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时间:2020-03-14
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1、第十三章 烃的衍生物第一节 溴乙烷、卤代烃1.以溴乙烷为例,掌握卤代烃的性质及主要化学反应。2.掌握卤代烃在有机反应中的主要反应类型。3.了解在生活和生产中常见卤代烃的性质和用途。一、溴乙烷1.烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他或取代所生成的一系列新的有机化合物。2.官能团(1)概念:决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)中学化学中常见的官能团原子原子团3.溴乙烷(1)物理性质:色液体,沸点38.4℃,密度比水。无大(3)化学性质①水解反应(取代反应)水解反应条件是。由于生成HBr可与NaOH反应:HBr+NaOH===NaBr+H2O,所以
2、CH3CH2Br水解也可写成:C2H5Br+NaOH―→C2H5OH+NaBrNaOH的水溶液②消去反应:有机化合物在一定条件下,从一分子中脱去(如H2O、HBr等),而生成()化合物的反应。卤代烃消去反应条件:。反应实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子,而生成不饱和化合物。一个小分子不饱和含双键或叁键强碱的醇溶液共热【自我检测】由溴乙烷制取1,2-二溴乙烷的有关化学反应方程式是:____;____________。答案:二、卤代烃1.物理性质:溶于水,于有机溶剂。一卤代烷的沸点随烃基增大呈现的趋势;一卤代烷的密度比相应的烷烃,
3、在同系列中,随烃基增大密度呈现的趋势。都不可溶升高大减小2.化学性质(1)水解反应由于卤代烃是共价化合物,只有卤原子并无卤离子,若要检验卤元素,先在碱性条件下水解。再加入HNO3调至酸性,再加AgNO3即可:Ag++X-===AgX↓(2)消去反应3.氟氯代烷对环境的影响(1)氟氯代烷破坏臭氧层的原理①氟氯代烷在平流层中受紫外线照射产生氯原子。②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应:Cl+O3===ClO+O2ClO+O===Cl+O2③实际上氯原子起了作用。(2)臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏,会使更多的紫外线照射到地面,会危害地球上的人类、动物
4、和植物,造成全球性的气温变化。催化【自我检测】在实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加NaOH溶液;③加热;④加催化剂MnO2;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用稀HNO3酸化。(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是__________(填序号)。(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是__________(填序号)。答案:(1)④③⑤⑦①(2)②③⑦①(1)消去反应规律①下列情况下的卤代烃不能发生消去反应a.只含一个碳原子的卤代烃(如CH3Br)不能发生消去反应。b.和卤素原子
5、相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子的不能(2)检验卤代烃分子中卤素的方法①实验原理:R—X+NaOHR—OH+NaX,HNO3+NaOH===NaNO3+H2O,AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3。若卤化银沉淀的颜色为白色,则卤原子为氯;若卤化银沉淀的颜色为浅黄色,则卤原子为溴;若卤化银沉淀的颜色为黄色,则卤原子为碘。②实验步骤:a.取少量卤代烃;b.加入NaOH溶液;c.加热煮沸;d.冷却;e.加入稀HNO3酸化;f.加入AgNO3溶液。③实验说明a.加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。b.加入稀硝
6、酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。在与NaOH的醇溶液共热一段时间后,要证明已发生反应,甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法,都达到了预期的目的,请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。第一组试剂名称______,作用____。第二组试剂名称______
7、,作用__________。第三组试剂名称______,作用___________。解析:因在NaOH的醇溶液中发生消去反应,生成、和H2O,同时溶液中还有未反应完全的NaOH和,所以,可通过检验产物中的双键或Br-的存在,确定是否发生了反应。答案:AgNO3溶液和稀HNO3稀HNO3的作用是中和NaOH溶液,防止OH-产生干扰;AgNO3溶液的作用是检验生成的Br-稀H2SO4和溴水 稀H2SO4的作用是中和NaOH,防止NaOH与溴水反应;溴水的作用是检验生成的烯烃KMnO4酸性溶液 其作用是检验生成的烯烃[变式训练]1.(2011·通海
8、市调研)某一氯代烷1.85g,与足量的NaOH水溶液混合加热后,用硝酸酸化,再加入足量AgNO3溶液,生成白色沉淀2.87g。(1)通过计算,写出这种一氯代烷的各种
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