官能团定位及保护.doc

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1、官能团的保护与定位有机合成中有时会遇到这样的情况，本意只想对某个官能团进行处理，结果却影响了其它官能团。“投鼠忌器”，防止对其它官能的影响，常常采用先保护后恢复的方法。有时官能取代的位置有多种可能性，但要求必须上到规定的位置上，那就要进行官能团的定位措施。一、防官能团受还原影响的保护与恢复例1.试以丙烯及其它必要的有机试剂为原料来合成CH3COCH20H，无机试剂任选，写出有关反应的化学方程式。已知：（1）（2）[简析]解有机合成题可以根据所要合成的物质，采用顺推、逆推齐推的思维方法。依题给的有关信息反应的规律并结合所学的知识，可由顺推法初步形成以下的合成路线；若

2、将-COOH转化-CH2OH就“OK”了。再结合信息反应(2)可知，先将-COOH转化为-COOC2H5，然后在LiALH4作催化剂时与H2成即可。但要注意在这一转化过程中，CH3-CO-中的也可与H2加成，故必须考虑将该官能团加以掩蔽和保护，最后重新将其“复原”，这可以利用信息反应(2)的方法而达到目的。从而易写出合成CH3-CO-CH20H的有关反应方程式如下其他略。二、防官能团受氧化的保护例2.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过各如下图，请据此回答：(1)有机物A的结构简式为____________。(2)反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，要注明

3、反应条件)：(3)反应②的反应类型是__________(填编号，下同)，反应④的反应类型属_________。A.取代反应B.加成反应C.氧化反应D.酯化反应(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：____________。(5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是：____________________________。3-3-答案：（1）（2）（3）（4）（5）略归纳小结：1．酚羟基的保护 酚甲醚对碱稳定，对酸不稳定。2．醛、铜羰基的保护   缩醛（酮）或环状缩醛（酮）对碱Grignard试剂，金属氢化物等稳定，但对酸不稳定。3．羧基

4、的保护4．氨基的保护酰胺基对氧化剂稳定，但对酸、碱不稳定。三、官能团的定位3-3-例3.维生素C(分子式为C6H8O6)可预防感染、坏血病等。其工业合成路线如下图所示：I．（1）上述①～③反应中，属于加成反应的有▲(填数字序号)。（2）A～G七种物质中与C互为同分异构体的有▲(填字母序号)。（3）比较D和G的结构可知，G可看成由D通过氧化得到。工业生产中在第⑤步氧化的前后设计④和⑥两步的目的是▲。（4）H的结构简式是▲。Ⅱ．已知，利用本题中的信息，设计合理方案由(用反应流程图表示，并注明反应条件）。▲例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为20080425解析：I

5、题中④目的是保护羟基，只让另一个羟基氧化⑥为解保护II题中，就是要对酰卤的醇在定位在头一任一个羟基，那就要通过酮来，将其它两个羟基先“屏蔽”掉。答案：、I（1）13（2）A、D（3）保护D分子中其他羟基不被氧化（4）II200804253-3-