醇酚醚习题答案(第五版).doc

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1、第十章醇、酚、醚（P306-310)1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。解：(1)(2)1-戊醇3-戊醇（3）（4）2-戊醇3-甲基-1-丁醇（5）（6）2-甲基-1-丁醇2-甲基-2-丁醇（7）（8）3-甲基-2-丁醇2，2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名：(1)3-甲基-2-戊醇(2)反-4-己烯-2-醇或(E)-4-己烯-2-醇(3)2-对氯苯基乙醇(4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省)(5)2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚(6)5-硝基-3-氯-1,2-苯二酚(7)对溴乙氧基苯

2、或对溴苯基乙醚(8)2,6-二溴-4-异丙基苯酚(9)1,2,3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚(10)1,2-环氧丁烷（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚（12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷3.写出下列化合物的构造式：(1)（2）4.写出下列化合物的构造式5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式:(1)Na(2)Al(3)冷浓H2SO4(4)H2SO4>1600C(5)H2SO4<1400C(6)NaBr+H2SO4(7)红P+I2(8)SOCl2(9)CH3C6H4SO2Cl(10)(1)的产物+C2H5Br(11)（1）的产物+

3、叔丁基氯(12)（5）的产物+HI（过量）6．7.有试剂氘代醇和HBr，H2SO4共热制备，的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH3CHDCHBrCH3和CH3CH2CDBrCH3的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。8．完成下列反应式注：MCPBA：间氯过氧苯甲酸9、写出下各题中括弧中的构造式：10．用反应式表示下列反应解：11.化合物A为反-2-甲基环己醇，将A与对甲苯磺酰氯反应的产物以叔丁醇钠处理获得的唯一烯烃是3-

4、甲基环己烯：（1）写出以上各步反应式（2）指出最后一步的立体化学（3）若将A用硫酸脱水，能否得到上述烯烃。解：（2）最后一步反应的立体化学是E2反式消除。（3）若将A用H2SO4脱水，能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃           因为（CH3）3COK是个体积大的碱在反应是只能脱去空间位阻小的H，而得到3-甲基环己烯，而用硫酸脱水时，都是E1历程，所以主要产物是12．选择合适的醛酮和格氏试剂合成下列化合物(1)3-苯基-1-丙醇(2)1-环己基乙醇(3)2-苯基-2-丙醇(4)2,4-二甲基—3-戊醇(5)1-甲基环己烯解：13、利用指定

5、原料进行合成(无机试剂和C2以下的有机试剂可以任选)：（1）用正丁醇合成：正丁酸1，2-二溴丁烷，1-氯-2-丁醇，1-丁炔，2-丁酮。解：用正丁醇合成（2）用乙烯合成解：（3）用丙烯合成（4）用丙烯和苯合成（5）用甲烷合成（6）用苯酚合成(7)用乙炔合成（8）用甲苯合成（9）用叔丁醇合成14.用简单的化学方法区别以下各组化合物(1)1,2-丙二醇，丁醇，甲丙醚，环己烷(2)丙醚，溴代正丁烷，烯丙基异丙基醚解：(1)方法1：与新制氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液者为1,2-丙二醇；与钠作用有大量的气体析出者丁醇；溶于H2SO4者甲丙醚；余者环己烷。方法2：(2

6、)与银氨溶液反应生成白色沉淀者为溴代正丁烷；使溴/四氯化碳溶液褪色者烯丙基异丙基醚；余者丙醚。15.试用适的化学方法结合必要的处理方法将下列化合物中的杂质除去：(1)乙醚中含有少乙醇；(2)乙醇中含有少水；(3)环己醇中含有少苯酚解：(1)用金属钠干燥，蒸馏；(2)用少量金属镁一起加热回馏；(3)用氢氧化钠溶液振荡分液，干燥，蒸馏。16．分子式C6H10O的化合物（A），能与lucas试剂反应，亦可被KMnO4氧化，并吸收1molBr2，(A）经催化加氢得(B)，将（B）氧化得（C）（分子式为C6H10O），将（B）在加热下与浓H2SO4作用的产物还原可

7、得到环已烷，试推测（A）可的结构，写出各步骤的反应式。解：分子式C6H10O，饱和度2，与卢卡斯试剂反应就说明化合物为醇，可被高锰酸钾氧化，且吸收1molBr2，说明分中含有C=C。环己烷的构造说明原化合物的骨架。综合考虑可推其结构：或着A2-环己烯醇B环己醇C环己酮17．化合物(A)分子式C6H14O，与Na作用，在酸催化作用下可脱水生成（B），以冷KMnO4溶液氧化(B)可得到(C)，其分式C6H14O2，(C)与HIO4作用只得丙酮，试推(A)，(B)，(C)的构造式，写出有关反应式解：A、B、C的结构式如下：18．分子式C5H12O的一般纯度的醇

8、，具有下列1HNMR数据，试写出该醇的结构式。解：19.某化合物分子式为C8H1