有机合成路线设计内容.ppt

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1、第六章有机合成路线设计反合成Retrosynthesis目标分子TargetMolecular（T.M.）切断法Disconnection合成子Synthons—键切断后的碎片(“想象”)等价物Equivalents—起合成子作用的化合物(“真实”)T．M．合成子等价物在反合成时需用的几个重要方法：FGI（FunctionalGroupInterconvertion）官能团变换FGA（FunctionalGroupAddition）官能团增加FGR（FunctionalGroupRemoval）官能团去除一．C—X键的切断二．胺的合成三．一基团C—C键的切断四．烯烃的合成五．二

2、基团C-C键的切断六．烷烃与脂肪烃化合物一．C—X键的切断1．一基团C—X键的切断2．二基团C—X键的切断①1,1—二官能团的切断②1,2—二官能团的切断③1,3—二官能团的切断C—X：C—O，C—N，C—S，RCOX等①1,1—二官能团的切断②1,2—二官能团的切断ⅰ.醇类③1,3—二官能团的切断二．胺的合成1．仲胺与叔胺的合成2．伯胺的合成1．仲胺与叔胺的合成方法一：方法二：由上法：⑴由伯胺制仲胺，由仲胺制叔胺⑵皆用FGI变成酰胺或亚胺，然后C-N键切断2．伯胺的合成方法一：方法二：方法三：三．一基团C—C键的切断1．1,1C—C键的切断2.1,2C—C键的切断3.1,3C

3、—C键的切断1．1,1C—C键的切断①醇例:②醛,酮2.1,2C—C键的切断①醇②羰基化合物对酮来说，有无FGI均可3.1,3C—C键的切断四．烯烃的合成1.醇及衍生物（卤代烃）的消除：例一．例二．例三．2.Wittig反应例一．例二．五．二基团C-C键的切断1．1,3--二官能团化合物和α，β—不饱和羰基化合物2.1,2--二官能团化合物3.1,4--二官能团化合物4.1,5--二官能团化合物5.1,6--二官能团化合物(1).1,3--二羰基化合物例一．例二．(2).1,3—羟基羰基化合物例一．例二．例三．(3).α,β—不饱和羰基化合物例一．例二．2.1,2--二官能团化

4、合物(X,Y为含氧的基团)例一．例二．例三．例四．苯偶联姻缩合反应酯偶联姻缩合反应．羧酸酯在醚、甲苯等惰性溶剂中经金属钠还原偶联生成-羟基酮羰基-卤代后亲核变亲电,引入-OR3.1,4--二官能团化合物①在中心C--C键切断②用FGA法理论依据例一．①在中心C--C键切断例二．例三．例一.例二．②用FGA法4.1,5--二官能团化合物5.1,6--二官能团化合物六．烷烃与脂肪烃化合物例一．例二．