碳原子的结构及轨道的杂化ppt课件.ppt

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1、第三节有机化合物的结构理论一、碳原子的结构及轨道的杂化(一)碳原子的结构1碳元素是形成有机化合物的主体元素，它位于元素周期表中第二周期第4主族，碳原子的电子结构为Is2、2s2、2p2。碳原子的最外层有4个电子，与其它原子结合时，不易得失电子，而通过电子对的共用与其它原子相结合。因此，有机化合物分子中的化学键主要是共价键。2外层电子结构：2s2px2py2pz2s2px2py2pz3在碳原子中，外层只有2个未成对的电子能形成共价键，所以碳原子应是2价。但实践证明，碳原子在有机化合物的结构中，一般都是4价，这是因为碳原子在成键时发生了电子的激发和轨道的

2、杂化。即碳原子在成键时，其中有1个ZS电子激发到同一个电子层能级相近的2p轨道上去，变成了4个未成对的电子，碳原子即从基态转变为激发态。42s2px2py2pz2s2px2py2pz基态激发态基态激发态5（二）轨道的杂化激发态碳原子的4个价电子中，1个是s电子，3个是p电子，其成键的能量。方向都不完全相同。但实验证明，在单键化合物分子中，碳的4个价键是完全相同的。这是由于在电子激发的同时发生了原子轨道的杂化。6不同类型、能级相近的原子轨道，可以“混杂”起来重新形成一组数目相等，能量相同的新的轨道，这种新轨道叫做“杂化轨道”，这种“混杂”的过程叫做杂化

3、。杂化轨道电子云的能量、形状及方向均发生了改变。杂化后的电子云变得向一个方向集中，在成键时则有利于电子云最大限度的重叠，且杂化轨道的空间排列，是互相之间尽可能相距最远，以使相互间的斥力最小，可以形成更为稳定的键。7碳的杂化轨道有以下三种类型：1.sp3杂化轨道：由1个2s轨道和3个2p轨道杂化，形成能量、形状完全相等的4个sp3杂化轨道，4个sp3杂化轨道对称地指向正四面体的4个顶端，互相之间的夹角109°28′。杂化轨道的形状似葫芦形，一头大一头小，这样在成键时有利于电子云最大限度的重叠。8烷烃分子中碳的4个价键。都是由sp3杂化轨道形成的。如甲烷

4、分子中的4个C—H健完全相同，健角都是109°28′，与理论推断相符。9（a）碳的sp3杂化轨道；（b）甲烷正四面体模型102．sp2杂化轨道：sp2杂化轨道由1个2s轨道和2个2p轨道发生杂化，形成能量、形状完全相同的3个sp2杂化轨道，形状与sp3杂化轨道类似，3个sp2杂化轨道间的夹角为120o，成平面正三角形。剩下的未参与杂化的1个p轨道垂直于sp2杂化轨道所在的平面。乙烯分子中的碳原子就是sp2杂化，所以乙烯分子为平面结构。11碳的sp2杂化轨道123．sp杂化轨道：由1个2s轨道与1个2p轨道发生杂化，形成能量、形状完全相同的2个sp杂化

5、轨道，轨道形状大体同前，两个杂化轨道的对称轴在同一直线上，所以两个轨道间的夹角为180o。剩下的2个未参加杂化的p轨道与杂化轨道间相互垂直。乙炔分子中的碳原子就是sp杂化，乙炔分子为直线形结构。13碳的sp杂化轨道14二、共价键的种类在有机化合物分子中，由于成键时原子轨道重叠方式不同，共价键可分为σ键和π键两种。15σ键：轨道沿着键轴（即成键两原子核之连线）方向相互重叠，轨道的重叠部分沿键轴呈圆柱形对称分布，在两原子核间电子云密度最大。所以键结合得比较牢固，不易断裂，它是构成分子的骨架。16π键：由2个相互平行的p轨道从侧面重叠，其重叠部分不呈圆柱形

6、对称分布，而是具有1个对称面，由碳一碳键所在平面的上下两部分组成。而π键电子云重叠程度较小。也不象σ键电子云那样集中在2个原子核的连线上，而是垂直并对称地分布于σ键平面的上下，电子云流动性大，在外电场影响下较易极化并发生共价键的断裂，从而参与化学反应。17一般来说，共价单键是σ键，共价双键中有1个σ键和1个π键，共价叁键中则有一个σ键和2个π键。烷烃分子中碳氢键和碳碳键都是σ单键，重键化合物中均含有π键。18乙烷分子中σ键19乙烯分子中σ键和π键20三、共价键的属性在有机化合物中，共价键有一些基本属性，如键长、键角、键能和键的极性等。根据这些属性，可

7、了解有机化合物分子的结构以及性质。21l.键长：以共价键相结合的2个原子核之间的距离称为键长。它取决于电子云的重叠程度，重叠程度愈大，键长愈短。常见共价键的键长为：C—C154pmC=C134pmC≡C120pm222．键角：分子中同一原子形成的2个共价键间的夹角称为键角。键角是决定有机化合物分子的空间结构和某些性质的重要因素。233．键能：对于双原子分子，破坏其共价键时所需提供的能量，称为该共价键的离解能，也就是该共价键的键能。但对多原子分子，共价键的键能是指同一类共价键的平均离解能。244．共价键的极性和极化性（l）共价键的极性：当2个

8、相同原子成键时，其电子云对称分布于2个原子中间，这种键是无极性的，称为非极性共价键，简称非极性键。如H—H键