《有机化合物的结构》课件5.ppt

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1、第一单元　有机化合物的结构1.碳原子的结构及成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2．碳原子的成键方式和有机物的空间结构的关系键型成键方式与空间结构实例单键碳原子与其他4个原子形成________结构如CH4中4个H原子处于_________的四个顶点双键形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一______上CH2===CH2分子中的2个碳原子和4个氢原子叁键形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一______上HC≡CH分子中的4个原子四面体正四面体平面直线3．碳原子的饱和性(1)饱和碳原子：仅以______方式成键的碳原子。(

2、2)不饱和碳原子：以______或______方式成键的碳原子。单键双键叁键在有机化学中常用________、__________及________来表示有机化合物的结构。有机物结构的表示方法结构式结构简式键线式1.同分异构现象(1)概念：________相同而______不同的现象。(2)产生原因：分子内部原子结合______不同、______方式不同。同分异构体分子式结构顺序成键2．同分异构体(1)概念：具有______________的化合物互称为同分异构体。如戊烷(C5H12)有三种不同的结构：___________________

3、__________、_____________________、________________________。同分异构现象CH3—CH2—CH2—CH2—CH3(2)特点：分子组成相同、结构和性质不同，如戊烷的三种同分异构体的沸点由高到低的顺序依次是________＞________＞________。正戊烷异戊烷新戊烷3．立体异构(1)顺反异构①条件：双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团。②反式：相同基团在双键____________。两侧③顺式：相同基团在双键______。如顺2丁烯的结构为_____________

4、_______；反2丁烯的结构为______________________。同侧(2)对映异构①条件：同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团。②关系：对映异构体互为______关系。镜像【慎思1】已知甲烷分子中的两个氢原子被两个Cl原子取代后的结构只有一种，能否证明CH4的空间构型是正四面体结构，而不是平面结构(用下图说明)。【答案】CH2Cl2分子的空间结构只有一种可证明甲烷分子是正四面体结构，而不是平面结构。如下图：若CH4分子为平面结构，则CH2Cl2可有两种结构：【慎思2】具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？【答案

5、】不一定。因为相对分子质量相同的两种化合物，分子式不一定相同。判断是否为同分异构体的关键是看是不是具有相同的分子式和不同的结构。碳原子的成键方式与分子的空间构型碳原子的类型碳原子的成键方式空间构型典型代表物饱和碳原子四面体型特别提醒在判断有机物分子的空间构型时，要兼顾所有原子的空间位置。如CH2===CH2分子中四个H原子与两个双键碳原子直接相连，6个原子在同一平面上，整个分子在同一平面上，是平面型分子，而CH2===CH—CH3结构中，与双键碳相连的3个H原子和1个C原子在同一平面上，而—CH3中的3个H不在一个平面上，故CH2===CH

6、—CH3不是平面型分子。解析本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳叁键的空间结构。按照结构特点，简单表示其空间结构如图所示。由图形可以看到，与叁键碳原子直接相连的原子在同一条直线l上，与苯环直接相连的原子在平面N中，与双键碳直接相连的原子在平面M中。直线l一定在平面N中，由于碳碳单键的旋转，甲基上3个氢只可能有一个在这个平面内，—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中，故A错，B正确；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这

7、个平面内，故最多有20个原子在M、N重叠的平面上，C错；要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线，故至多有6个碳原子共线，D正确。答案BD【体验1】如图是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是()。A．该有机物可能的分子式为C2HCl3B．该有机物分子中一定有C===C双键C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上D．该有机物可以由乙炔和氯化氢加成反应得到【答案】D【解析】因为该物质为

8、有机物，图中两个白球是碳原子，根据碳有4价，每个碳原子可以形成4个单键，现在每个碳原子结合两个原子，所以碳碳之间形成的是C===C双键。氢原子半径最小，小黑球可能是氢原子，三个大