有机化学第三版答案_上册.ppt

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1、习题与解答第一章绪论⑴氯仿CHCl31、写出下列化合物的共价键(用短线表示),推出它们的方向。⑵硫化氢H2S⑶甲胺CH3NH2⑷甲硼烷BH3⑹乙烷C2H6注:甲硼烷(BH3)不能以游离态存在,通常以二聚体形式存在.BH3中B以sp2杂化方式成键.根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C和C–H键不具有极性.⑸二氯甲烷CH2Cl2以知σ键是分子之间的轴向电子分布,具有圆柱状对称,π键是p轨道的边缘交盖.π键与σ键的对称性有何不同?σ键具有对称轴,π键电子云分布在σ键平面的上下,π键具有对称面,就是σ键平面.丙烷CH3CH2CH3的分子按碳的四面体分布,试画出

2、个原子的分布示意.4、只有一种结合方式:2个氢、1个碳、1个氧(H2CO),试把分子的电子式画出来。5、丙烯CH3CH=CH2中的碳,哪个的sp3杂化,哪个是sp2杂化?6、试写出丁二烯分子中的键型:σ-键π-键σ-键σ-键π-键7、试写出丙炔中碳的杂化方式。你能想象出sp杂化的方式吗?sp3spsp根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向,彼此做到了最大程度的远离,可想像2个sp杂化轨道之间的夹角应互为1800,sp杂化的碳原子应为直线型构型。CH2=CH-CH=CH28、二氧化碳的偶极矩为零,这是为什麽?如果CO2遇水后形成HCO3-或H2CO3

3、,这时它们的偶极矩还能保持为零吗?碳酸分子为什麽是酸性的?化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和,二氧化碳分子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反,故二氧化碳分子的偶极矩为零。碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。碳酸根中的氧电负性比较大,具有容纳负电荷的能力。换言之:碳酸失去H+后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定,所以碳酸分子显示酸性。9、用δ+/δ-符号对下列化合物的极性作出判断:⑴H3C__Br⑵H3C__NH2⑶H3C__Li⑷NH2__H⑸H3C__OH(6)H3C__MgBrδ+δ-δ+δ+δ+δ+δ+δ-δ-δ-δ-δ-10、H2N-是

4、一个比HO-更强的碱,对它们的共轭酸NH3和H2O哪个酸性更强?为什麽?答:H2O的酸性更强。共轭碱的碱性弱,说明它保持负电荷的能力强,其相应的共轭酸就更容易失去H+而显示酸性。HCOOH的pKa=3.7,苦味酸的pKa=0.3,哪一个酸性更强?你能画出苦味酸的结构吗?苯酚的酸性比上述两者是强还是弱?答:苦味酸的酸性强。苯酚的酸性比上述两者要弱。12、氨NH3的pKa=36,丙酮CH3COCH3的pKa=20。下列可逆平衡向哪个方向优先?反应优先向着生成弱酸、弱碱的方向进行。13、利用表1-1中pKa的值,预测下列反应的走向。反应向左(即向着生成HCN

5、的方向)进行。反应向左(即向着生成乙醇的方向)进行。习题与解答第二章烷烃1、写出庚烷的同份异构体的构造式,用系统命名法命名(汉英对照)。1)CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3庚烷heptane2)2-甲基已烷2-methylhexane3)3-甲基已烷3-methylhexane4)2,3-二甲基戊烷2,3-dimethylpentane2,4-二甲基戊烷2,4-dimethylpentane2,2-二甲基戊烷2,2-dimethylpentane5)6)7)3,3-二甲基戊烷3,3-dimethylpentane8)9)3-乙基戊烷3-eth

6、ylpentane2,2,3-三甲基丁烷2,2,3-trimethylbutane2、写出下列化合物的汉英对照的名称:1)2)2-甲基戊烷2-methylpentane3,3-二甲基-4-乙基已烷3-ethyl-4,4-diethylhexane3)2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane4)3,5,5,6-四甲基壬烷3,5,5,6-tetramethylnonace3、不要查表,试将下列烷烃按沸点降低的次序进行排列。①3,3-二甲基戊烷②正庚烷③2-甲基庚烷④正戊烷⑤2-甲基已烷③>②>⑤>①>④4、

7、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造式及比例。1)正已烷2)异已烷3)2,2-二甲基丁烷1)、正已烷15.8%42.1%42.1%1H:2。H=1:484.2%/2=42.1%2)异已烷20%17%26.5%26.5%10%45%40%15%5、写出下列各取代基的构造式:1)Et-CH3CH2-2)i-Pr-3)i-Bu-4)S-Bu-5)异戊基6)新戊基7)三级戊基6、写出乙烷氯代的自由基历程。2)链增长记住:自由基反应三部曲引发、增长、链终止。无论是自由基取代还是自由基加成都是遵循这个模式。7、1)把下列三个透视式改写成纽曼投影 式,它们是不是相同

8、的构象。他们是相同构象2)把下列纽曼投影式写成透视式,它们是不是相同物质。他们是不同物质8.叔

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