邻羟基肉桂酸酯的光化学及其作为光敏保护基的研究.pdf

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1、中国科学技术大学硕士学位论又邻羟基肉桂酸酯的光化学及其作为光敏保护基的研究作者姓名：学科专业：导师姓名：完成时间：段学友有机化学宋钦华教授二O一二年五月六日lIIIIIIIIIIIIIIIIIIIY2125371UniversityofScienceandTechnologyofChinaAdissertationformaster’Sdegreeo-hydroxycinnamatesaselfiCientphotoIabiIeprotectinggroup：synthesiSandphotochemistryAuthor’

2、SName：Speciality：Supervisor：Finishedtime：XueyouDuanOrganicChemistryProf．QinhuaSongMay6m，2012中国科学技术大学学位论文原创性声明本人声明所呈交的学位论文，是本人在导师指导下进行研究工作所取得的成果。除已特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含任何他人已经发表或撰写过的研究成果。与我一同工作的同志对本研究所做的贡献均已在论文中作了明确的说明。作者签名：煦签字日期：矿Jz．一L-J中国科学技术大学学位论文授权使用声明作为申请学位的条件之一，

3、学位论文著作权拥有者授权中国科学技术大学拥有学位论文的部分使用权，即：学校有权按有关规定向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅，可以将学位论文编入《中国学位论文全文数据库》等有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。本人提交的电子文档的内容和纸质论文的内容相一致。保密的学位论文在解密后也遵守此规定。囱公开口保密(——年)作者签名：曼垒煦．导师签名：摘要光敏保护基由于能够干净快速地释放目标分子并具有较高的时间和空间分辨率，使得它们在分子生物学的应用已成为了一个比较热门

4、的研究领域之一。本论文综述了保护基的种类和研究进展，合成了不同取代基的肉桂酸酯衍生物作为羟基保护基，并研究其光物理和光脱保护性质。具有荧光报告功能的邻羟基肉桂酸酯可以作为光敏保护基，但存在水溶性不佳，光解效率低等缺点。我们通过在分子骨架中引入水溶性羧基和具有不同给电子能力的取代基，设计合成了两个新的邻羟基肉桂酸酯衍生物(1a，lb)。运用紫外，荧光以及核磁等方法研究表明，在生理条件下它们具有较好的稳定性和水溶性，并且表现出了优异的光化学性质。与3，5．二溴．4．羟基肉桂酸酯(1c)比较，合成的新型化合物具有较高的摩尔消光系数

5、和更高的反应量子产率(①~o．075，O．18)。la在350nlll处的单光子吸收截面是1c的三倍。运用紫外可见吸收光谱测定了他们在"Iris．HCl缓冲液(pH=7．2)中溶解度分别为1．2mM(1a)和3．4mM(1b)，这对于在生理环境中获得应用提供了可能。另外，化合物1a，1b光脱保护后生成很强荧光的香豆素，具有荧光报告功能，有助于获取活性位点释放过程中的信息。关键词：邻羟基肉桂酸酯光敏保护基水溶性荧光报告香豆素摘要IIAbstractPhotoremovableprotectinggroup(PPG)asapra

6、gmatictooltoreleasebiomoleculesspatiallyandtemporallyhadattractedmuchattentionduetoitsuniqueadvantagessuchasfastresponse，cleanreactionandonlyusinglightwithoutinvasionetal．Itsapplicationincellbiologyhasbeenoneofthehottestareasinrecentyears．Inthedissertation，wesummar

7、izedthespeciesandresearchprogressofdifferentPPGs．Thenwediscussedtheideaofsynthesizingsubstitutedo-hydroxycinnamatesasPPGfortheprotectionofhydroxylgroupandinvestigatedthephotophysicalandphotouncagingproperties．o-hydroxyeinnamatesCanbeusedasefficientPPGforhydroxylfun

8、ctionalgroup．However,itstillhassomedrawbackssuchaslowwatersolubilityandreactionquantumyield．Wedesignedandsynthesizedtwonewvariants(1a，lb)throughm