■2011化学高考必备课件+练习全套■选修5-1-3第三节 卤.ppt

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1、1.了解卤代烃的典型代表物的组成、结构特点和性质。2．了解加成反应、取代反应和消去反应。第三节卤代烃1．分子结构和物理性质溴乙烷分子式为，电子式，结构式为，结构简式为或C2H5Br。纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4℃，密度比水大。难溶于水，溶于多种有机溶剂。2．化学性质(1)水解反应：与NaOH的水溶液方程式：。C2H5BrCH3CH2Br(2)消去反应：与NaOH的醇溶液方程式：。1．CH3CH2Br与AgNO3溶液不能直接反应生成AgBr沉淀，因CH3CH2Br是非电解质。2．反应物相同，

2、但条件不同，溶剂不同，生成物可能不相同。CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O1．结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强，所以C—X之间的共用电子对偏向，形成一个极性较强的共价键。卤素原子易被其他原子或原子团所取代。2．物理性质(1)溶解性：水，易溶于大多数有机溶剂。(2)状态、密度：CH3Cl常温下为体；C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4卤素原子不溶于气常温下为体，且密度(填“>”、“<”)1g·cm－3。(3)递变：卤代烃都不溶于水，

3、可溶于大多数有机溶剂。氯代烃的沸点随烃基增大呈现的趋势；氯代烃的密度随烃基增大呈现的趋势。3．卤代烃的分类(1)根据分子中所含卤素的不同进行分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。(2)根据分子中所含烃基的不同进行分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。液减小升高>(3)根据分子中所含卤素原子多少的不同进行分类：一卤代烃、多卤代烃。4．化学性质分子式中C—X键易断裂、易发生水解反应和消去反应。(1)水解反应(2)消去反应BrCH2CH2Br＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O卤代烃是烃吗？提示：卤代烃

4、是烃分子中氢原子被卤素原子替代的分子，所含元素不仅有C、H，还有卤素原子，所以卤代烃不是烃。卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强，所以C—X之间的共用电子对偏向卤素原子，形成一个极性较强的共价键。C—X键容易断裂，在化学反应中卤素原子易被其他原子或原子团取代。1．取代反应：C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团(例如OH－)取代了卤代烃的卤原子。上述反应可表示为C2H5Br＋OH－→C2H5OH

5、＋Br－。2．消去反应：CH3CH2CH2Br＋KOHCH3—CH===CH2＋KBr＋H2O(1)仅卤代烃与醇能发生消去反应；(2)消去反应一定生成不饱和化合物；(3)不能发生消去反应的卤代烃有：(4)如CH3—CHX—CH2—CH3，消去时可生成两种烯，其中以2丁烯为主；(5)CH2X—CH2X可消去生成炔。说明：①所有卤代烃都可发生水解反应。②R—CHX2、R—CX3、R—CH===CX等卤代烃水解的产物往往不是醇。③能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数≥2；二是

6、与—X相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子。④型卤代烃发生消去反应生成R—C≡C—R。⑤卤代烃发生消去反应和取代反应的外界条件不同。在醇和强碱存在的条件下发生消去反应，在水和强碱存在的条件下发生取代反应。【例】能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是()解析：消去反应的生成物必为不饱和的化合物。生成产物含有的消去反应必须具备两个条件：①主链碳原子至少为2个；②与—X相连的碳原子的相邻碳原子上必须具备H原子。A、C两项只有一种，分别为：CH2CHCH3、D项没有相邻C原子，不能发生消去反应。B选项存在两种

7、相邻的C原子结构，生成物有两种，分别为：答案：B卤代烃能否发生消去反应，关键是看与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上是否有氢原子，若相邻的碳原子上没有氢原子，则该卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br、、(CH3)3CCH2Br。若与卤素原子相邻的碳原子的不同邻位碳原子上都有氢原子，则可能有多种消去方式，如：在发生消去反应时，生成物可能为或以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷，下列方案中最合理的是()A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2＝CH2B．CH3CH2C．CH3CH2BrCH2＝CH2CH2B

8、rCH3CH2BrCH2BrD．CH3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH2Br解析：A中CH3CH2OH脱水有副产物。B中取代后有多处卤代物生成，C中与B相似，取代过程有多种取代物生成。答案：D【例1】下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是()解析：发生消去反应的卤代烃在结构上必须具备的条件是：与卤素相连碳原子的邻位碳原子上必须带有氢原子。A项中的邻位碳原子上不带氢，C项中无邻位碳原子，故A、C两项均