有机光致发光材料ppt课件.ppt

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1、有机光致变色发光材料2Contents有机光致变色概述主要有机光致变色体系主要的光致变色高分子有机光致变色的应用123431.有机光致变色概述1.1光致变色材料发展史1867年，Fritsche首次观察到有机化合物的变色现象，黄色的并四苯溶液在空气和光的作用下发生褪色现象变成白色，在暗处或加热后又会变回黄色。1876年，TerMeer报导了二硝基甲烷的钾盐在光照下变红，在暗处变黄。19世纪50年代，Hirshberg明确提出了光致变色现象的定义。1990年，发过化学家H.Bouas-L.aurent和德国化学家H.Durr教授合作主编了《Photochromism：

2、MolecularsandSystems》一书，总结了光致变色研究近半个世纪，特别是近二十年来的成就。1993年9月，第一节国际光致变色会议在法国召开、2009年在我国上海召开了的有机光控多功能材料国际研讨会41.有机光致变色概述1.2光致变色材料的基本概念：光致变色现象是指一个化合物（A）在受到一定波长的光照时候，可进行的特定的化学反应，获得产物（B），由于结构或电子组态的改变导致其吸收光谱发生明显的变化。而B在另一波长的光照射下或热作用下，又能恢复到原来的状态A，其典型的紫外—可见吸收光谱和光致变色反应可用下图定性描述：51.有机光致变色概述1.3理想的光色过程

3、有如下两步组成：1.激活反应也指显色反应，系指化合物经一定波长照射照射后显色和变色的过程。2.消色反应热消色反应：系指化合物通过加热恢复到原来的颜色。光消色反应：系指化合物通过另一波长的光照射下恢复到原色。61.有机光致变色概述1.4有机光致变色高分子合成：1）将光致变色体混在高分子内，使共混物具有光致变色功能；2）通过侧基或主链连接光致变色体的单体的均聚或共聚制得光致变色高分子；3)先制备某种高分子，然后通过大分子反应，即与光致变色体反应，使其接在侧链上，从而得到侧基含有光致变色体的高分子72.有机光致变色体系键的异裂键的均裂氧化还原过程周环反应体系顺反异构质子转

4、移互变异构光致化合物酸致变色有机光致变色体系82.有机光致变色体系2.1键的异裂螺吡喃和螺恶嗪的光致变色属于这种类型。2·2键的均裂六苯基双咪唑在光照下发生均裂，形成很活泼的三苯基咪唑自由基。92.有机光致变色体系2.3质子转移互变异构水杨醛缩苯胺希夫碱是一类易于制备的光致变色化合物在紫外光照射下，发生质子由氧到氮的转移而常常显示出由黄到橘红的颜色变化。2.4顺反异构对二苯乙烯类、苄叉苯胺类以及生物体中的顺反异构化，超分子中的顺反异构都可以进行。102.有机光致变色体系2.5氧化还原过程在热稳定的稠环芳香化合物在光和氧作用下，也可以发生光致变色反应。2.6周环反应体

5、系俘精酸酐是这一类化合物的代表之一，其反应机制为周环反应。112.有机光致变色体系2.7光致化合物的酸致变色酸致变色是指光致变色化合物在酸性介质中出现变色现象，是可逆的，酸致变色化合物仍然具有光致变色性质。螺恶嗪类遇酸变色。当往螺恶嗪的异丙醇溶液中加入盐酸后，溶液的颜色逐步变黄，这是由于形成了盐酸络合物，该盐酸络合物在中压泵灯照射时，其颜色由黄色变为红色。123.主要的光致变色高分子主要的光致变色高分子俘精酸酐类吡喃类二芳基乙烯类含偶氮苯133.主要的光致变色高分子3.1俘精酸酐类高分子：俘精酸酐由于优良的光致变色性能，如无热褪色，良好的抗疲劳能力等。俘精酸酐是由取

6、代的芳环或杂环环醛、酮与取代的亚甲基丁二酸二酯通过Stobbe缩合反应制成的半酯，再经过皂化和脱水得到俘精酸酐，如下图所示：143.主要的光致变色高分子其中R1，R2，R3，R4四个取代基至少有一个是芳香环。光致变色机理：俘精酸酐类基态和激发态随代表式中R1，R2，R3，R4基团的不同，吸收波长会发生显著变化，激发态吸收波长可依取代基在400～650nm变化。这样，就可以调节R1，R2，R3，R4的结构合成出所需要的在特定波长有最大吸收的光致变色体系153.主要的光致变色高分子3.2吡喃类高分子：吡喃类是两个芳杂环（其中一个含有吡喃环）通过一个SP3杂化的螺碳原子连

7、接而成的一类化合物的通称，其结构式如下，其中Ar1和Ar2可以是苯环，萘环，蒽环，吲哚环，噻唑环等芳环或芳杂环。大多数吡喃类高分子的吸收发生在紫外光谱区，一般在200～400nm范围内，不呈现颜色在受到紫外光激发后，分子中的C-O键发生异裂，继而分子的结构以及电子组态发生异构化和重排，两个环系由正交变为共平面，整个分子形成一个大的共轭体系，吸收也随着发生很大的红移，出现在500～600nm范围内，因此呈现颜色。吡喃类高分子结构163.主要的光致变色高分子其断键后的分子通常称为开环体和呈色体，因为结构类似部花青染料，通常被称为Photomercocyanines（