备战2020年高考化学考点50 碳原子的成键特征 同分异构体.doc

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1、专题50碳原子的成键特征同分异构体一、有机物分子中碳原子的成键特征1.有机物分子中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4条共价键,而且碳原子之间也能相互形成共价键。(2)碳原子不仅可以形成单键,还可以形成双键和三键;(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。2.有机物分子中所有原子能否共平面的判断方法(1)典型有机物分子的空间构型。①共面型分子中所有原子均在同一平面上。如:或。②正四面体(或四面体型)分子中所有原子不可能都在同一平面上。如。(2)分子中原子能否共平面

2、的判断。①展开空间构型法。其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变。如CH2=CHCl,可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置,故六个原子都在同一平面上。②单键旋转法。碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。例如,,因①键可以旋转,故的平面可能和确定的平面重合,也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面,也可能不完全共面。二、同系物和同分异构体1.同系物(1)概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物(烷烃中甲烷

3、、乙烷、丁烷等互为同系物)。(2)性质:同系物之间由于结构相似,只是碳链长度不同,故它们的物理性质随碳原子数的增加呈规律性变化,而化学性质相似。注意:(1)同系物必须是有机化合物。(2)判断有机物之间是否互为同系物,首先要看两种物质是否属于同一类物质,然后再看其分子组成。(3)具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是否互为同系物。2.同分异构现象与同分异构体(1)同分异构体的概念化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。如正丁烷与异丁烷互为同分异构体。(2)同分异构体的性

4、质同分异构体结构上的差别导致它们在性质上有所不同,如在其他条件相同时,互为同分异构体的分子主链越短,物质的熔、沸点越低。如何理解同分异构体?①同分异构体概念的内涵有两点:一是分子式相同,二是结构式不同,二者缺一不可。分子式相同则相对分子质量相同,但相对分子质量相同不一定分子式相同,如CO和C2H4、C2H6O和CH2O2均不能互称为同分异构体。②同分异构现象广泛存在于有机物中,不仅存在于同类物质中,也存在于不同类物质之间,如CH3CH2OH(乙醇)和CH3—O—CH3(甲醚)互为同分异构体。③烷烃的同分异构体的数目随碳原子数的增加而

5、增加。如甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体,丁烷有2种同分异构体,戊烷有3种同分异构体,己烷有5种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。三、同位素、同素异形体、同分异构体和同系物之间的比较  比较概念定义化学式结构性质同位素质子数相同、中子数不同的原子原子符号表示不同,如物理性质不同,化学性质相同电子排布相同,原子核结构不同同素异形体同一种元素形成的不同单质元素符号表示相同,分子式不同,如石墨和金刚石、O2和O3单质的组成或结构不同物理性质不同,化学性质相似同分异构体分子式相同、结构式不同的化合物相同不同物理性质不同,

6、化学性质不一定相同同系物结构相似,组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物组成元素相同,通式相同,相对分子质量相差14n,如CH4和CH3CH3同一类物质,结构相似物理性质不同,化学性质相似考向一同系物的相关判断典例1有下列结构的物质:①CH3(CH2)3CH3②CH3CH2CH2CH2CH3 ③CH3CH2CH2CH2CH2CH3其中,属于同系物的是______;属于同分异构体的是______;属于同种物质的是______。A.①② B.②③ C.③④⑤⑥⑦ D.①③ E.③④⑤⑦ F.④⑥【解析】7种物质均为烷烃,若碳原子数不同

7、,则互为同系物;若碳原子数相同,而结构不同,则互为同分异构体;若碳原子数相同,且结构也相同,则为同一种物质。7种物质的分子式分别为①C5H12 ②C5H12 ③C6H14 ④C6H14 ⑤C6H14 ⑥C6H14 ⑦C6H14。所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系物;①②结构相同,属于同种物质,④⑥结构相同,属于同种物质;③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。【答案】BD E AF1.[双选]下列各对物质互为同系物的是A.B.C.C5H12与C13H28D.CH3CH2CH3与C8H18同系物的判断方法1.判断标准——“同

8、类不同碳”2.正确理解(1)结构相似①结构相似,主要指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言是指碳原子之间通过共价单键相连,其余价键全部结合氢原子。②结构相似,则组成元素必相同,反之,不一定成立。如CH4与CH2=CH

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