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《有机化学推断题(全71题推断题答案完整版).doc》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、有机化学推断题(全71题推断题答案完整版)史上最全的《有机化学推断题》全71题推断题答案完整版!!其中包括各种结构、方程式、化学反应的题目以及答案!!Ps:亲!给好评,有送财富值哦!#^_^!!推结构题1已知化合物(a)为烷烃,电子轰击质谱(即EI)图有m/z:86(M+)71、57(基峰)、43、29、27、15,推测它的结构。解:(a)由分子离子峰知分子式为C6H14,有典型的CnH2n+1系列(m/z71、57、55、43、41、29、15),伴随丰度较低的CnH2n-1系列(m/z55、41、27),基峰m/z57,确认是无支链的直链
2、烷烃己烷。2已知化合物(b)为烷烃,电子轰击质谱子(即EI)图有m/z(%):98(M+,45),83(100)、69(25)、55(80)、41(60)、27(30)、15(5),推测它的结构。解:(b)由分子离子峰知分子式为C7H14,不饱和度为1,可见是环烷烃。分子离子峰丰度较大及CnH2n-1系列(m/z83、69、55、41、27),佐证了环烷烃,基峰是M-15峰,说明环烷烃侧链是甲基,(b)结构为甲基环己烷。3写出符合下列分子离子峰数值的烃类化合物的分子式。(1)M+=86(2)M+=110(3)M+=146解86,C6H14;1
3、10,C8H14;146,C11H14或C12H2。(1,3,5,7,9,11-十二碳六炔).42-甲基戊烷的质谱图为EI(m/z,%):86(5)、71(53)、57(27)、43(100)、29(40)。分子离子峰和基峰各在哪里?为何基峰是这个数值呢?m/z为71,57,43和29的碎片离子峰又分别代表了怎样的碎片结构?解:分子离子峰m/z86,基峰m/z43,说明有C3H7结构。5某烯烃,分子式为C10H14,可吸收2mol氢,臭氧化后给出一个产物解:不饱和度=4,但只能吸收2mol氢,可见化合物可能有两个环。臭氧化还原水解产物碳原子数
4、=原化合物碳原子数,产物有4个羰基,证实原化合物有两个C=C(与题目烯烃吸收2mol氢气吻合)。把羰基靠在一起,把氧所在处改为双键,就得原化合物。答案有两种可能。5化合物A,分子式C7H12,与KMnO4反应后得到环己酮;A用酸处理生成B,B使溴水褪色并生成C,C与碱性醇溶液共热生成D,D臭氧化后可生成丁二醛OHCCH2CH2CHO和丙酮醛CH3COCHO;B臭氧化给出解:A是亚甲基环己烷,B是1-甲基环己烯,C是1-甲基-1,2-二溴环己烷,D是2-甲基-1,3-环己二烯。7化合物A,分子式C10H16,可吸收1mol氢,臭氧化再还原后生成
5、一个对称的二酮C10H16O2。解:二环[4.4.0]-1(6)-癸烯。1(6)-某烯表示双键在1位、6位碳原子间。产物是对称的二酮,原料也应该是对称性的烯烃。8化合物A,分子式C6H12,可吸收1mol氢,与OsO4反应给出一个二醇化合物,与KMnO4/H3O+反应后给出丙酸和丙酮。解:2-甲基-2-戊烯9化合物A,分子式C10H18O,与稀H2SO4加热反应后生成两个烯的混合物C10H16,主产物烯经臭氧化后只生成环戊酮。解:两个烯产物表明原料羟基所在碳不具有对称性,有2种脱水产物。根据产物只有一种酮分析,主产物烯为(1)亚环戊基环戊烷,
6、它双键碳取代基有四个;次要产物烯烃(2)为1-环戊基环戊烯,它双键碳取代基有三个。A是1-环戊基环戊醇。10一个有光学活性的醇A,分子式C11H16O,不吸收氢,与稀硫酸作用得脱水产物B,分子式C11H14,B无光学活性,臭氧化后生成丙醛和另一个分子式C8H8O的产物酮C。解:从分子式分析不饱和度等于4,不吸收氢,原料应带有苯环。A是2-苯基-2-戊醇,B是2-苯基-2-戊烯,C为苯乙酮。11化合物A,分子式C10H14,可吸收2mol氢,臭氧化后给出一个产物解二环[4.4.0]-1(6),3-癸二烯12化合物A、B、C均为庚烯的异构体。A、
7、B、C三者分别经臭氧化,还原水解,A得到乙醛、戊醛;B得到丙酮、丁酮;C得到乙醛和3-戊酮。解:A有顺反异构体。131-苯-2-丁烯的紫外吸收为λ208nm(ε=800),加强酸处理后得一同分异构体产物,其紫外吸收为λ250nm(ε=15800),给出该同分异构体的结构。解:该同分异构体为1-苯-1-丁烯,共轭链更长了,所以紫外吸收波长增加,强度增强。14某烃类化合物的质谱为EI(m/z,%):70(M+)、55(100)、42(27)、41(32)、29(23)红外光谱图为3050、1650、890cm–1,试给出它们可能代表的化合物的结构
8、并对谱图作出解释。解:质谱分子离子峰 m/z70说明是有5个碳原子的烯烃,红外3050cm–1、1650cm–1的吸收确证为烯烃。890cm–1左右的峰说明是R1R