高考立体设计化学苏教版选修5第5单元①知识研习.ppt

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1、(即时巩固解析为教师用书独有)类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连类别脂肪醇芳香醇酚主要化学性质(1)取代(2)脱水(3)氧化(4)酯化(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应—OH氢原子的活性酚羟基>醇羟基(酸性)(中性)特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色2．醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。灵犀一点：①根据—OH与烃基

2、的相对位置，可迅速判断醇类及酚类物质，并判断或书写其同分异构体。②根据烃基与—OH的相互影响，理解羟基化合物中—OH上氢的活泼性，迅速判断羟基化合物与Na、NaOH、Na2CO3及NaHCO3的反应关系。【案例1】(2009·江苏化学)具有显著抗癌活性的10羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10羟基喜树碱的说法正确的是()A．分子式为C20H16N2O5B．不能与FeCl3溶液发生显色反应C．不能发生酯化反应D．一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应【解析】根据结构简式，很容易得出C、H、N、O的原子个数，所以分子式为C20H16N

3、2O5，A项对；因为在苯环上有羟基，构成羟基酚的结构，所以能与FeCl3发生显色反应，B项错；从结构简式可以看出，存在—OH，所以能够发生酯化反应，C项错；D项，有三个基团能够和氢氧化钠反应，苯酚上的羟基、酯基和肽键，所以消耗的氢氧化钠应该为3mol。【答案】A【规律技巧】酚类结构中需要注意的几点：酚类与溴的取代反应发生在酚羟基的邻、对位，特别要注意酚的结构特点，羟基与苯环直接相连。而【即时巩固1】天然维生素D(结构如图)存在于槐树花蕾中，这是一种营养增补剂。关于维生素D的叙述错误的是()A．可以和溴水反应B．要用有机溶剂萃取C．分子中有三个苯环D

4、．1mol维生素D可以和4molNaOH反应【解析】首先认真观察结构简式，分析分子结构特点，找出所含的条件官能团。然后根据结构特点和各官能团的性质，逐项分析，得出解答。本题是对分子中含有的多个官能团的综合考查。据结构可知，分子结构中含有4个酚羟基，可以和溴水发生苯环上的取代反应；1mol维生素D可以和4molNaOH反应；据苯酚室温下在水中溶解度较小和维生素D分子中含碳原子数较多，可知其应易溶于有机溶剂，而难溶于水，可用有机溶剂从槐树花蕾中萃取；从结构简式可知分子中含有两个苯环(中间一个环不是苯环)。【答案】C考点二　醇的化学性质及反应规律1．反应

5、类型与断键位置乙醇发生的反应涉及到分子中的很多价键，如下表所示：编号乙醇发生的反应反应类型断裂的价键①与Na反应取代反应e②与HX反应取代反应d③与O2催化反应氧化反应c、e④与浓H2SO4分子内脱水生成乙烯消去反应a、d⑤与浓H2SO4分子间脱水生成乙醚取代反应d或e⑥与乙酸反应生成酯酯化反应e③与羟基(—OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。(2)醇的消去规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：灵犀一点：卤代烃与醇均能发生消去反应，其反

6、应原理相似，但它们消去反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。【案例2】有机化合物A只含C、H两种元素，分子结构中存在支链，且其相对分子质量为56，与A相关的反应如下：(1)指出反应类型：A―→B________，E―→F________，G―→H________。(2)写出E的含羟基和羧基的所有同分异构体：_____________________________________。(3)写出下列反应的化学方程式(要求注明反应的条件)：①E―→

7、F_________________________________；②E―→G________________________________。【解析】首先根据烃的相对分子质量及分子结构中存在支链，确定烃A的结构简式，然后根据反应条件及有机物分子组成的变化，确定反应类型，依据框图中转化关系，逐次推导各有机物的结构简式。【答案】(1)加成反应　酯化(取代)反应　加聚反应(2)(CH3)2C(OH)COOH、CH2(OH)CH(CH3)COOH、CH3CH2CH(OH)COOH、CH3CH(OH)CH2COOH、CH2(OH)CH2CH2COOH【即

8、时巩固2】松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟