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1、基于吖啶的手性荧光化学传感器的合成与应用姓名：王超玉导师：徐括喜副教授专业：有机化学研究方向：超分子化学及手性荧光传感器研究背景研究的目的及意义文献调研课题的设计与创新点工作进展参考文献研究背景吖啶又名氮(杂)蒽，是合成染料和医药的重要原料。在医药上用于制造吖啶黄和雷佛奴耳。这两种药均可制成液体消毒剂。吖啶黄还可制成软膏,用于医治创伤。吖啶稀溶液可用作杀菌剂。由于吖啶及其衍生物的医药活性和荧光性，近年来研究十分活跃。研究的目的及意义分子识别主要可分为对阳离子、阴离子客体和对分子客体的识别。手性识别是近20年来超分子化学的一
2、个新的研究领域。通过把手性基团引入到键和位置，荧光传感器可以实现对对映体的手性识别,是近年来发展起来的一种对映体纯度的定性和定量测定较快的方法，是很有发展前途的方法之一。荧光传感器以荧光为手段，运用主体和客体之间的特异结合，实现对待检测物种的定性定量。具有响应时间短,灵敏度高,使用简单,成本低等优点，新型荧光传感器的设计合成使其应用领域不断拓宽，设计合成新型荧光传感器已成为一个新型的研究热点。2012年，KrishnenduAich课题组以吖啶为基础合成了荧光传感器，实现了在纯水相中对Cd2+的选择性识别。文献调研Chem
3、istryLettersVol.41,No.9(2012)Gao课题组在吖啶上做了大量的工作，并利用荧光光谱的响应程度不同实现了对H2PO4-等阴离子的识别。Org.Biomol.Chem,2013,11,3375-3381由于环的大小与刚性的不同，H2PO4-对4个主体有不同程度的红移现象。2014年ＫＩＭ课题组在水溶液中研究了传感器与特定的二磷酸阴离子的作用，发现对三磷鸟苷ＧＴＰ有很好的选择性（荧光猝灭）。ＧＴＰ的上的－ＮＨ２和吖啶环上的Ｎ形成了很强的氢键。空间上的垂直关系有利于磷酸－咪唑鎓盐离子形成氢键OrgLett
4、,2014,16(8):2150-21532014年我们课题组合成了3个以吖啶为荧光团的手性荧光传感器1,2和3，研究发现1,3对D-苹果酸盐有很好识别效果，对L-苹果酸盐识别效果欠佳，1,2对苹果酸盐荧光响应不同，体现了很好的对应选择性。DyesandPigment,2014,109:169-174课题的设计与创新点课题组根据大量的文献调研和研究基础。拟合成一系列以吖啶为主体的“钳形”化合物和环状化合物。期望根据其空腔结构尺寸的不同进而对各种不同构型的手性底物进行选择性识别。设计结构如下：设计结构工作进度目前第一系列的合
5、成已经完成，后续的测试工作已经展开;第二系列的的中间产物已经着手合成；第三系列的文献调研已经开始。第一系列(完成）称取4.5-二溴甲基吖啶0.251g(0.688mmol)和0.65g(3.44mmol)的Boc保护L/D-丙氨酸溶于10mLDMF，最后加入K2CO30.475g(3.44mmol),KI0.0023g(0.0138mmol)60℃，反应24h，TLC跟踪。反应液倒入50ml蒸馏水中，DCM萃取(3×25mL),合并有机相，在用卤水(3×25mL)反洗有机相，无水MgSO4干燥，过柱层析得到目标产物。产率：
6、22.5%选择性识别络合比例(Job曲线）L1+L-TarL1+D-Tar第二系列第三系列参考文献[1]LeeHN,KimHN,SwamyKMK,etal.NewacridinederivativesbearingimmobilizedazacrownorazathiacrownligandasfluorescentchemosensorsforHg2+andCd2+[J].TetrahedronLetters,2008,49(7):1261-1265.[2]JadhavJR,AhmadMW,KimHS.ANewAcrid
7、ine-Imidazolium-BasedCholestaneReceptorforAnionSensing[J].Bull.KoreanChem.Soc,2011,32(s8):1.[3]GoswamiS,AichK,SenD.Acridine-basedSwitchingonFluorescenceSensorforCd2+FunctioninginAbsoluteAqueousMedia[J].ChemistryLetters,2012,41(9):863.[4]ZhangD,JiangX,YangH,etal.Ac
8、ridine-basedmacrocyclicfluorescentsensors:self-assemblybehaviorcharacterizedbycrystalstructuresandatunablebathochromic-shiftinemissioninducedbyH2PO4−via
