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1、中科院86－06年部分波谱内容考题五，（14分）已知化合物A，分子式为C9H16O2，IR和UV证明分子无羟基，羰基以及共轭键，A经LiAlH4处理仍回收得A；δ0.87(3H,t,J=6),1.30(3H,s),3.78(1H,t),3.98(1H,t)。其余质子化学位移在1.35～1.80ppm范围内，在3.78ppm的质子同3.98ppm质子间偶合常数接近零。A经氢解碳骨架测定得正壬烷，试写出A的结构式。（中科院86年）参考答案：六，（8分）一直链羧酸甲酯的分析数据如下：高分辨质谱中最大质荷比为238.193，λmax231.5n
2、m(εmax,30000);δ5.2～6.5(4H,m),3.6(3H,s),3.0(2H,d),2.2(2H,q),1.3(12H,宽),0.9(3H,t)。C,H,O组合的分子量表如下：C13H18O4C14H22O3C14H6O4C15H26O2C15H10O3C16H14O2C17H18OC17H2O2238.1205238.1569238.0266238.1934238.0630238.0994238.1358238.0054求此羧酸甲酯的结构。（中科院86年）参考答案：CH3(CH2)6CH2CH=CHCH=CHCH2COO
3、CH3六，化合物（C12H22O2）（E）在红外光谱中1717和1742cm-1有强的吸收谱带；在核磁共振氢谱中δ2.3(3H)和3.7(3H)各出现单峰，δ1.0-3.0间为多重峰（16H）。将（E）在酸性水溶液中加热得到产物（C12H20O3）（F），（F）与（E）在核磁共振中的主要差别是（E）中的δ3.7(3H)峰被δ11.1(1H)代替。（F）用NaOH－I2处理得（C10H18O4）（G）。写出（E），（F），（G）的结构，并说明你的判断理由。（15分）（中科院87年）六，推测未知化合物结构（4分＋4分＋4分＋8分，共20分）
4、（中科院88年）1．最近从海南产沉香的低沸点部份分离到若干化合物，其中某一组分：质谱分子离子峰m/z＝178元素分析实测值C％74.2，H％7.9，O％17.9νmax：2840，1715，1615，1588，1512，1360cm-1δH(ppm)：2.23(3H,s)，2.90(4H,A2B2系统)，3.90(3H,s)，6.80-7.20(4H,AABB系统)此外，2,4-二硝基苯肼试验为阳性反应，请推出该化合物的结构式。2．某化合物的分子式为C5H10O，其红外光谱在1700cm-1处有一强吸收峰，δH＝9～10ppm处无吸收峰
5、，质谱m/z=57为基峰，m/z=43或m/z=71处无峰，求此化合物的结构式并解释之。3．一个中性化合物，分子式为C7H13O2Br，不能形成肟及苯腙衍生物，其红外光谱在2850～2950cm-1有吸收，但3000cm-1以上没有吸收峰，另一强吸收峰为1740cm-1。δH（ppm）：1.0(3H,三重峰)，1.3(6H,双重峰)，2.1(2H,多重峰)，4.2(1H,三重峰)，4.6(1H,多重峰)，推断该化合物的结构式，并指定谱图各峰的归属。4．某化合物（A），C5H8O3，稀溶液IR：1710，1760，2400－3400cm-
6、1有吸收信号，A用I2／NaOH处理可得B，C4H6O4，（B）的H-NMR只有δ2.3和δ12两个单峰，面积比为2:1,（A）用CH3OH／H＋处理得C，C8H16O4。（C）被LiAlH4还原得D，C7H16O3（D）的νmax：1050，1100，3400cm-1有吸收信号。H＋催化可使D转变为E。E的MS，M＋＝116，大块碎片有m/z＝101，νmax：1070、1120cm-1有信号，求化合物A～E的结构。参考答案：六，推测未知化合物结构（4分＋4分＋4分＋8分，共20分）从质谱和元素分析算得分子式为：C9H14O2，2,4
7、-二硝基苯肼试验为阳性，说明为酮而非酯，IR：1725cm-1（C=O），1615~1360cm-1（苯环骨架振动）HNMR：a.2.23b.2.90c.3.90d.6.80-7.202.C2H5O表示分子中有一个不饱和度，1720cm-1吸收峰表明有C=Oδ＝9～10处无峰，排除了醛，所以是酮。酮在质谱的断裂方式为：符合C2H5O结构的酮有三种可能：CH3CH2COCH2CH3（A）CH3COCH2CH2CH3（B）CH3COCH(CH3)2（C）（B），（C）分别有CH3C=O（m/z=43）及C3H7C=O（m/z=71）只有（A
8、）CH3CH2C=O（m/z=57）为唯一的选择。3.C7H13O2Br中有一个环或一个双键，1740cm-1说明是酯-COO-,2850～2950cm-1是烷基的吸收δ＝1.0(3H,三重峰)，说明有CH
