蒽和马来酸酐的加成反应.doc

《蒽和马来酸酐的加成反应.doc》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在应用文档-天天文库。

1、Diels-Alder反应（板书）[实验目的]1.通过蒽和马来酸酐的加成（Diels-Alder反应）验证环加成反应；2.熟练处理固体产物操作；[实验原理]共轭二烯与含活泼双键或叁键的化合物(称为亲双烯体)的1,4-加成反应成为Diels-Alder反应，常用这一反应合成六元环和桥环等。蒽与顺丁烯二酸酐的加成产物：[仪器和药品]50mL圆底烧瓶、回流冷凝管、抽滤器、1g顺丁烯二酸酐、2g蒽、25ml无水二甲苯[实验步骤]2g蒽1g马来酸酐25ml二甲苯冷凝回流25min有晶体析出振荡回液面，继续加热5min停止加热，趁热经热过的布什漏斗过滤滤液放

2、冷，抽滤得固干燥固体，称量[注意事项]顺丁烯二酸酐及其加成产物都易水解成相应二元羧酸，故所用全部仪器、试剂及溶剂均需干燥，并注意防止水或水汽进入反应系统Diels-Alder反应（教案）钟思敏冼宇张启文教学目标：知识目标：1，学习双烯合成，验证环加成反应。2，熟悉过滤抽滤过程操作。3，实验原理：蒽马来酸酐9,10-二氢蒽-9,10-α,β-马来酸酐科学素养：1，培养学生观察能力，认真谨慎精神2，通过实验培养学生的合作精神、创新精神教学重点：认识Diels-Alder反应。教学难点：Diels-Alder反应原理教学过程新课导入　什么是Diels-

3、Alder反应？共轭双烯烃和亲双烯试剂发生1,4—加成反应，生成环己烯型化合物称为狄尔斯-阿德耳反应。狄尔斯—阿德耳(Diels-Alder)反应不仅是一个巧妙地合成六元环有机化合物的重要方法，而且在理论上占有重要的位置。讲述：实验目的：1.通过蒽和马来酸酐的加成（Diels-Alder反应）验证环加成反应；2.熟练处理固体产物操作；讲述：实验原理：反应是一个亲双烯体对一个共扼双烯的1，4—加成反应，即包含着一个2π电子体系对一个4π电子体系的加成。因此该反应也称为[4+2]环加成反应。当双烯上含有烷基、烷氧基等给电子基团以及亲双烯体上含有羰基、

4、羟基、酯基、氰基等吸电子基团时，反应速度加快。此反应是一步发生的协同反应，不存在活泼的反应中间体。Diels-Alder反应具有可逆性和立体定向的顺式加成两大特点。蒽的中心环有双烯结构，在9，10—位上能与亲双烯试剂——顺丁烯二酸酐发生加成反应，生成稳定的加成物，但反应是可逆的。蒽马来酸酐9,10-二氢蒽-9,10-α,β-马来酸酐Diels-Alder反应反应一般具有如下特点：1.反应条件简单，通常在室温或在适当的溶剂中回流即可；2.收率高，特别是当使用高纯度的试剂和溶剂时，反应几乎是定量进行的；3.副反应少，产物易于分离纯化；4.反应具有高度

5、的立体专一性，这种立体专一性表现为：(1)只有当共轭双烯处于S-顺时才能发生反应；(2)1,4-环加成反应是立体定向的顺式加成，共轭双烯与亲双烯体的构型在反应中保持不变；(3)环状二烯与环状亲二烯体的加成主要是内型产物。讲述：实验步骤：2g蒽1g马来酸酐25ml二甲苯冷凝回流25min有晶体析出振荡回液面，继续加热5min停止加热，趁热经热过的布什漏斗过滤滤液放冷，抽滤得固干燥固体，称量思考题写出下列反应的产物：主要试剂与产物的物理常数名称分子量性状比重熔点沸点蒽178.22无色片状晶体1.283217342马来酸酐98.06无色针状结晶1.48

6、52.8202二甲苯106无色透明液体0.8613.263137-140