质的量关系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。(3)化学方程式法利用化学方程式求分子式。(4)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。CxHy＋(x＋)O2―→

5、xCO2＋H2OCxHyOz＋(x＋－)O2―→xCO2＋H2O由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。(5)利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定类别通式相对分子质量烷烃CnH2n＋2Mr＝14n＋2(n≥1)环烷烃，烯烃CnH2nMr＝14n(烯烃n≥2，环烷烃n≥3)二烯烃，炔烃CnH2n－2Mr＝14n－2(炔烃n≥2)苯及苯的同系物CnH2n－6Mr＝14n－6(n≥6)饱和醇CnH2n＋2OxMr＝14n＋2＋16x饱和一元醛CnH2nOMr＝14n＋16饱和一元羧酸及酯CnH2nO2Mr＝1

6、4n＋32(6)商余法(只适用于烃，n为正整数)：＝n＋2(烷烃)，＝n(烯烃、环烷烃)，＝n－2(炔烃、二烯烃)，＝n－6(苯或苯的同系物)。1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成，即可确定有机物的分子式(×)(2)可燃有机物中碳、氢元素的质量分数可通过燃烧分析法求得(√)(3)含氯有机物样品中加入硝酸酸化的硝酸银溶液后，会有白色沉淀产生(×)(4)有机化合物分子式一定不与其最简式相同(×)(5)燃烧0.1mol某有机化合物得到0.2molCO2和0.3molH2O不能由此确定有机化合物

7、的分子式(√)解析：(1)要想确定有机物的分子式，除了元素组成外，还需测定其相对分子质量。(2)有机物燃烧产生的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出碳、氢元素的质量分数。(3)含氯有机物样品中应先加入NaOH溶液，然后再加入硝酸酸化的硝酸银溶液，才会有白色沉淀产生。(4)有些有机化合物的分子式与其最简式相同，如甲烷CH4、甲醛CH2O、甲酸CH2O2等。(5)仅凭此条件只能确定每个有机物分子中C、H原子个数，无法确定是否含有O原子。2．某含C、H、O三种元素的有机物A经元素分析仪测定，含碳、氢的质量分数分别为52.16%、1

8、3.14%，则该有机物的分子式为(　　)A．C2H6　　　　　　　B．C2H6OC．C6H6OD．C2H6O2解析：选B　有机物A中C、H、O的原子个